Anhídrido ftálico

 
Anhídrido ftálico
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Phthalic anhydride-2D-Skeletal.png
Nombre IUPAC
2-benzofuran-1,3-dione
General
Fórmula molecularC6H4(CO)2O
Identificadores
Número CAS85-44-9[1]
Propiedades físicas
Aparienciacopos blancos
Densidad1530 kg/m3; 1,53 g/cm3
Masa molar148.1 g/mol
Punto de fusión131 °C (404 K)
Punto de ebullición295 °C (568 K)
Peligrosidad
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
3
0
Frases RR22, R37/38, R41, R42/43
Frases SS2, S23, S24/25, S26, S37/39, S46
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El anhídrido ftálico es el compuesto orgánico de fórmula C6H4(CO)2O. Es el anhídrido de ácido ftálico. Este sólido incoloro es un producto químico industrial importante, especialmente para la producción a gran escala de plastificantes para plásticos. En el año 2000, el volumen de la producción mundial de anhídrido ftálico se estima en alrededor de 3 232 000 toneladas al año.[2]

Síntesis y producción

En 1836 Auguste Laurent descubrió el anhídrido ftálico. Actualmente se obtiene por oxidación catalítica del orto-xileno y naftaleno (proceso de Gibbs para el anhídrido ftálico):

C6H4(CH3)2 + 3 O2 → C6H4(CO)2O + 3 H2O
C10H8 + 4.5 O2 → C6H4(CO)2O + 2 H2O + 2 CO2

Al separar el anhídrido ftálico a partir de subproductos tales como o-xileno en agua, o anhídrido maleico, se requiere una serie de "condensadores de conmutación". El anhídrido ftálico se pueden preparar también a partir de ácido ftálico:[3]

Synthesis of phthalic anhydride
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