Eritromicina

Eritromicina
Erythromycin A.svg
Erythromycin 3d structure.png
Nombre (IUPAC) sistemático

(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-{[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimetilamino)-3-hidroxi-6-metiloxan-2-il]oxi}-14-etil-7,12,13-trihidroxi-4-{[(2R,4R,5S,6S)-5-hidroxi-4-metoxi

-4,6-dimetiloxan-2-il]oxi}-3,5,7,9,11,13-hexametil-1-oxaciclotetradecan-2,10-diona
Identificadores
Número CAS114-07-8
Código ATCFA01 AF02 AA17
PubChem3255
DrugBankDB00199
ChemSpider12041
UNII63937KV33D
KEGGD00140
ChEBI42355
Datos químicos
FórmulaC37H67NO13 
Peso mol.733,9268
Datos físicos
Densidad1,209 g/cm³
P. de fusión193 °C (379 °F)
Solubilidad en agua2,0 mg/mL (20 °C)
Farmacocinética
Unión proteica90 %
Metabolismohígado (menos del 5 % se excreta sin cambios)
Vida media1,5 h
Excreciónbiliar
Datos clínicos
Cat. embarazoA (AU) Los estudios en animales no han demostrado efectos adversos sobre el feto, pero no hay estudios clínicos adecuados y bien controlados hechos en embarazadas. Puede emplearse con vigilancia médica. (EUA)
Estado legalS4 (AU) POM (UK) -only (EUA)
Vías de adm.Tópica dermatológica (Para el acné), oral, intravenosa, im
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La eritromicina fue el primer macrólido descubierto, en 1952, por J. M. McGuire y colaboradores. El compuesto se halló en los productos metabólicos de una cepa de Streptomyces erytherus, obtenido originalmente de una muestra de tierra recolectada en el archipiélago de las Filipinas.

Historia

Abelardo Aguilar, un científico filipino, envío unas muestras de suelo a su compañía empleadora Eli Lilly en 1949. El equipo investigador de Eli Lilly, liderado por J. M. McGuire, aisló la eritromicina a partir de los productos metabólicos de una cepa de Streptomyces erythraeus (designación cambiada por "Saccharopolyspora erythraea") encontrada en estas muestras.

El producto fue lanzado al mercado en 1952 bajo el nombre comercial de Ilosone (nombrado por la región de Iloilo en las Filipinas de donde provenía). La eritromicina también fue llamada Ilotycin.

En 1981, el premio Nobel de química (1965) y profesor de química de la Universidad de Harvard Robert B. Woodward, junto con su equipo de investigación, reportó póstumamente la primera síntesis química de eritromicina A.

El antibiótico macrólido claritromicina fue descubierto por científicos de la compañía farmaceútica japonesa Taisho Pharmaceutical en la década de los 70s, como resultado de sus esfuerzos para superar la inestabilidad en medio ácido de la eritromicina.

Los científicos de la empresa Chugai Pharmaceuticals descubrieron un derivado de la eritromicina agonista de motilina llamado mitemcinal, la cual se creía que tenía una marcada actividad procinética (similar a la eritromicina); pero carecía de propiedades antibióticas. Actualmente la eritromicina se utiliza de manera común (su empleo no está aprobado por la FDA) para trastornos de la motilidad como la gastroparesia. Si el mitemcinal puede demostrar efectividad como agente procinetico, podría representar un avance importante en el campo de la gastroenterología, puesto que este medicamento no conlleva riesgo de generar resistencia antibiótica.

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