Descarboxilación

Reacción general de descarboxilación

La descarboxilación es una reacción química en la cual un grupo carboxilo es eliminado de un compuesto en forma de dióxido de carbono (CO2).[1]

En química orgánica

El interés sintético de esta reacción es suprimir el grupo carboxilo (–COOH) del producto tras haber sido útil o no en un intermedio de la síntesis. Esto puede ser más o menos fácil, calentando más o menos para lograrlo, en función del grupo R unido al carboxilo.

Por ejemplo, la descarboxilación del ácido orselínico se produce por un calentamiento a unos 176 ºC:

hochkant=1.5

Descarboxilación de β-cetoácidos

En el caso de β-cetoácidos se consigue relativamente fácil la descarboxilación de estos compuestos gracias a que se forma un estado de transición cíclico:

Decarboxylation.png

En el siguiente ejemplo, puede verse la descarboxilación del ácido acetoacético (o ácido 3-oxobutanoico) espontánea, generándose acetona: Mecanismo de descarboxilación de 3-cetoácidos

Un ejemplo de esto se puede encontrar en la síntesis malónica, en la condensación de Knoevenagel, etc.

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