Efecto estérico

El efecto estérico (o efecto de la orientación) es un impedimento descrito en la química orgánica causado por la influencia de un grupo funcional de una molécula en el curso de una reacción química. El término fue utilizado por primera vez en 1894 por Viktor Meyer, que lo acuñó al observar que algunas reacciones son muy lentas cuando en el área de la reacción hay grandes átomos o grupos. Hay que tener en cuenta que, para que se produzca una reacción entre dos moléculas, éstas deben colisionar de forma que su orientación relativa sea la correcta.[1]

También se produce este efecto cuando un grupo sustituyente interacciona con átomos o grupos de átomos de la cadena en la que se incluye modificando alguna de sus características, como el punto de ebullición.[2]

Clases de efectos estéricos

Impedimento estérico

El efecto se produce cuando el volumen ocupado por parte de una molécula impide que otra parte de la misma reaccione. Un ejemplo conocido del impedimento estérico es la aplicación de cetonas en una reacción Grignard; si se añade metilpropano, la reacción se frena e incluso se detiene. Aunque el efecto estérico sea un problema de vez en cuando, también puede ser una herramienta muy útil: a menudo es utilizado por los químicos para modificar el comportamiento de una molécula en una reacción química o detener ésta (protección estérica).

Repulsión estérica

Se produce cuando un grupo de una molécula es aparentemente debilitado o protegido por grupos funcionales menos cargados (o con carga eléctrica opuesta), incluyendo soluciones de iones (Repulsión de Debye). En algunos casos, el átomo a interaccionar deberá buscar lugares menos protegidos, lo que permite controlar cuándo y en qué dirección se producirá la interacción molecular.

Atracción estérica

Se produce cuando las moléculas tienen formas o geometrías optimizadas para sus interacciones. En este caso, las moléculas al reaccionar entre sí de una manera, la mayoría de las veces, específica.

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