Dimetiltriptamina

Dimetiltriptamina
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Nombre ( IUPAC) sistemático
N,N-dimetiltriptamina
o:
2-(1H-indol-3-yl)-N,N-dimetiletanamina
Identificadores
Número CAS 61-50-7
Código ATC
PubChem 5761
DrugBank DB01488
Datos químicos
Fórmula C12 H16 N2 
Peso mol. 188,269 g/mol
Datos clínicos
Estado legal Psicotrópico (Solamente para fines de investigación científica) ( MEX)
Vías de adm. Oral (con un IMAO), insuflada, rectal, fumada (o vaporizada), intramuscular, intravenosa.
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La N,N-dimetiltriptamina (DMT) es un enteógeno. Se encuentra de forma normal en la naturaleza, pertenece farmacológicamente a la familia de la triptamina. Muchas culturas, indígenas y modernas, ingieren DMT como psicodélico, en extractos o en forma sintetizada. Cuando se refina, la DMT es un sólido cristalino de color blanco. Sin embargo, la DMT que se encuentra en el mercado ilícito es comúnmente impura y puede aparecer en color amarillo, naranja o salmón, a menos que se haya tomado especial atención en eliminar estas impurezas. Estas impurezas son el resultado de la degradación o se originan a partir de materia vegetal de la que se ha extraído el DMT, típicamente corteza de la raíz de Mimosa tenuiflora.

Química

DMT es generalmente manejado como un fumarato ácido fumárico, [1] ya que otras sales ácidas de DMT son extremadamente higroscópicas Higroscopia y no formara cristales con facilidad. Sales de DMT son altamente solubles en agua pero se descomponen con facilidad, y por lo tanto deben de ser conservadas en un ambiente frió, sin contacto con el aire y fuera de la luz. Esto se puede deber a su estructura de anillos similares a aquellos de la Serotonina, llegan a descomponerse así como lo hacen otros neurotransmisores.

Biosíntesis

Dimetiltriptamina es un Alcaloide indol derivado de la ruta del ácido shikímico. Su biosíntesis es relativamente simple; en plantas, el amino ácido inicial en la síntesis es el L-triptófano es producido de manera endógena, mientras que en animales este es un amino ácido esencial que proviene de la dieta. Pero sin importar su origen el L-triptófano, el síntesis comienza con su descarboxilacion por una enzima descarboxilasa (paso 1). Al resultante triptófano descarboxilado, cuyo analogo químico es una triptamina, se le realiza una transmetilación (paso 2). Esto se realiza utilizando la enzima INMT que sirve como catalizador para el cambio del grupo metilo del cofactor S-adenosil metionina (SAM). Esta reacción resulta en el producto intermedio de N-metiltriptamina (NMT). [6] fueron desmostradas "en vivo" para ser los inhibidores de actividad INMT mas potentes en conejos.

Este mecanismo de transmetilación se ha comprobado en varias ocasiones y comprobado por marcado isotópico del grupo metilo del cofactor SAM con carbono-14 [8] .

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