Cadaverina

 
Cadaverina
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Nombre IUPAC
Pentano-1,5-diamina
General
Otros nombres 1,5-pentanodiamina 1,5-diaminopentano 1,5-pentametilendiamina
Fórmula semidesarrollada NH2- CH2-CH2-CH2-CH2-CH2- NH2
Fórmula molecular C5H14N2
Identificadores
Número CAS 462-94-2[2]
Número RTECS SA0200000
ChEBI 18127
ChemSpider 13866593
DrugBank 03854
PubChem 273
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro o de color amarillo pálido.
Olor Fétido, muy desagradable.
Densidad 873 kg/ m3; 0,873 g/ cm3
Masa molar 102,178 g/ mol
Punto de fusión 9 °C (282 K)
Punto de ebullición 179 °C (452 K)
Presión de vapor 1,0 ± 0,3 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,4563
Propiedades químicas
Acidez 10,25 / 9,13 pKa
Solubilidad en agua 1 × 103 g/L
log P -0,16
Familia Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 335,15 K (62 °C)
Compuestos relacionados
aminas 1-pentanamina
3-pentanamina
diaminas 2,2-dimetil-1,3-propanodiamina
3-dimetilaminopropilamina
N-propiletilendiamina
N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina
N,N,N',N'-tetrametilmetanodiamina
triaminas 3-(2-aminoetilamino)propilamina
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La cadaverina, nombre común de la 1,5-pentanodiamina o 1,5-diaminopentano,[4]

Propiedades físicas y químicas

La cadaverina es un líquido incoloro o de color almibarado, fumante, que desprende un olor fétido muy desagradable.[3] pero mayor que la de pentanaminas como la 1-pentanamina o la 3-pentanamina.

Es un compuesto soluble en agua, etanol y sólo ligeramente soluble en éter etílico. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = -0,16, indica que es algo más soluble en disolventes hidrófilos que en disolventes hidrófobos. [6]

La cadaverina es un compuesto estable. Dado su marcado carácter básico ( pKa1 = 10,25 / pKa2 = 9,13), es incompatible con cloruros de acilo, ácidos, anhídridos de ácido así como con agentes oxidantes fuertes. Cuando se calienta hasta su descomposición emite humos muy tóxicos de nitróxidos.[6]

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