Cloropreno

 
Cloropreno
Cloropreno.png
Nombre IUPAC
2-cloro-1,3-butadieno
General
Otros nombrescloropreno
Fórmula semidesarrolladaH2C=CCl-CH=CH2
Fórmula estructuralImagen de la estructura
Fórmula molecularC4H5Cl
Identificadores
Número CAS[126-99-8][1]
Número RTECSEL9625000
ChEBI39481
ChemSpider29102
PubChem31369
Propiedades físicas
AparienciaIncoloro
Densidad959,8 kg/m3; 0.9598 g/cm3
Masa molar88.5365 g/mol
Punto de fusión123,15 K (-150 °C)
Punto de ebullición332,55 K (59 °C)
NFPA 704

NFPA 704.svg

3
2
0
Compuestos relacionados
Dienos relacionadosButadieno
Isopreno
Otros compuestos relacionadosCloruro de vinilo
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

Cloropreno es el nombre común del compuesto orgánico 2-cloro-1,3-butadieno, con una fórmula molecular C4H5Cl. La estructura molecular se muestra en la ficha. Se usa como monómero en la producción del policloropreno, un caucho sintético. El policloropreno se conoce también como Neopreno, la marca comercial con la que DuPont lo desarrolló y lo comercializa actualmente.

Producción del cloropreno

Hasta 1960, el cloropreno se producía mediante la síntesis acetilénica. En esta síntesis, el cloruro de hidrógeno y el acetileno reaccionan según:

Síntesis del cloropreno, síntesis acetilénica


Esta síntesis tiene algunas desventajas, como el alto consumo energético y la gran inversión inicial necesaria.

La síntesis moderna del cloropreno por parte de todos los fabricantes usa el butadieno de forma diferente. Un átomo de cloro se adiciona a 1,3-butadieno dando 3,4-dicloro-1-buteno. Posteriormente se elimina un átomo de hidrógeno de la posición 3 y otro de cloro de la 4 como HCl y se forma un doble enlace entre los carbonos 3 y 4 de la molécula, obteniéndose cloropreno.

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