Benzocaína

Estructura de la benzocaína

Benzocaína
Aviso médico

Nomenclatura IUPAC:

4-Aminobenzoato de etilo

Número CAS
94-09-7
Código ATC
N01 BA05
Fórmula química C9 H11 N O2
Peso molecular 165,19 g/mol
Biodisponibilidad Variable (tópica)
Metabolismo Hepático
Excreción Renal
Embarazo Categoría C

La benzocaína o 4-aminobenzoato de etilo es el éster etílico del ácido 4-aminobenzoico ( PABA). Tiene una densidad de 1,17 g/cm3, su punto de fusión es de 88-90 °C y su punto de ebullición es de alrededor de los 310 °C. Es un anestésico local, empleado como calmante del dolor. Actúa bloqueando la conducción de los impulsos nerviosos al disminuir la permeabilidad de la membrana neuronal a los iones sodio.

La benzocaína es hidrolizada por las colinesterasas plasmáticas y, en un grado mucho menor, por las colinesterasas hepáticas, a metabolitos que contienen PABA. Se elimina principalmente por metabolismo, seguido de la excreción renal de los metabolitos.

Está habitualmente indicada para la anestesia local previa de un examen, endoscopia o manipulación con instrumentos u otras exploraciones de esófago, laringe, intervenciones dentales y cirugía oral. Sus otros usos comunes son anestesiar localmente las heridas bucales, como fuegos y aftas. Además, es incorporada a algunos preservativos masculinos (condones) con el objetivo de retardar la eyaculación debido a que reduce la sensibildad del glande.

Síntesis

Se obtiene por esterificación a partir del ácido p-aminobenzoico (PABA); de forma esquemática:

ácido p-aminobenzoico + etanol + ácido ( catalizador) → benzocaína

La hidrólisis también se puede realizar en medio básico, dado que se obtienen mejores rendimientos , sin embargo se podría dar una condensación de la amina con el grupo ácido formando polímeros unidos por una amida, por lo que conviene proteger el grupo amino, esto no es necesario en medio ácido

También se puede sintetizar por reducción del correspondiente nitrobenzoato.

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