Citrulina

 
Citrulina
L-citrulline wpmp.png
L-Citrulline-zwitterion-3D-balls.png
General
Otros nombres

ácido 2-Amino-5-(carbamoylamino)pentanoico

[1]
Fórmula semidesarrollada C6 H13 N3 O3
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 627-77-0, 13594-51-9, 372-75-8[2]
ChEBI 18211
ChemSpider 810
DrugBank DB00155
PubChem 833
UNII 29VT07BGDA
Propiedades físicas
Apariencia cristales blancos
Propiedades químicas
Acidez 2.508 pKa
Alcalinidad 11.489 pKb
  • Bromisoval
  • Carbromal
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[ editar datos en Wikidata]

El compuesto orgánico citrulina es un α- aminoácido perteneciente al grupo de los aminoácidos no proteicos.[3]

Su nombre se deriva de citrullus, palabra en latin para sandía, de donde la aislaron por primera vez Koga y Odake en 1914. Wada la identificó finalmente en 1930.[4]

Su fórmula química es:

H2NC(O)NH(CH2) 3CH(NH2)CO2H.

Biosíntesis

La citrulina es un intermediario en la síntesis del aminoácido arginina.

Forma parte del ciclo de la urea, mecanismo por el cual el amoníaco, un producto tóxico del metabolismo proteico, se transforma en urea, un compuesto neutro y no tóxico. Esto ocurre en el hígado de los organismos ureotélicos.[5]

La citrulina se forma por transferencia del grupo carbamoilo proveniente del anhídrido del ácido fosfórico al grupo d- amino de la ornitina, mediante la enzima ornitina transcarbamoilasa.

El grupo carbamoilo/carbamilo se forma de la siguiente manera:

El grupo amino entra en las mitocondrias transportado bajo la forma de glutamato.

Por desaminación oxidativa del glutamato, se genera amoníaco (NH
3
):

ácido glutámico + NAD+
+ H
2
O
→ åcido α-oxoglutárico + NH
3
+ NADH + H+


El amoníaco libre se usa junto con el dióxido de carbono para formar fosfato de carbamilo, un compuesto muy inestable en una reacción catalizada por la carbamil-fosfato-sintetasa, presente en la matriz mitocondrial:

2ATP + CO
2
+ NH
3
+ H
2
O
→ fosfato de carbamilo + 2ADP + P
i
(reacción irreversible)

El fosfato de carbamilo producido en la mitocondria cede después un grupo carbamilo a la ornitina que se forma en el citosol pero que penetra en la mitocondria a través de un transporte especifico de la membrana interna mediante la acción de la enzima ornitin-carbamil-transferasa u ornitina transcarbamoilasa. El producto es la citrulina:

fosfato de carbamilo + ornitina → citrulina + P
i

La citrulina formada abandona después la matriz mitocondrial a través de un contratransportador ornitina/citrulina para pasar al citosol, donde tienen lugar el resto de las reacciones del ciclo de la urea.

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