Enantiómero

Moléculas quirales: imagen especular no superponible de las manos. A la derecha, un aminoácido natural levógiro (L=que rota el plano de la luz polarizada hacia la izquierda), y en la mano izquierda uno dextrógiro (D).
Dos enantiómeros o isómeros ópticos de un compuesto orgánico con carbonos asimétricos, la glucosa

En química, los enantiómeros (del griego 'ἐνάντιος', enántios, "opuesto", y 'μέρος', méros, "parte" o "porción"), también llamados isómeros ópticos, son una clase de estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos la molécula de uno es imagen especular de la molécula del otro y no son superponibles. Cada uno de ellos tiene, en su nombre, la letra correspondiente: R (del latín rectus, derecho) o S (del latín sinister, izquierdo).[2]

Propiedades

Las dos formas enantiómeras tienen las mismas propiedades físicas excepto la interacción con la luz polarizada en un plano. Puede ser que un isómero desvíe el plano de polarización hacia la derecha, mientras el otro isómero lo desvíe en la dirección contraria; sin embargo, esta propiedad óptica no está relacionada en absoluto con el tipo de enantiómero, es decir, si la molécula es un enantiómero D o L, sino con el carácter levógiro o dextrógiro de la molécula; pudiendo ser L-dextrógiro o L-levógiro o un D-dextrógiro o D-levógiro.

Los dos enantiómeros de la talidomida: la (R)-(+)-talidomida es sedante y no teratógena; su isómero óptico, la (S)-(–)-talidomida presenta acción teratógena.[3]

También tienen las mismas propiedades químicas, excepto si reaccionan con otras moléculas quirales. De hecho, los enantiómeros son moléculas quirales. Por eso, presentan actividad biológica muy diferente ya que la mayoría de las moléculas presentes en los seres vivos son quirales. Por ejemplo, la R(-)adrenalina es más potente que la S(+)adrenalina.[4]

La mezcla en cantidades equimolares de cada enantiómero en una disolución se denomina mezcla racémica, o racemato. Las mezclas racémicas son ópticamente inactivas debido a que los efectos polarizantes de cada enantiómero se anulan con los del enantiómero complementario. Si un enantiómero (R) polariza la luz 20º hacia la derecha, el enantiómero (S) la polarizará 20º hacia la izquierda.

Se obtienen mezclas racémicas como producto de algunas reacciones químicas. Son especialmente frecuentes en los casos que presentan intermediarios de geometría plana, cuando la probabilidad de que un reactivo choque con la molécula por un lado es igual a la probabilidad de que choque por el otro. En el caso de reactivos orgánicos, un carbono puede adoptar geometría plana si tiene hibridación sp2 o si se trata de un carbocatión. En el siguiente caso se ilustra la reacción de un carbocatión plano con aniones bromuro, para dar [(2R)-2-bromobutan-2-il]benceno y [(2S)-2-bromobutan-2-il]benceno en cantidades idénticas:

Reaccion-racemato-sin-texto.png

El producto es, por tanto, una mezcla racémica. Los mecanismos de reacción E1 y SN1 producen intermediarios catiónicos, lo que suele dar lugar a racematos. No suele ser de interés sintético, pues si nos interesa un sólo enantiómero tendríamos que descartar la mitad de los productos obtenidos.

Polarímetro para medidas de rotación específica.
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