Cafeína

 
Cafeína
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Nombre IUPAC
1,3,7-trimetil- 1H-purina- 2,6(3H,7H)-diona
1,3,7-trimetilxantina
General
Otros nombres 1,3,7-tri metilxantina
3,7-dihidro-1,3,7-tri metil-1H- purina-2,6- diona
1,3,7-trimetilxantina
trimetilxantina
metilteobromina, teína
mateína, guaranina
Fórmula molecular C8H10N4O2
Identificadores
Número CAS 58-08-2[1]
Número RTECS EV6475000
ChEBI 27732
ChemSpider 2424
DrugBank 00201
PubChem 2519
Propiedades físicas
Apariencia Agujas blancas o polvo. Sin olor.
Densidad 1230 kg/ m3; 1,230 g/ cm3
Masa molar 194,19 g/ mol
Punto de fusión 510 K (237 °C)
Propiedades químicas
Acidez −0.13–1.22[2] pKa
Solubilidad en agua 2,17 g/100 ml (25 °C)
18,0 g/100 ml (80 °C)
67,0 g/100 ml (100 °C)
Momento dipolar 3,64 (calculado) D
Peligrosidad
NFPA 704

NFPA 704.svg

0
2
0
Frases R R22
Frases S S2
Riesgos
LD50 192 mg/kg (rata, oral)
Más información Ficha de seguridad ICSC 0405
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[ editar datos en Wikidata]

La cafeína es un alcaloide del grupo de las xantinas, sólido cristalino, blanco y de sabor amargo, que actúa como una droga psicoactiva, levemente disociativa y estimulante por su acción antagonista no selectiva de los receptores de adenosina.[3] La cafeína fue descubierta en 1819 por el químico alemán Friedrich Ferdinand Runge: fue él quien acuñó el término Kaffein, un compuesto químico presente en el café, término que pasaría posteriormente al español como cafeína. La cafeína recibe también otros nombres (guaranina, teína, mateína) relativos a las plantas de dónde se puede extraer y porque contiene otras sustancias que aparecen en esos casos. La denominada guaranina del guaraná, y la teína del , son en realidad la misma molécula de cafeína, hecho que se ha confirmado en análisis de laboratorio. Estas plantas contienen algunos alcaloides adicionales como los estimulantes cardíacos teofilina y teobromina y a menudo otros compuestos químicos como polifenoles, que pueden formar complejos insolubles con la cafeína.

Es consumida por los humanos principalmente en infusiones extraídas del fruto de la planta del café y de las hojas del arbusto del , así como también en varias bebidas y alimentos que contienen productos derivados de la nuez de cola. Otras fuentes incluyen la yerba mate, el fruto de la Guaraná y el acebo de Yaupón.

En los humanos, la cafeína es un estimulante del sistema nervioso central que produce un efecto temporal de restauración del nivel de alerta y eliminación de la somnolencia. Las bebidas que contienen cafeína, tales como el café, el té, algunas bebidas no alcohólicas (especialmente los refrescos de cola) y las bebidas energéticas gozan una gran popularidad. La cafeína es la sustancia psicoactiva más ampliamente consumida en el mundo. En Norteamérica, el 90 % de los adultos consumen cafeína todos los días.[ cita requerida] En los Estados Unidos, la Food and Drug Administration ( Administración de Drogas y Alimentos) se refiere a la cafeína como una "sustancia alimentaria Generalmente Reconocida Como Segura (Generally Recognized As Safe) utilizada para múltiples propósitos".

La cafeína tiene propiedades diuréticas, si se administra en dosis suficientes a individuos que no tienen tolerancia a ella. Los consumidores regulares, sin embargo, desarrollan una fuerte tolerancia a este efecto, y los estudios generalmente no han podido demostrar la creencia general de que el consumo regular de bebidas cafeinadas contribuye significativamente a la deshidratación.

Presencia en la naturaleza y productos elaborados

La cafeína se encuentra en muchas especies de plantas, donde actúa como pesticida natural. Según ciertos estudios, los altos niveles de cafeína presentes en plantas jóvenes que aún están desarrollando follaje pero carecen de protección mecánica logran paralizar y matar ciertos insectos que se alimentan de la planta. Se han encontrado también altos niveles de cafeína en los suelos alrededor de los vástagos en los granos de café germinados. Se deduce de ello que la cafeína tiene una función natural no sólo como pesticida natural sino también en calidad de sustancia inhibidora de la germinación de otros granos cercanos de café dando por lo tanto mejor oportunidad de supervivencia a las plantas en crecimiento.

