Historia
En noviembre de 1990 David John Matthews trabajaba como cantinero en el bar Miller's, de Charlottesville en Virginia, lugar donde conoció al abogado Ross Hoffman, quien era dueño de un estudio de grabación. Matthews, un tanto reacio a tocar en vivo, fue convencido por Hoffman para completar algunas canciones que tenía inconclusas y grabar un demo.[2]
En 1991, después de grabar «Recently», «The Song That Jane Likes», «I’ll Back You Up», y «The Best Of What’s Around», Dave Matthews se contactó con los músicos de jazz LeRoi Moore y Carter Beauford para grabar otro demo, ambos aceptaron la propuesta de Matthews y comenzaron a trabajar juntos en sus tiempos libres.
John D’earth, un músico local y director de la orquesta de la Universidad de Virginia que había tocado junto a Moore con anterioridad, recomendó para la banda a un joven bajista de 16 años, alumno suyo en el
Tandem Friends School, colegio en el cual D’earth daba clases de música. Stefan Lessard, el joven en cuestión, aceptó colaborar en la grabación del nuevo demo.
Peter Griesar, empleado en el mismo bar que Dave, que también formaría durante algún tiempo parte de la banda, sería el siguiente en unírseles como tecladista, una vez en que el bar había quedado vacío debido a una inspección y la banda lo utilizó para practicar. La última vez que Peter estaría en un show con ellos sería en marzo de 1993. Boyd Tinsley fue el último en unirse a la banda. No contaba con mucho tiempo para ella ya que manejaba otras también. Aun así confirmó su participación al grabar el demo junto con el resto de la banda.
El primer demo, que constaba de las canciones The Song That Jane Likes, Recently, y Triping Billies, estaría listo a principios de 1991, con la participación de todos los integrantes, excepto Peter. Boyd, sin embargo, solo participaría en Triping Billies.
