Bromuro de etidio

 
Bromuro de etidio
Ethidium bromide.svg
Nombre IUPAC
Bromuro de 3,8-diamino-5-etil-6-fenilfenantridinio
General
Otros nombres

Bromuro de 2,7-diamino-10-etil-6-fenilfenantridinio, Bromuro de 2,7-diamino-10-etil-9-fenilfenantridinio, Bromuro de 3,8-diamino-1-etil-6-fenilfenantridinio, Bromuro de Homidio, EtBr

2,7-Diamino-10-ethyl-6-phenylphenanthridinium bromide, 2,7-Diamino-10-ethyl-9-phenylphenanthridinium bromide, 3,8-Diamino-1-ethyl-6-phenylphenantridinium bromide, 5-Ethyl-6-phenyl-phenanthridine-3,8-diamine bromide, Ethidium bromide, Homidium bromide, EtBr
Fórmula molecular C21H20BrN3
Identificadores
Número CAS 1239-45-8[1]
ChEBI 4883
ChemSpider 14034
PubChem 14710
Propiedades físicas
Apariencia Color rojo-violáceo
Masa molar 394,294 g/ mol
Propiedades químicas
Solubilidad en agua ~ 40 g/l
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[ editar datos en Wikidata]

El bromuro de etidio (BrEt) es un agente intercalante usado comúnmente como aclarador de ácidos nucleicos en laboratorios de biología molecular para procesos como la electroforesis en gel de agarosa. Cuando se expone esta sustancia a luz ultravioleta, emite una luz roja-anaranjada, que se intensifica unas 20 veces después de haberse unido a una cadena de ADN. Este efecto es debido al aumento de la hidrofobia del medio, y no a la rigidificación del anillo bencénico, no estando éste entre pares de bases del ADN. Como el bromuro de etidio se intercala en el ADN, esta sustancia tiene un poderoso efecto mutágeno y, posiblemente puede ser cancerígeno o teratógeno. Actualmente existen otros compuestos que cumplen con la función del bromuro de etidio pero que no tienen efecto mutagénico, como el sybr safe (invitrogen) o el Gel Red (Biotium).

El bromuro de etidio tiene una referencia CAS 1239-45-8, y una fórmula C21 H20 Br N3. Como la mayoría de los compuestos fluorescentes, es una sustancia aromática. La mayor parte de la molécula es una estructura tricíclica con grupos amino-benceno en cada lado de una molécula piridínica(seis átomos, conteniendo nitrógeno y un anillo aromático). Esta estructura dibenzopiridínica es conocida con el nombre de fenantridina.

Peligros

El bromuro de etidio es una sustancia fuertemente mutagénica y es irritante a los ojos, piel, mucosas y el tracto respiratorio. Los efectos sanitarios de la exposición a este compuesto no han sido todavía investigados profundamente. Se sospecha que puede ser cancerígeno y teratogénico por su cualidad de mutagenicidad, aunque no hay ninguna prueba concluyente de ninguno de estos efectos. Si se ingiere, se inhala o se absorbe por la piel, esta sustancia puede tener efectos nocivos.

Other Languages
български: Етидиев бромид
čeština: Ethidium bromid
Nederlands: Ethidiumbromide
norsk bokmål: Etidiumbromid
português: Brometo de etídio
srpskohrvatski / српскохрватски: Etidijum bromid
slovenščina: Etidijev bromid
српски / srpski: Etidijum bromid
svenska: Etidiumbromid
Türkçe: Etidyum bromür
українська: Бромистий етидій
中文: 溴化乙錠