Benzofenona

 
Benzofenona
Benzophenone-2D-skeletal.png
Benzophenone-from-xtal-metastable-phase-2000-3D-balls.png
Nombre IUPAC
difenilmetanona
General
Otros nombresdifenilcetona, difenilmetanona.
Fórmula molecularC13H10O
Identificadores
Número CAS119-61-9[1]
ChEBI41308
ChemSpider2991
DrugBank01878
PubChem3102
Propiedades físicas
AparienciaSólido blanco
Densidad1110 kg/m3; 1,11 g/cm3
Masa molar182.217 g/mol
Propiedades químicas
Solubilidad en aguainsoluble
Peligrosidad
NFPA 704

NFPA 704.svg

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Compuestos relacionados
DifenilcetenaDifenilmetanol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La benzofenona es una cetona aromática. Es un compuesto importante en fotoquímica orgánica, perfumería y como reactivo en síntesis orgánicas. Es una sustancia blanca cristalina, insoluble en agua y con olor a rosas. Su punto de fusión es de 49 °C y su punto de ebullición de 305-306 °C.

La benzofenona actúa como filtro para las radiaciones UV ya que es capaz de absorberla (promoviendo sus electrones a un estado excitado) y disiparla en forma de calor (al volver sus electrones al estado fundamental). Esto es posible debido a que la benzofenona posee sus estados de singlete y triplete energéticamente muy próximos entre sí.

Debido a esta propiedad, la benzofenona se utiliza en productos tales como perfumes y jabones para evitar que la luz ultravioleta degrade el olor y el color de estos productos. También se utiliza como componente de protectores solares y se puede añadir en los plásticos de embalaje para que estos bloqueen los rayos UV protegiendo el producto en el interior.

Síntesis

Acilación de Friedel-Crafts

La benzofenona puede ser sintetizada mediante una acilación de Friedel-Crafts entre el benceno y el cloruro de benzoílo en presencia de un ácido de Lewis como el AlCl3.[2]

Síntesis benzofenona 1.svg

Adición de tetracloruro de carbono seguido de hidrólisis

También puede ser sintetizada por adición de tetracloruro de carbono en presencia de AlCl3 a baja temperatura, posteriormente se hidroliza el dicloro difenil metano obtenido calentandolo en presencia de agua.[3]

Síntesis benzofenona 2.svg
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