Copa del Caribe de 1999

X Copa del Caribe
Bandera de Trinidad y Tobago  Trinidad y Tobago 1999
Fecha 3 de febrero de 1999
11 de junio de 1999
Cantidad de equipos (de 27 participantes)
Podio
• Campeón
• Subcampeón
• Semifinalistas
 
Bandera de Trinidad y Tobago  Trinidad y Tobago
Bandera de Cuba  Cuba
Bandera de Granada  Granada
Bandera de Haití  Haití
Partidos 50
Goles anotados 169 (3,38 por partido)
Goleador Flag of Cuba.svg Raciel Martínez (5)
Mejor jugador Flag of Cuba.svg Ariel Álvarez

La Copa del Caribe de 1999 fue la 10º edición del torneo de selecciones nacionales más importante del Caribe organizado por la CFU, el cual tuvo a Trinidad y Tobago como la sede de la Ronda Final.

Trinidad y Tobago venció en la final a Cuba para lograr ser campeón por sétima vez en su historia.

Ronda Preliminar

Grupo 1

Los partidos se jugaron en Bandera de Bahamas  Bahamas.

Equipo Pts J G E P GF GC
Bandera de Bahamas  Bahamas 4 2 1 1 0 3 0
Bandera de Islas Vírgenes de los Estados Unidos  Islas Vírgenes de los Estados Unidos 2 2 0 2 0 2 2
Bandera de Islas Turcas y Caicos  Islas Turcas y Caicos 1 2 0 1 1 2 5
Local Visita Resultado
Bandera de Bahamas  Bahamas Bandera de Islas Turcas y Caicos  Islas Turcas y Caicos 3 - 0
Bandera de Islas Turcas y Caicos  Islas Turcas y Caicos Bandera de Islas Vírgenes de los Estados Unidos  Islas Vírgenes de los Estados Unidos 2 - 2
Bandera de Islas Vírgenes de los Estados Unidos  Islas Vírgenes de los Estados Unidos Bandera de Bahamas  Bahamas 0 - 0

Grupo 2

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Bandera de Guyana  Guyana 2 - 4 Bandera de Barbados  Barbados 2 - 2 0 - 2

Grupo 3

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Bandera de Martinica  Martinica 3 - 1 Bandera de Guayana Francesa  Guayana Francesa 3 - 1 w.o1

1. Bandera de Guayana Francesa  Guayana Francesa abandonó el torneo antes de jugar el partido de vuelta.

Grupo 4

Ambos partidos se jugaron en Flag of the British Virgin Islands.svg  Islas Vírgenes Británicas y Anguila abandonó el torneo antes de iniciar la ronda.

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Bandera de Islas Vírgenes Británicas  Islas Vírgenes Británicas 6 - 1 Bandera de Montserrat  Montserrat 3 - 1 3 - 0

Grupo 5

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Flag of Sint Maarten.svg  Sint Maarten n/p Bandera de Aruba  Aruba

Ambos equipos abandonaron el torneo.