Anilina

 
Anilina
Aniline.svg
Aniline-3D-vdW.png
Nombre IUPAC
Fenilamina
General
Otros nombres

Anilina
Aminobenceno

Fenilamina
Bencenamina
Fórmula semidesarrollada C6 H5 N H2
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS [62-53-3][1]
Número RTECS BW6650000
ChEBI 17296
ChemSpider 5889
DrugBank 06728
PubChem 6115
UNII SIR7XX2F1K
KEGG C00292
Propiedades físicas
Apariencia Líquido transparente o ligeramente amarillo
Densidad 1021.7 kg/ m3; 1,0217 g/ cm3
Masa molar 93'13 uma g/ mol
Punto de fusión 266,45 K (-7 °C)
Punto de ebullición 457,28 K (184 °C)
Presión de vapor

@ 50°C = 2'4
@ 100°C = 45'7

@ 140°C = 204'0
Índice de refracción (nD) 1.5863
Propiedades químicas
Alcalinidad 9.13 pKb
Solubilidad en agua 3'6 g/100 mL a 20 °C en agua
Peligrosidad
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
3
0
 
Riesgos
Riesgos principales Potencialmente cancerígena
LD50

195 mg/kg (perro, oral)
250 mg/kg (rata, oral)
464 mg/kg (ratón, oral)

400 mg/kg (cobaya, oral)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[ editar datos en Wikidata]

La anilina, fenilamina o aminobenceno, de fórmula C6H5NH2, es un compuesto orgánico, líquido ligeramente amarillo de olor característico. No se evapora fácilmente a temperatura ambiente. La anilina es levemente soluble en agua y se disuelve fácilmente en la mayoría de los solventes orgánicos.

La anilina se usa para fabricar una amplia variedad de productos como por ejemplo la espuma de poliuretano, productos químicos agrícolas, pinturas sintéticas, antioxidantes, estabilizadores para la industria del caucho, herbicidas, barnices y explosivos.[2]

Historia

Orígenes de la anilina

Pasta de colorante índigo, preparado a partir de anilina.

Con el paso de la Edad Media, Europa fue convirtiéndose gradualmente en una potencia de intercambios marítimos hasta llegar a dominar completamente el mercado. Pronto todos los tintes eran traídos desde India o América.  Con los altos precios de envío y ninguna posibilidad de obtener materia prima en las cercanías, los químicos europeos iniciaron una carrera para encontrar un sustituto sintético. Sin embargo no fue hasta inicios del siglo XIX que la síntesis química había avanzado lo suficiente para preparar tintes sintéticos.[3]

La anilina fue aislada por primera vez en 1826 por Otto Unverdorben por destilación destructiva del índigo[7]

En 1843, August Wilhelm von Hofmann mostró que éstas eran la misma sustancia, y a partir de entonces se conoció como fenilamina o anilina.[8]

Tintes sintéticos

La posibilidad de producir a gran escala la anilina desencadenó una serie de intentos por producir tintes sintéticos. El primer éxito comercial fue realizado en Londres en 1859 por uno de los estudiantes de Hoffman, William Henry Perkin. El compuesto es conocido como púrpura de anilina y fue patentado por su creador. En 1864, el desarrollo de la ingeniería química permitió la producción en masa de este compuesto. Otros tintes sintéticos basados en la anilina son: safranina, fucsina e indulina.[10]

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