Desoxirribosa

Estructura química de la 2-desoxirribosa.

La desoxirribosa, o más precisamente 2-desoxirribosa es un desoxiazúcar derivado de un monosacárido de cinco átomos de carbono ( pentosa, de fórmula empírica C5H10O4), derivado de la ribosa por pérdida de un átomo de oxígeno en el hidroxilo de 2', y por ello no responde a la fórmula general de los monosacáridos (CH2O)n. Forma parte del ADN.

Es un sólido cristalino e incoloro, bastante soluble en agua. En su forma furanosa (anillo pentagonal) forma parte de los nucleótidos que constituyen las cadenas del ácido desoxirribonucleico (ADN).

Estructura

Varios isómeros existen con la fórmula H-(C=O)-(CH2)-(CHOH)3-H, pero en la desoxirribosa los grupos hidroxilo se encuentran sobre el mismo lado de la Proyección de Fischer. El término "2-desoxirribosa" puede referirse igualmente a dos enantiómeros: el de importancia biológica D-2-desoxirribosa y a su inusual imagen especular -2-desoxirribosa.[1] La D-2-desoxirribosa es un precursor del ácido nucleico ADN. La 2-desoxirribosa es una aldopentosa, eso es, un monosacárido con cinco átomos de carbono y conteniendo a un grupo funcional aldehído.

En solución acuosa, la desoxirribosa consiste primariamente de una mezcla de tres estructuras: la forma lineal H-(C=O)-(CH2)-(CHOH)3-H y dos formas cíclicas variables, desoxirribofuranosa, con un anillo de cuatro átomos de carbono, y desoxirribopiranosa de un anillo de cinco. La segunda forma es la predominante.

Equilibrio químico de la desoxirribosa en solución.
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