Cisteína

 
Cisteína
Estructura química Modelo tridimensional
Nombre IUPAC
Ácido 2-amino-3-sulfanilpropanoico
General
Símbolo químico Cys, Z
Fórmula molecular C3 H7 N O2 S
Identificadores
Número CAS 52-90-4[1]
ChEBI 17561
ChemSpider 5653
DrugBank DB00151
PubChem 5862
Propiedades físicas
Masa molar 121,16 g/ mol
Punto de fusión 513,15 K (240 °C)
Propiedades químicas
Acidez 1,91; 8,14; 10,28 pKa
Solubilidad en agua 280 g/l
Familia Aminoácido
Esencial No
Codón UGU, UGC
Punto isoeléctrico (pH) 5,07
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[ editar datos en Wikidata]

La cisteína (abreviada como Cys o C) es un α- aminoácido con la fórmula química HS-CH2-CHNH2-COOH. Se trata de un aminoácido no esencial, lo que significa que puede ser sintetizado por los humanos. Los codones que codifican la cisteína son UGU y UGC.La cisteína contiene un grupo tiol (-SH-) en su cadena lateral que hace con que este aminoácido, en su totalidad, sea considerado como polar y hidrofilo. La parte tiol de la cadena suele participar en reacciones enzimáticas, actuando como nucleófilo. El tiol es susceptible a la oxidación para dar lugar a puentes disulfuros derivados de las cisteína que tienen un importante papel estructural en muchas proteínas. La cisteína también es llamada cistina, pero esta última se trata de un dímero de dos cisteínas a través de un puente disulfuro.

El primer aislamiento de la proteína lo logró el químico sueco Count Morner en 1899.[3]

Fuentes

Fuente alimenticia que nos provee la L-cisteína

A pesar de que está clasificada como aminoácido no esencial, en algunos casos, la cisteína podría ser esencial para bebes, ancianos y personas con ciertas enfermedades metabólicas o que sufren de síndromes de malabsorción. La cisteína normalmente es sintetizada por el cuerpo humano dentro de condiciones fisiológicas normales, siempre que haya metionina suficiente. La cisteína es potencialmente tóxica y es catabolizada en el aparato digestivo y en el plasma de la sangre. La cisteína viaja de forma segura a través del aparato digestivo y del plasma y es reducida rápidamente a las dos moléculas de cisteína que entran en la célula. La cisteína se encuentra la mayoría de los alimentos con alto contenido proteico, como son:

  • Recursos animales: cerdo, carne embutida, pollo, pavo, pato, fiambre, huevos, leche, requesón, yogur.
  • Recursos vegetales: pimientos rojos, ajos, cebollas, el chayote, brócoli, col de Bruselas, muesli, germen de trigo.

Como otros aminoácidos la cisteína tiene un carácter anfotérico.

(R)-Cisteína (izquierda) (S)-Cisteína (derecha) en un zwitterion iónico de pH neutro

Biosíntesis

Síntesis de la cisteína. La cisteína beta sintetasa cataliza la reacción superior y la cistationina gamma-liasa cataliza la reacción inferior.

En animales, la biosíntesis comienza con el aminoácido serina. El azufre se deriva de la metionina que es convertida en homocisteína mediante el intermedio S-adenosilmetionina.Tras esto la Cistationina beta-sintetasa combina homocisteína y serina para formar el tioéter asimétrico cistationina. La enzima cistationina gamma-liasa convierte la cistationina en cisteína y alpha-ketobutirato. En plantas y bacterias la biosíntesis de la cisteína empieza también a partir de la serina que pasa a convertirse en O-acetilserina por actuación de la enzima serina acetiltransferasa (EC 2.3.1.30). La enzima O-acetilserina (tiol)-liasa ((OAS-TL; EC 2.5.1.47), usando azufre en forma de ácido sulfhídrico, convierte este éster en cisteína por desplazamiento del acetato.

Other Languages
العربية: سيستئين
беларуская: Цыстэін
беларуская (тарашкевіца)‎: Цыстэін
bosanski: Cistein
català: Cisteïna
čeština: Cystein
dansk: Cystein
Deutsch: Cystein
Ελληνικά: Κυστεΐνη
English: Cysteine
Esperanto: Cisteino
euskara: Zisteina
فارسی: سیستئین
suomi: Kysteiini
français: Cystéine
galego: Cisteína
עברית: ציסטאין
hrvatski: Cistein
magyar: Cisztein
Հայերեն: Ցիստեին
Bahasa Indonesia: Sisteina
italiano: Cisteina
日本語: システイン
한국어: 시스테인
Kurdî: Sîsteîn
Lëtzebuergesch: Cystein
lietuvių: Cisteinas
latviešu: Cisteīns
македонски: Цистеин
Nederlands: Cysteïne
norsk nynorsk: Cystein
norsk bokmål: Cystein
occitan: Cisteïna
polski: Cysteina
português: Cisteína
română: Cisteină
русский: Цистеин
srpskohrvatski / српскохрватски: Cistein
Simple English: Cysteine
slovenčina: Cysteín
slovenščina: Cistein
српски / srpski: Cistein
svenska: Cystein
தமிழ்: சிஸ்டீன்
Türkçe: Sistein
українська: Цистеїн
Tiếng Việt: Cystein
中文: 半胱氨酸
Bân-lâm-gú: Cystein
粵語: 半胱氨酸