Asparagina

 
Asparagina
Estructura químicaModelo tridimensional
Nombre IUPAC
Ácido 2-amino-3-carbamoilpropanoico
General
Símbolo químicoAsn, N
Fórmula estructuralImagen de la estructura
Fórmula molecularC4H8N2O3
Identificadores
Número CAS70-47-3[1]
ChEBI22653
ChemSpider231
DrugBankDB00174
PubChem236
Propiedades físicas
Densidad1000 kg/m3; 1 g/cm3
Masa molar132,12 g/mol
Punto de fusión508 K (235 °C)
Propiedades químicas
Acidez2,16; 8,73 pKa
FamiliaAminoácido
EsencialNo
CodónAAU, AAC
Punto isoeléctrico (pH)5,41
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La asparagina (abreviada como Asn o N) es uno de los 22 aminoácidos codificados en el código genético. Tiene un grupo carboxamida como su cadena lateral o grupo funcional. En el ser humano no es un aminoácido esencial. Los codones que la codifican son AAU y AAC.[2]

Una reacción entre la asparagina y un azúcar reductor o carbonilo reactivo produce acrilamida (amida acrílica) en los alimentos cuando se calientan a temperatura suficientemente alta. Estos productos están presentes en frituras, como patatas paja, hojuelas, y café tostado.

Historia

La asparagina se aisló por primera vez en 1805 por el químico francés Pierre Robiquet, quien la analizó en 1806 junto con Louis-Nicolas Vauquelin, a partir del jugo del espárrago, en el que abunda, convirtiéndose en el primer aminoácido en ser aislado. El olor característico de la orina de los individuos después del consumo de espárrago es atribuido a varios subproductos metabólicos de la asparagina.

El nombre asparagina proviene del griego (ἀσπάραγος) + -īn(a) quím. 'sustancia'. También se usan los nombres asparaguina, asparragina y asparraguina.[3]


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