Ciclodextrina

Las ciclodextrinas son una familia de compuestos formados por moléculas de azúcar unidas en forma de anillo ( oligosacáridos cíclicos). Las ciclodextrinas se producen a partir de almidón por medio de conversion enzimática. A veces también son llamadas cicloamilosas. Se utilizan en alimentos, productos farmacéuticos, sistemas de administración de fármacos y las industrias químicas, así como la agricultura y la ingeniería ambiental. Las ciclodextrinas se componen de 5 o más unidades de α-D-glucopiranósido. Típicamente las ciclodextrinas contienen un número de monómeros de glucosa que van de seis a ocho unidades en un anillo, creando una forma de cono.

Las ciclodextrinas están constituidos por unidades 6-8 glucopiranósido, y pueden ser topológicamente representadas como toroides, con las aberturas más grandes y pequeñas expuestas al grupo hidroxilo secundario y primario respectivamente, esto en el disolvente. Debido a esta disposición, el interior de los toroides no es hidrófobica, pero es considerablemente menos hidrófilica que el medio acuoso y por lo tanto capaz de albergar otras moléculas hidrófobicas. En contraste, el exterior es suficientemente hidrófilico para impartir a las ciclodextrinas su solubilidad en agua. La formación de los compuestos de inclusión modifica en gran medida las propiedades físicas y químicas de la molécula huésped, principalmente en términos de su solubilidad en agua. Esta es la razón por la cual las ciclodextrinas han atraído mucho interés en diversos campos, especialmente aplicaciones farmacéuticas: Porque los compuestos de inclusión de ciclodextrinas con moléculas hidrófobicas son capaces de penetrar los tejidos del cuerpo, estas pueden ser utilizadas para liberar compuestos biológicamente activos bajo condiciones específicas. En mayoría de los casos el mecanismo de la degradación controlada de tales complejos se basa en el cambio de pH de las soluciones acuosas, lo que lleva a la pérdida de enlaces de hidrógeno o iónicos entre el hospedero y las moléculas huésped. Medios alternativos para la interrupción de los complejos toman ventaja de las acciones de enzimas capaces de escindir enlaces α-1,4 entre los monómeros de glucosa.[1]

Estructura de las ciclodextrinas.

Historia

Fueron aisladas por primera vez en 1891 por Villiers y Schardinger los identificó en 1903 como oligosacáridos. Durante décadas eran curiosidades de laboratorio sin gran interés aunque entre 1911 y 1935 el químico alemán Pringsheim demostró que podían formar complejos de inclusión. Estos trabajos fueron retomados por Cramer en los años '50.

En los últimos años se ha notado un número creciente de artículos científicos que se ocupan de ellas y se han patentado diversas aplicaciones ya que presentan un exterior hidrofílico y una cavidad interior hidrofóbica donde pueden acoger moléculas orgánicas no polares.

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