Asparagina

 
Asparagina
Estructura química Modelo tridimensional
Nombre IUPAC
Ácido 2-amino-3-carbamoilpropanoico
General
Símbolo químico Asn, N
Fórmula molecular C4 H8 N2 O3
Identificadores
Número CAS 70-47-3[1]
ChEBI 17196
ChemSpider 6031
DrugBank DB00174
PubChem 236
Propiedades físicas
Densidad 1000 kg/ m3; 1 g/ cm3
Masa molar 132,12 g/ mol
Punto de fusión 508 K (235 °C)
Propiedades químicas
Acidez 2,16; 8,73 pKa
Familia Aminoácido
Esencial No
Codón AAU, AAC
Punto isoeléctrico (pH) 5,41
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La asparagina (abreviada como Asn o N) es uno de los 22 aminoácidos codificados en el código genético. Tiene un grupo carboxamida como su cadena lateral o grupo funcional. En el ser humano no es un aminoácido esencial. Los codones que la codifican son AAU y AAC.[2]

Una reacción entre la asparagina y un azúcar reductor o carbonilo reactivo produce acrilamida (amida acrílica) en los alimentos cuando se calientan a temperatura suficientemente alta. Estos productos están presentes en frituras, como papas al hilo, en hojuelas, y café tostado.

Historia

La asparagina se aisló por primera vez en 1805 por el químico francés Pierre Robiquet, quien la analizó en 1806 junto con Louis-Nicolas Vauquelin, a partir del jugo del espárrago, en el que abunda, convirtiéndose en el primer aminoácido en ser aislado. El olor característico de la orina de los individuos después del consumo de espárrago es atribuido a varios subproductos metabólicos de la asparagina.

El nombre asparagina proviene del griego (ἀσπάραγος) + -īn(a) quím. 'sustancia'. También se usan los nombres asparaguina, asparragina y asparraguina.[3]


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