Las fuentes de cafeína más comúnmente usadas son el café, el y en menor medida el cacao. Otras fuentes de cafeína usadas con menor frecuencia incluyen las plantas de yerba mate y guaraná, las cuales a veces son utilizadas en la preparación de infusiones y bebidas energéticas. Dos de los nombres alternativos de la cafeína, mateína y guaranina, son derivados de los nombres de estas plantas. Algunos entusiastas de la yerba mate afirman que la mateína es en realidad un estereoisómero de la cafeína, por lo que sería una sustancia completamente distinta. Esto no es cierto puesto que la cafeína es una molécula no quiral y por lo tanto no tiene enantiómeros, ni tampoco tiene otros estereoisómeros.[5] La disparidad en la experiencia y los efectos entre las variadas fuentes naturales de cafeína podría deberse al hecho de que las plantas que son fuente de cafeína también contienen mezclas ampliamente variables de otros alcaloides xantínicos, incluyendo los estimulandes cardíacos teofilina y teobromina, así como otras sustancias que junto a la cafeína pueden formar complejos insolubles, como los polifenoles.

Una de las fuentes primarias de cafeína en todo el mundo es el grano de café (la semilla de la planta de café), del cual se prepara la bebida de café. El contenido de cafeína en el café varía ampliamente dependiendo del tipo de grano de café y el método de preparación usados; incluso los granos que se encuentran en un mismo arbusto pueden presentar variaciones en la concentración. En general, una porción de café varía entre 40 miligramos para un expreso de unos 30 mililitros de la variedad arábica, hasta cerca de 100 miligramos para una taza (120 mililitros) de café. Generalmente el café tostado tiene menos cafeína que el café claro porque el proceso de tostado reduce el contenido de cafeína del grano. El café de la variedad arábica normalmente contiene menos cafeína que el de la variedad robusta. El café también contiene cantidades traza de teofilina, pero no de teobromina.

El té es otra fuente común de cafeína. A pesar de que el té contiene más cafeína que el café, una porción típica contiene una cantidad mucho menor, puesto que el té se prepara normalmente en una infusión mucho más diluida. Además de la mayor o menor concentración de la infusión, las condiciones de crecimiento, las técnicas de procesamiento y otras variables también afectan al contenido de cafeína. Ciertos tipos de té pueden contener más cafeína que otros. El té contiene pequeñas cantidades de teobromina y niveles ligeramente más altos de teofilina que el café. La preparación y otros factores tienen un impacto significativo en el té, y el color es un indicador muy pobre del contenido de cafeína. Algunas variedades como el té verde pálido japonés gyokuro, por ejemplo, contienen más cafeína que otros más oscuros como el lapsang souchong, que contiene muy poca.

La cafeína es también un ingrediente común de muchas bebidas no alcohólicas (especialmente bebidas gaseosas), como refrescos de cola originalmente preparados a partir de la nuez de cola. Estas bebidas contienen típicamente entre 10 y 50 miligramos de cafeína por ración. En contraste, las bebidas energéticas pueden contener más de 80 miligramos de cafeína por ración. La cafeína en estas bebidas está presente en los ingredientes usados en ellas, o se añade. El guaraná, un ingrediente primario en las bebidas energéticas, contiene grandes cantidades de cafeína con pequeñas cantidades de teofilina y teobromina junto a un excipiente natural que produce una lenta liberación de estas sustancias.[6]

En los años recientes algunos fabricantes han comenzado a añadir cafeína a productos de higiene como el champú y el jabón, asegurando que la cafeína puede absorberse a través de la piel. La efectividad de tales productos, sin embargo, no ha sido comprobada, y es probable que tengan poco efecto sobre el sistema nervioso central ya que la cafeína no se absorbe con facilidad a través de la piel.

Contenido de cafeína de algunos alimentos y fármacos y sus usos.[8]
Producto Tamaño de la ración Cafeína por ración (mg) Cafeína por litro (mg)
Pastillas de cafeína (normal) 1 pastilla 100
Pastillas de cafeína (extra fuerte) 1 pastilla 200
Excedrin pastillas 1 pastilla 65
Chocolate (45 % cacao) 1 barrita (43 g) 31
Chocolate con leche (11 % cacao) 1 barrita (43 g) 10
Café (cafetera doméstica) 207 mL 80-135 386-652
Café (cafetera de filtro) 207 mL 115-175 555-845
Café, descafeinado 207 mL 5-15 24-72
Café, espresso 44–60 mL 100 1691–2254
Té negro 177 mL 50 282
Té verde 177 mL 30 169
Coca-Cola 355 mL 34 96
Mountain Dew 355 mL 54.5 154
Jolt Cola 695 mL 280 402
Red Bull 250 mL 80 320
Yerba mate, Guayakí 6g (hojas sueltas) 85 aprox. 358

Algunos fabricantes comercializan pastillas de cafeína, aduciendo que la cafeína de calidad farmacéutica favorece la alerta mental. Estos efectos han sido sugeridos por estudios que muestran que el uso de cafeína (ya sea en forma de pastillas o no) origina un descenso en la sensación de fatiga y un aumento en la capacidad de atención. Estas pastillas son comúnmente usadas por estudiantes que se preparan para sus exámenes y por personas que trabajan o conducen durante muchas horas.

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