Catión arenio

Modelo de bolas y palos del ion bencenio.

En química orgánica, un catión arenio es un catión de ciclohexadienilo que parece ser un intermediario reactivo en la sustitución electrofílica aromática.[2]complejo sigma o complejo σ.

ion bencenio

Dos átomos de hidrógeno unidos a un átomo de carbono yacen en un plano perpendicular al anillo bencénico.[3]​ El ion arenio ya no es una especie aromática; sin embargo es relativamente estable debido a la deslocalización: la carga positiva está deslocalizada en 5 átomos de carbono mediante el sistema π, como lo muestra las siguientes estructuras en resonancia:

Estructuras en resonancia del ion arenio

Otra contribución a la estabilidad de los iones arenio resulta del fuerte enlace entre el anillo bencénico y el electrófilo complexado.

El ion arenio más pequeño es el benceno protonado, C6H7+. El ion bencenio puede ser aislado como compuesto estable cuando el benceno es protonado por el superácido carborano H(CB11H(CH3)5Br6).[4]​ La sal de bencenio es cristalina, siendo térmicamente estable hasta 150 °C. Las longitudes de enlace deducidas a partir de la cristalografía de rayos X son consistentes con una estructura de catión ciclohexadienilo.

Existen más métodos para la generación de iones arenio estables. En un estudio, un ion metilenarenio es estabilizado por complexación con metal:[6]

Ion metilenarenio

Véase también

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