Enlace peptídico

Formación de un dipéptido por la unión de dos aminoácidos mediante un enlace peptídico.

El enlace peptídico es un enlace entre el grupo amino (–NH2) de un aminoácido y el grupo carboxilo (–COOH) de otro aminoácido[1]

Podemos seguir añadiendo aminoácidos al péptido, pero siempre en el extremo COOH terminal.

Para nombrar el péptido se empieza por el NH2 terminal por acuerdo. Si el primer aminoácido de nuestro péptido fuera alanina y el segundo serina tendríamos el péptido alanil-serina.

Características estructurales del enlace

Un tripéptido.

En las décadas de 1940 y 1950, estudios basados en la difracción de rayos X sobre muestras de critales de aminoácidos, dipéptidos y tripéptidos realizados por Linus Pauling y Robert Corey ayudaron a comprender la estructura del enlace peptídico, observándose que:

  • El enlace C-N que une a dos aminoácidos es más corto que otros enlaces C-N
  • El enlace C-N presenta carácter parcial de doble enlace ya que se estabiliza por resonancia, lo que no permite el giro en dicho enlace.
  • Los cuatro átomos del enlace (CO-NH) se hallan en un mismo plano, con el Oxígeno y el Nitrógeno en posición trans. Sin embargo, el resto de los enlaces (N-C y C-C) son enlaces sencillos verdaderos, con lo que podría haber giro (señalado con a en la imagen).[4]
Enlpep3.jpg
Enlace peptídico.
Trans-Peptide Bond.png

Esta ordenación planar rígida es el resultado de la estabilización por resonancia del enlace peptídico. Por ello, el armazón de un péptido está constituido por la serie de planos sucesivos separados por grupos metileno sustituidos en los que sí puede haber giro. Pero no todos los giros son posibles, lo que impone restricciones importantes al número posible de conformaciones que puede adoptar una proteína.

Si denominamos "Φ" al valor del ángulo que puede adoptar el enlace N-C, y "Ψ" al del enlace C-C, solo existirán unos valores permitidos para Φ y Ψ (ver gráfico de Ramachandran); y dependerá en gran medida del tamaño y características de los grupos R sucesivos.

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