Diastereoisómero

Los diastereoisómeros o diastereómeros son una clase de estereoisómeros tales que no son superponibles pero tampoco son imagen especular uno del otro, es decir, no son enantiómeros.

El diastereomerismo se produce cuando dos o más estereoisómeros de un compuesto tienen configuraciones diferentes en una o más, pero no todas, las equivalentes relacionadas. Los estereocentros no son imágenes especulares uno del otro. Cuando dos diastereoisómeros se diferencian entre sí en un solo estereocentro son epímeros. Cada estereocentro da lugar a dos configuraciones diferentes y por lo tanto aumenta el número de estereoisómeros en un factor de dos.

Los diastereoisómeros se diferencian de los enantiómeros ya que estos últimos son los pares de estereoisómeros que difieren de todos los estereocentros y por lo tanto son reflejos uno del otro. Los enantiómeros de un compuesto con más de un estereocentro también son llamados diastereoisómeros de los otros estereoisómeros del compuesto que no es su imagen especular. Los diastereómeros tienen diferentes propiedades físicas y diferente reactividad, a diferencia de los enantiómeros.

Isomería cis-trans y isomería conformacional son ​​también formas de diastereomerismo.

'Diastereoselectividad' es la preferencia por formación de uno o más diastereómero sobre otro en una reacción orgánica.

Eritro / treo

Dos prefijos comunes utilizados para distinguir los diastereoisómeros son treo y eritro (que corresponden a las etiquetas anti y syn respectivamente). Cuando se dibuja en la proyección de Fischer el isómero eritro tiene dos sustituyentes idénticas en el mismo lado y el isómero Treo las tiene en lados opuestos. Cuando se dibuja como una cadena en zig-zag, el isómero eritro tiene dos sustituyentes idénticos en distintos lados del plano (isómero anti). Los nombres eritro y treo se derivan de aldosa eritrosa (un jarabe) y aldosa treosa (punto de fusión 126° C). Un compuesto con una proyección de Fisher del tipo eritro (sustituyentes del mismo lado), mostrará en la proyección de cuñas la etiqueta anti (sustituyentes a lados diferentes del plano). En cambio, un compuesto con una proyección de Fisher del tipo treo (sustituyentes en lados opuestos), mostrará en la proyección de cuñas la etiqueta sin (sustituyentes a lados diferentes del plano). Como es lógico, al pasar una Fisher con sustituyentes del mismo lado a proyección en cuñas, obtendremos los sustituyentes en lados opuestos del plano, y lo contrario si en Fisher se encuentran en lados opuestos.

Las etiquetas eritro y treo están en desuso, prácticamente se emplean sólo anti y sin.

Otro componente treo es la treonina, uno de los aminoácidos esenciales. El diastereoisómero eritro se llama allo-treonina.

L-Threonin - L-Threonine.svg   D-Threonine.svg
L -treonina (2 S, 3 R) y D -treonina (2 R, 3 S)
L-allo-Threonine.svg   D-allo-Threonine.svg
L - allo - treonina (2 S, 3 S) y D - allo - treonina (2 R, 3 R)
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