Colesterol

 
Colesterol
Cholesterol.svg
Nombre IUPAC
(3β)-cholest-5-en-3-ol
General
Otros nombres (10R,13R)-10,13-dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C27H46O
Identificadores
Número CAS 57-88-5[1]
Número RTECS FZ8400000
ChEBI 16113
ChEMBL 112570
ChemSpider 5775
DrugBank 04540
PubChem 5997
UNII 97C5T2UQ7J
KEGG D00040
Propiedades físicas
Apariencia polvo cristalino blanco[2]
Densidad 1052 kg/ m3; 1.052 g/ cm3
Masa molar 386,65 g/ mol
Punto de fusión 421,15 K (148 °C)
Punto de ebullición 633,15 K (360 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 0,095 mg/L (30 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El colesterol es un esterol ( lípido) que se encuentra en los tejidos corporales y en el plasma sanguíneo de los vertebrados. Pese a que las cifras elevadas de colesterol en la sangre tienen consecuencias perjudiciales para la salud, es una sustancia esencial para crear la membrana plasmática que regula la entrada y salida de sustancias en la célula. Abundan en las grasas de origen animal.

François Poulletier de la Salle identificó por primera vez el colesterol en forma sólida en los cálculos de la vesícula biliar en 1769. Sin embargo, fue en 1815 cuando el químico Michel Eugène Chevreul nombró el compuesto «colesterina»,[4] del griego χολή, kolé, ‘ bilis’ y στερεος, stereos, ‘sólido’.

Estructura química

La fórmula química del colesterol se representa de dos formas: C27H46O / C27H45OH.

Es un lípido esteroide, derivado del ciclopentanoperhidrofenantreno (o esterano), constituido por cuatro carboxilos condensados o fusionados, denominados A, B, C y D, que presentan varias sustituciones:

  1. Dos radicales metilo en las posiciones C-10 y C-13.
  2. Una cadena alifática ramificada de 8 carbonos en la posición C-17.
  3. Un grupo hidroxilo en la posición C-3.
  4. Una insaturación entre los carbonos C-5 y C-6.

En la molécula de colesterol se puede distinguir una cabeza polar constituida por el grupo hidroxilo y una cola o porción apolar formada por el carbociclo de núcleos condensados y los sustituyentes alifáticos. Así, el colesterol es una molécula tan hidrófoba que la solubilidad de colesterol libre en agua es de 10−8 M y, al igual que los otros lípidos, es bastante soluble en disolventes apolares como el cloroformo (CHCl3).

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