Benzopireno

 
Benzopireno
Benzo-a-pyrene.svg
Nombre IUPAC
Benzo[a]pireno
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C20 H12
Identificadores
Número CAS 50-32-8[1]
ChEBI 29865
ChemSpider 2246
PubChem 2336
Propiedades físicas
Densidad 1240 kg/ m3; 1,24 g/ cm3
Masa molar 252,31 g/ mol
Punto de fusión 179 °C (452 K)
Punto de ebullición 495 °C (768 K)
Compuestos relacionados
Compuestos aromáticos Benceno, Naftaleno
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El benzopireno es un hidrocarburo policíclico aromático potencialmente carcinógeno (α-benzopireno) y que contienen algunos alimentos, como las carnes y el pescado.

El α-benzopireno pertenece a una clase de hidrocarburos aromáticos y que comparten una estructura química básica, el anillo de benceno. Son compuestos poco solubles en agua por tener propiedades hidrofóbicas consistentes en 2 o más anillos bencénicos, ya sea en forma simple o múltiple, formando cadenas o racimos. Ejemplos de hidrocarburo policíclico aromático son el naftaleno, el acenaftileno, el 1,8-Etilennafteno, el 2,3-Bencindeno, el Fenantreno, el Antraceno, el 1,2-Benzofenantreno y el antraceno.

En especial, el α-benzopireno es uno de los derivados de mayor factor de riesgo, tras largos periodos de consumo, puede desencadenar desórdenes celulares produciendo cáncer.

Reseña

El IARC (International Agency Research on Cancer) declaró que el benzopireno es cancerígeno para los humanos (Grupo I).[2]

Está considerada la novena sustancia más peligrosa debido a su potencial tóxico en la salud humana por la Comprehensive Environmental Response, Compensation, and Liability Act of de la Agency for Toxic Substances and Disease Registry de los Estados Unidos.[3]

La exposición al benzopireno se produce por inhalación, contacto con la piel o ingestión. En humanos la exposición a benzopireno en el trabajo ha sido asociada a cáncer de pulmón, vejiga, esófago, labio, boca, faringe, melanoma y sistema linfático.[2]

El α-benzopireno se produce por condensación de cinco anillos de benceno durante los procesos de combustión a temperaturas de 300 a 600 °C ( incendios forestales, carbón, petróleo, diésel, gasolina, grasas), en especial cuando estos son parciales o incompletos (pirólisis).

El consumo de tabaco y la yerba mate son una fuente de benzopireno, así como algunos procesos industriales y algunos alimentos.

Contenido de benzopireno en determinados alimentos
ALIMENTO Mínimo µg/kg Máximo µg/kg
Café 4,8 401,00
Carnes a la plancha 4,4 59,00
Frutos secos <2,4 37,00
Chorizo 1,8 20,00
Aceites de semillas 0,2 17,00
Salchichas 0 15,00
Panes y pizzas <1 15,00
Jamones <0,1 9,40
Pescados ahumados <1,3 4,30
Especias <3,0 4,15

Fuente: COREYSA (Compañía Oleícola de Refinación y Envasado, S.A., año 2000)

El alto contenido de benzopireno en algunos alimentos (frutos secos, salchichas, chorizo y las especias) se debe al proceso de secado para retirar el exceso de agua realizado a altas temperaturas.

El proceso de elaboración de diversos alimentos incrementa el contenido de benzopirenos debido a que se trata de procesos de combustión incompletos o pirólisis de material orgánico. La elaboración de carnes a la parrilla y en general cualquier tipo de proceso de elaboración basado en el uso de hornos (pizzas, pan de horno de leña, tostado de café). Las mayores fuentes generadoras de benzopireno en los procesos alimentarios a altas temperaturas son el grill, el asado, la fritura y el ahumado.[4]

El factor de riesgo en el consumo de benzopirenos se puede paliar al tratar los alimentos y el organismo humano tiene hasta tres barreras de defensa frente a estas sustancias potencialmente carcinógenas.

La primera es el metabolismo destoxificador, mediante las reacciones hepáticas de oxidación y conjugación; la segunda, la epóxido hidrolasa, la superóxido dismutasa catalasa y la vitamina E. Y en tercer lugar, si esta barrera tampoco funciona, el organismo se defiende con una reparación del enlace. Dicho de un modo sencillo, se corta un trozo de ADN y se sintetiza de nuevo.

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