Enlace glucosídico

En el ámbito de los glúcidos, el enlace glucosídico es aquel mediante el cual un glúcido se enlaza con otra molécula, que puede ser o no ser otro glúcido. En caso de unirse entre sí dos o más monosacáridos formando disacáridos o polisacáridos utilizando un átomo de oxígeno como puente entre ambas moléculas (un éter), su denominación correcta es enlace O-glucosídico. Análogamente, también existen enlaces S, N y C glucosídicos.

Descripción

Esquema del enlace O-glucosídico entre dos monosacáridos de glucosa.

En el esquema, se unen dos moléculas de α-D-glucosa (son α porque el grupo OH del carbono anomérico está en posición trans con respecto al CH2OH).

En el enlace O-glucosídico reacciona el grupo OH ( hidroxilo) del carbono anomérico del primer monosácarido con un OH unido a un carbono (anomérico o no) del segundo monosacárido. Se forma un disacárido y una molécula de agua. El proceso es realmente una condensación, se denomina deshidratación por la característica de la pérdida de la molécula de agua, al igual que ocurre en la formación del enlace peptídico.

Si la reacción de los OH provienen de los dos carbonos anómericos, el disacárido será dicarbonílico y no tendrá poder reductor. Sin embargo, si en el enlace participan los OH de un carbono anomérico y de otro carbono no anomérico, el disacárido será monocarbonílico y tendrá poder reductor (ya que queda un grupo OH libre en el otro carbono anómerico). Este hecho se puede comprobar exprimentalmente mediante la reacción con el reactivo de Fehling o con el reactivo de Tollens.

Al final del proceso ambos monosacáridos quedarán unidos por un oxígeno (O).

Other Languages
français: Liaison osidique
srpskohrvatski / српскохрватски: Glikozidna veza
slovenčina: Glykozidová väzba
српски / srpski: Glikozidna veza
Türkçe: Glikosidik bağ
中文: 糖苷键