Cianocobalamina

Cianocobalamina
Cyanocobalamin.svg
Cyanocobalamin-3D-sticks.png
Nombre ( IUPAC) sistemático
cobalto(3+);[(2R,3S,4R,5S)-5-(5,6-dimetilbenzimidazol-1-il)-4-hidroxi-2-(hidroximetil)oxolán-3-il] [(2R)-1-[3-[(1R,2R,3R,5Z,7S,10Z,12S,13S,15Z,17S,18S,19R)-2,13,18-tris(2-amino-2-oxoetil)-7,12,17-tris(3-amino-3-oxopropil)-3,5,8,8,13,15,18,19-octametil-2,7,12,17-tetrahidro-1H-corrina-24-id-3-il]propanoilamino]propano-2-il] fosfato;cianuro
Identificadores
Número CAS 68-19-9
Código ATC B03BA01 V09XX01 V09XX02
PubChem 16212801
DrugBank DB00115
ChemSpider 10469504
UNII P6YC3EG204
Datos químicos
Fórmula C63 H88 Co N14 O14 P 
Peso mol. 1355,365177 g/mol
Sinónimos Cobalamina, vitamina B12
Datos físicos
P. de fusión -300 °C (-508 °F)
P. de ebullición 300 °C (572 °F)
Solubilidad en agua 3.84e-02 g/l mg/mL (20 °C)
Rot. esp. -59 o -9 °C NM (Diluidos en una solución acuosa)
Farmacocinética
Biodisponibilidad Absorbido fácilmente en la porción distal del íleon.
Unión proteica Muy alta, mediante transcobalaminas
Metabolismo Hepático
Vida media Unos 6 días; 400 días en el hígado
Excreción Heces fecales, renal
Datos clínicos
Estado legal ?
Vías de adm. Oral, intravenosa.
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La cianocobalamina es la forma más común y ampliamente producida de los compuestos químicos que tienen actividad de vitamina B12. Vitamina B12 es el descriptor genérico para cualquiera de tales vitámeros de la B12. Ya que el cuerpo puede convertir la cianocobalamina a cualquier compuesto de vitamina B12 activa, hace de la cianocobalamina, por definición, un vitámero de B12, aunque es en gran parte artificial.

Este compuesto no es producido por los animales, pero estos pueden convertir este producto artificial en uno de los cofactores activos de la vitamina B12, tales como la metilcobalamina.[1] Durante su metabolización queda atrás una pequeñísima cantidad de cianuro.

Terminología

El nombre vitamina B12 y el alternativo cobalamina, por lo general hacen referencia a todas las formas de esta vitamina. Algunos médicos han sugerido que pueden ser divididos en dos categorías para su uso.

  • En un sentido amplio, B12 se refiere a un grupo de vitámeros compuestos de cobalto conocidos como cobalaminas, los cuales son: la cianocobalamina que es un producto artificial formado a partir del carbón activado, que siempre contiene una traza de cianuro para purificar la hidroxocobalamina, esta última es una forma inyectable de esta vitamina de origen bacteriano para uso médico.
  • El término B12 puede ser utilizado correctamente para referirse a la cianocobalamina, la forma principal de B12, utilizada en los alimentos y en suplementos nutricionales. Generalmente esto no crea ningún problema, excepto tal vez, en casos poco frecuentes de daño en los nervios ópticos debido a los altos niveles de cianuro en la sangre ocasionados por el consumo de cigarrillos. Para evitar esto último se requiere dejar de fumar o sumistrar otra forma de B12 para disminuir los problemas oculares. Sin embargo la ambliopía generada por el tabaquismo es una enfermedad poco frecuente y aún no está claro si es síntoma de una particular hipovitaminosis B12 que es resistente al tratamiento con cianocobalamina.
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