Cloroformo

 
Cloroformo
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Nombre IUPAC
Triclorometano
General
Otros nombresCloroformo, tricloruro de metilo
Fórmula molecularCHCl3
Identificadores
Número CAS67-66-3[1]
ChEBI35255
ChemSpider5977
PubChem6212
Propiedades físicas
AparienciaIncoloro
Densidad1483 kg/m3; 1,483 g/cm3
Masa molar119,38 g/mol
Punto de fusión209,5 K (-64 °C)
Punto de ebullición334,2 K (61 °C)
Estructura cristalinaTetraédrica
Índice de refracción (nD)1,4459
Propiedades químicas
Acidez15.7 (20 °C) pKa
Solubilidad en agua0,8 g/100 ml 293,15 K (20 °C)
Peligrosidad
NFPA 704

NFPA 704.svg

0
2
0
 
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
The Discovery of Chloroform, lengua de señas, 1913

El triclorometano, cloroformo (nombre aceptado por la IUPAC) o tricloruro de metilo, es un compuesto químico de fórmula química CHCl3. Puede obtenerse por cloración como derivado del metano o del alcohol etílico o, más habitualmente en la industria farmacéutica, utilizando hierro y ácido sobre tetracloruro de carbono.

A temperatura ambiente, es un líquido volátil, no inflamable, incoloro, de olor penetrante,[5]​ Se descompone lentamente por acción combinada del oxígeno y la luz solar, transformándose en fosgeno (COCl2) y cloruro de hidrógeno (HCl) según la siguiente ecuación:

2 CHCl3 + O2 → 2 COCl2 + 2 HCl

Por lo cual se aconseja conservarlo en botellas de vidrio color ámbar y lejos de la luz.[2]

Historia

El cloroformo fue sintetizado de forma independiente por dos grupos en 1831: Liebig llevó a cabo la hidrólisis alcalina del cloral, mientras que Soubeirain obtuvo el compuesto por la acción de blanqueador de cloro (hipoclorito de sodio) tanto sobre el etanol como sobre la acetona. En 1835, Dumas preparó la sustancia mediante la hidrólisis alcalina del ácido tricloroacético. Regnault preparó cloroformo por cloración de monoclorometano. En la década de 1850, el cloroformo se producía comercialmente mediante el procedimiento de Liebig, que conservó su importancia hasta la década de 1960. Hoy en día, el cloroformo —junto con el diclorometano— se prepara exclusivamente y de forma masiva mediante la cloración del metano y el monoclorometano.[6]

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