Azitromicina

Azitromicina
Azithromycin structure.svg
Azithromycin 3d structure.png
Nombre ( IUPAC) sistemático

(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R) -11-[(2S,3R,4S,6R) -4-(dimetilamino)-3-hidroxi-6-metiltetraidro-2H-piran-2-iloxi)] -2-etil-3,4,10-trihidroxi-13-[(2S,4R,5S,6S)-5-hidroxi-4,6-dimetil-4-metoxitetrahidro-2H-piran-2-iloxi)]

-3,5,6,8,10,12,14-heptametil-1-oxa-6-azaciclopentadecan-15-ona
Identificadores
Número CAS 83905-01-5
Código ATC FA10
PubChem 55185
DrugBank APRD00397
ChemSpider 10482163
UNII J2KLZ20U1M
KEGG D07486
ChEBI 2955
Datos químicos
Fórmula C38 H72 N2 O12 
Peso mol. 748,88
Farmacocinética
Biodisponibilidad 38% para cápsulas de 250 mg
Unión proteica 50% menor en concentraciones mayores.
Metabolismo hepático[ cita requerida]
Vida media 68 h
Excreción biliar, renal (4,5 %)
Datos clínicos
Nombre comercial AZIMUT 500
Cat. embarazo B1 ( AU) B ( EUA) Efectos teratogénicos
Estado legal -only ( EUA)
Vías de adm. Oral (cápsulas o suspensión), intravenosa, oftálmica
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Azitromicina es un antibiótico de amplio espectro del grupo de los macrólidos que actúa contra varias bacterias grampositivas y gramnegativas. También es efectiva contra Mycoplasma pneumoniae, Treponema pallidum, Chlamydia y Mycobacterium avium complex.[1]

Farmacocinética

La azitromicina tiende a ser más estable que la eritromicina al pH gástrico.[2]

La azitromicina se absorbe rápidamente desde el tracto gastrointestinal alcanzando el pico de concentración sérica a las dos horas desde su ingesta por vía oral.[2]

La biodisponibilidad de la azitromicina varía entre un 35 y un 42%, siendo significativamente disminuida (hasta en un 50%) por la presencia de alimentos en el tracto digestivo.[2]

La azitromicina penetra rápida y extensamente en los tejidos: piel, pulmones, amígdalas, cuello uterino y próstata.[2]

Permanece en los leucocitos polimorfonucleados in vitro por varias horas aún después de que la sustancia extracelular ha sido eliminada y su liberación puede ser estimulada por fagocitosis. La absorción de la azitromicina puede verse afectada por la presencia de comida.

Los niveles en los macrófagos y PMN pulmonares, tejido de las amígdalas, tejidos genitales o pélvicos permanecen elevados por períodos largos con una vida media tisular de 2 a 4 días. Esta característica permite la administración de una única dosis para el tratamiento de enfermedades de transmisión sexual y de regímenes de tratamiento de 3 a 5 días para infecciones de la piel, tejidos blandos y algunas infecciones respiratorias. La Azitromicina tiene metabolismo hepático por desmetilación (25%).[ cita requerida]

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