Diol

Etilenglicol, un diol sencillo.

Un diol o glicol es un compuesto químico que contiene dos grupos hidroxilo (grupos -OH).

Un diol vecinal es un diol con dos grupos hidroxilo en posiciones vecinales, es decir, unidos a átomos adyacentes. Los ejemplos incluyen el 1,2-etanodiol o etilenglicolHO-(CH2)2-OH, un ingrediente común de los productos anticongelantes, y el propano-1,2-diol o propilenglicol , HO-CH2-CH(OH)-CH3.

Un diol geminal tiene dos grupos hidroxilos enlazados al mismo átomo. Los ejemplos incluyen el metanodiol H2C(OH)2 y el 1,1,1,3,3,3-hexafluorpropano-2,2-diol (F3C)2C(OH)2, la forma hidratada de la hexafluoracetona.

Ejemplos de dioles en los que los grupos funcionales hidroxilo están más separados incluyen el 1,4-Butanodiol HO-(CH2)4-OH y el bisfenol A.

Síntesis

Debido a que los dioles son un grupo funcional común, se han desarrollado numerosos métodos de preparación.

  • Los dioles vecinales se pueden producir a partir de la oxidación de alquenos, generalmente con permanganato de potasio diluido en medio ácido. EL uso de permanganato de potasio en medio alcalino (VII) produce un color que cambia de púrpura oscuro a verde claro; el permanganato de potasio en medio ácido se vuelve transparente e incoloro.
  • El tetróxido de osmio se puede utilizar igualmente para oxidar los alquenos a dioles vecinales.
  • El peróxido de hidrógeno reacciona con un alquenopara dar el epóxido y entonces, por saponificación al diol. Por ejemplo, en la síntesis de trans-ciclohexanodiol[2]

Síntesis del ciclohexanodiol

Una reacción química llamada Dihidroxilación asimétrica de Sharpless se puede utilizar para roducir dioles [Quiralidad (química)|quirales]] a partir de alqueno utilizando un reactivo osmiato y un catalizador quiral.

  • Otro método es la cis-hidroxilación de Woodward (cis diol) y la reacción Prévost (anti diol), que se describe a continuación, en la que ambas utilizan yodo y la sal de plata de un ácido carboxílico.

Prevost reaction

  • En la reacción de Prins se pueden formar 1,3-dioles en una reacción entre un alqueno y formaldehido.
  • Los dioles geminales se pueden formar por hidratación de cetonas.
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