DAPI

 
DAPI
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Estructura química.
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Estructura tridimensional.
Nombre IUPAC
2-(4-amidinofenil)-1H -indol-6-carboxamidina
General
Otros nombres4',6-diamidino-2-fenilindol, 4',6-diamidinofenyl-indol
Fórmula molecularC16H15N5
Identificadores
Número CAS28718-90-3[1]
ChEBI51231
ChEMBLCHEMBL48217
ChemSpider2848
PubChem2954
Propiedades físicas
AparienciaPolvo amarillo
Masa molar277.324 g/mol
Índice de refracción (nD)1.741
Propiedades químicas
Solubilidad en aguaSoluble
Riesgos
IngestiónPuede causar molestias si se ingiere.
InhalaciónEn concentraciones altas, los vapores pueden irritar la garganta y las vías respiratorias y producir tos.
PielEl líquido puede irritar la piel.
OjosEl aerosol y vapor en los ojos pueden causar irritación y picazón.
Más informaciónhttps://www.abdserotec.com/static/uploads/MSDS/10144.pdf
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

DAPIó (4 ',6-diamino-2-fenilindol) es un marcador fluorescente que se une fuertemente a regiones enriquecidas en adenina y timina en secuencias de ADN. Es utilizado ampliamente en la microscopía de fluorescencia. DAPI no puede pasar a través de la membrana celular, debido a eso, se utiliza para teñir células muertas.

Historia

DAPI fue sintetizado por primera vez en 1971 en el laboratorio de Otto Dann como parte de la búsqueda de fármacos con el fin buscar un tratamiento para la tripanosomiasis. A pesar de que no tuvo éxito como un medicamento, una investigación más extensa indicó que esta molécula se une fuertemente al ADN confiriéndole mayor fluorescencia. Esto encaminó su uso a la identificación de ADN mitocondrial por ultracentrifugación en 1975, éste fue el primer uso registrado de DAPI como un marcador fluorescente de ADN.[2]​ LA intensidad de fluorescencia debida a la unión de DAPI con las moléculas de ADN condujo a la rápida adopción de DAPI como marcador fluorescente de ADN usado en la microscopía de fluorescencia. Su uso para la detección de ADN en plantas, bacterias y metazoos y partículas virales se demostró en la década de 1970, y la tinción cuantitativa de ADN dentro de las células, se demostró en 1977. El uso de DAPI como un marcador de ADN para la citometría de flujo también se demostró alrededor de este tiempo.[2]

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