Anhídrido ftálico

 
Anhídrido ftálico
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Phthalic anhydride-2D-Skeletal.png
Nombre IUPAC
2-benzofuran-1,3-dione
General
Fórmula molecular C6H4(CO)2O
Identificadores
Número CAS 85-44-9[1]
Propiedades físicas
Apariencia copos blancos
Densidad 1530 kg/ m3; 1.53 g/ cm3
Masa molar 148.1 g/ mol
Punto de fusión 131 °C (404 K)
Punto de ebullición 295 °C (568 K)
Peligrosidad
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
3
0
Frases R R22, R37/38, R41, R42/43
Frases S S2, S23, S24/25, S26, S37/39, S46
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El anhídrido ftálico es el compuesto orgánico de fórmula C6H4(CO)2O. Es el anhídrido de ácido ftálico. Este sólido incoloro es un producto químico industrial importante, especialmente para la producción a gran escala de plastificantes para plásticos. En el año 2000, el volumen de la producción mundial de anhídrido ftálico se estima en alrededor de 3 232 000 toneladas al año.[2]

Síntesis y producción

En 1836 Auguste Laurent descubrió el anhídrido ftálico. Actualmente se obtiene por oxidación catalítica del orto- xileno y naftaleno (proceso de Gibbs para el anhídrido ftálico):

C6H4(CH3)2 + 3 O2 → C6H4(CO)2O + 3 H2O
C10H8 + 4.5 O2 → C6H4(CO)2O + 2 H2O + 2 CO2

Al separar el anhídrido ftálico a partir de subproductos tales como o-xileno en agua, o anhídrido maleico, se requiere una serie de "condensadores de conmutación". El anhídrido ftálico se pueden preparar también a partir de ácido ftálico:[3]

Synthesis of phthalic anhydride
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