Ciclopentanoperhidrofenantreno

Molécula de ciclopentanoperhidrofenantreno.

El ciclopentanoperhidrofenantreno (también llamado ciclopentanoperhidrofenantremo, esterano o gonano) es un hidrocarburo policíclico que se puede considerar un producto de la saturación del fenantreno asociado a un anillo de ciclopentano. Posee 17 átomos de carbono. De esta base estructural derivan los esteroides, que son lípidos derivados del esterano.

Las sustancias derivadas de este núcleo muestran grupos metilo -CH3, en las posiciones 10 y 13 para integrar los carbonos 18 y 19; generalmente existe una cadena alifática en el carbono 17, la longitud de dicha cadena y la presencia de metilos en el carbono 10 y 13 determina las diferentes estructuras de estas sustancias.

Es el grupo más nuevo y en éste hay cuatro progestágenos importantes: levonorgestrel, desogestrel, gestodeno y norgestimato.

Levonorgestrel

Es un progestágeno usado en las formulaciones anticonceptivas que tiene una actividad biológica aproximadamente 80 veces más potente que la progesterona endógena. Tiene un efecto androgénico porque compite con la testosterona para fijarse a la proteína transportadora, y además tiene actividad antiestrogénica. Sin embargo, estos preparados tienen una influencia desfavorable sobre la relación entre el LDL-colesterol y el HDL-colesterol por su efecto androgénico y cuando se administran en combinación con 30 µg de etinilestradiol reducen la fracción LDL y elevan la HDL. El avance más importante que se ha producido en los últimos años ha sido la obtención de tres gestágenos derivados del levonorgestrel y que son los llamados “progestágenos de tercera generación”. Principalmente se utiliza como principio activo de la ya famosa pastilla del día siguiente,

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