Benceno

 
Benceno
Benzene structure.png
Nombre IUPAC
Ciclohexa-1,3,5-trieno
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C6 H6
Identificadores
Número CAS 71-43-2[1]
Número RTECS CY1400000
ChEBI 16716
ChemSpider 236
PubChem 241
Propiedades físicas
Apariencia Incoloro
Densidad 878.6 kg/ m3; 0,8786 g/ cm3
Masa molar 78,1121 g/ mol
Punto de fusión 278,6 K (5 °C)
Punto de ebullición 353,2 K (80 °C)
Viscosidad 0,652
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 1,79
Momento dipolar 0 D
Termoquímica
ΔfH0gas 82,93 k J/ mol
ΔfH0líquido 48,95 k J/ mol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 262 K (-11 °C)
NFPA 704

NFPA 704.svg

3
3
2
 
Temperatura de autoignición 834 K (561 °C)
Frases R R11, R36/38, R45, R46, R48/23/24/25
Frases S S45, S53
Límites de explosividad 1.3% - 7.9%[2]
Compuestos relacionados
Hidrocarburos Ciclohexano
Naftaleno
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[ editar datos en Wikidata]

El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6 H6, (originariamente a él y sus derivados se le denominaban compuestos aromáticos debido a la forma característica que poseen). En el benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los átomos de carbono se utilizan para unir átomos de carbono contiguos entre sí, y la cuarta valencia con un átomo de hidrógeno. Según las teorías modernas sobre los enlaces químicos, tres de los cuatro electrones de la capa de valencia del átomo de carbono se utilizan directamente para formar los enlaces covalentes típicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los otros cinco átomos de carbono, obteniéndose lo que se denomina "la nube π (pi)" que contiene en diversos orbitales los seis electrones. El benceno es un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe manejarse con sumo cuidado debido a su carácter cancerígeno), con un punto de ebullición relativamente alto.

El benceno se usa en grandes cantidades en los Estados Unidos. Se encuentra en la lista de los 20 productos químicos de mayor volumen de producción. Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar otros productos químicos usados en la fabricación de plásticos, resinas, nilón y fibras sintéticas como lo es el kevlar y en ciertos polímeros. También se usa benceno para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas. Los volcanes e incendios forestales constituyen fuentes naturales de benceno. El benceno es también un componente natural del petróleo crudo y la gasolina. Se encuentra también en el humo de cigarrillo y otros materiales orgánicos que se han quemado. Puede obtenerse mediante la destilación fraccionada del alquitrán de hulla.

Se suele mostrar, en términos de estructura de Lewis, como un hexágono, plano e indeformable, carente de tensiones de anillo (transanulares), en cuyos vértices se encuentran los átomos de carbono, con tres dobles enlaces y tres enlaces simples en posiciones alternas (1=2, 3=4, 5=6; 6-1, 2-3, 4-5; o bien 1=2-3=4-5=6-1). Esta estructura difería de la de Brønsted y Lowry. Hay que resaltar que, acorde a los resultados de la espectrofotometría infrarroja, el benceno no posee ni simples ni dobles enlaces, sino un híbrido de resonancia entre ambos, de distancia de enlace promedio entre simple y doble (1,4 Ångström apróx.). Estos resultados coinciden con la previsión de la TOM (teoría de orbitales moleculares), que calcula una distribución de tres orbitales enlazantes totalmente ocupados. A esta especial estabilidad se le llama aromaticidad y a las moléculas (iones o no, estables o intermedios de reacción) se les llama aromáticas.

Introducción histórica

La molécula de Benceno fue descubierta por Faraday en 1825, quien aisló por primera vez a partir del gas de alumbrado el compuesto, de fórmula empírica CH. Fue Mitscherlich quien logró medir su masa molecular a partir de su presión de vapor, estableciéndola en 78 u, lo que correspondía a una fórmula molecular C6H6. El compuesto se había obtenido de la goma benjuí, lo que llevó a que se denominase bencina, y posteriormente benceno.

Inicialmente se propusieron formas abiertas (alifáticas) para la cadena de benceno, con dos triples enlaces, sin embargo los datos experimentales que se obtenían a partir de sus reacciones eran contradictorios con estos modelos abiertos, dado que presentaba un número inusualmente bajo de isómeros. Así, por ejemplo, la monobromación del compuesto presentaba un único isómero, al igual que ocurría con la nitración. Por otro lado no respondía a las adiciones habituales de nucleófilos a enlaces múltiples.

Histórica Molécula de Benceno: Claus (1867), Dewar (1867), Ladenburg (1869), Armstrong (1887), Thiele (1899).

Esto llevó a que se propusieran diversas estructuras para comprender estos hechos, como la de Dewar, la de Klaus o la de Kekulé. Sin embargo, la estructura de Kekulé seguía presentando una incompatibilidad con la malformación 1,2 de la molécula dado que deberían formarse dos isómeros (isómeros ortobencénicos), uno de ellos con el bromo sobre un doble enlace y el otro con ambos bencenos sobre un enlace simple. Esto llevó a Kekulé a proponer que el benceno alternaba entre dos formas, en las que los enlaces cambiaban continuamente de posición, por lo que únicamente se detectaría un isómero.

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