Compuesto organometálico

Reactivo de Bild-Tebbes, un compuesto organometálico de titanio y aluminio.

Un compuesto organometálico es un compuesto en el que los átomos de carbono de un ligando orgánico forman enlaces covalentes con un átomo metálico. Los compuestos basados en cadenas y anillos de átomos de carbono se llaman orgánicos, y éste es el fundamento del nombre organometálicos. La característica de estos compuestos es la presencia de enlaces entre átomos de metal y de carbono (que pueden ser sencillos, dobles o triples) y por tanto no se consideran organometálicos aquellos compuestos en que un metal se une a una molécula o fragmento por un átomo distinto del carbono, como ocurre en algunos compuestos de coordinación. Este grupo incluye un elevado número de compuestos y algunos químicos lo consideran un grupo distinto al de los compuestos orgánicos e inorgánicos.

Formalmente, los compuestos organometálicos son aquellos que poseen, de forma directa, enlaces entre átomos de metal (o metaloides) y átomos de carbono, M–C, de mayor o menor polaridad.[1] Es decir, un compuesto es considerado como organometálico si este contiene al menos un enlace carbono-metal. En este contexto el sufijo “metálico” es interpretado ampliamente para incluir tanto a algunos no metales (como el fósforo) y metaloides tales como B, Si y As así como a metales verdaderos. Esto es debido a que en muchos casos la química de los elementos B, Si, P y As se asemeja a la química de los metales homólogos respectivos. Por lo tanto, el término de compuestos organometálicos es también usado ocasionalmente para incluir dentro a los ya mencionados no metales y semimetales. En todos los casos se trata de elementos menos electronegativos que el carbono.

Molécula de dicloro(ciclo-1,5-octadieno)platino(II), compuesto organometálico de platino.

Tipo de enlace y estabilidad de los compuestos organometálicos

Además del enlace metal-carbono, el metal puede estar unido a otros ligandos formando unidades metal-ligando. El tipo de enlace fundamental entre el carbono y el metal es de tipo covalente, pero también existen compuestos con enlace de dos centros y dos electrones. Además, en los compuestos organometálicos con metales de transición es importante considerar la regla de los 18 electrones.

Hasta 1940 no se pudieron sintetizar muchos organometálicos por lo que se suponía que el enlace carbono-metal era poco estable. En realidad, no es una causa termodinámica la causante de la dificultad de su síntesis, sino un problema cinético que hace necesario inhibir las reacciones de descomposición de los compuestos formados.[2] No obstante, la estabilidad termodinámica decrece con el tamaño del metal.

Molécula de cloruro de metilmagnesio, reactivo de Grignard, coordinada con dos moléculas de THF, tetrahidrofurano. El átomo de magnesio aparece en color verde y el átomo de carbono, de color negro.

Al aumentar la temperatura, se descomponen muchos de ellos, pero a veces son reacciones lentas por lo que es posible sintetizar estos compuestos.[1] En general son poco estables frente a la oxidación y la hidrólisis pues en ambos casos se obtienen productos de gran estabilidad.

Síntesis de complejo organometálico de molibdeno con alquenos (diolefinas).
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