Androstenediona

Androstenediona
Androstendion.svg
Androstediona3D.png
Nombre ( IUPAC) sistemático
4-Androstene-3,17-dione
Identificadores
Número CAS 63-05-8
Código ATC
PubChem 6128
DrugBank DB01536
ChemSpider 5898
UNII 409J2J96VR
ChEBI 16422
Datos químicos
Fórmula C19 H26 O2 
Peso mol. 286.4
Farmacocinética
Metabolismo Hígado
Datos clínicos
Estado legal Lista III ( EUA)
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La androstenediona o androstendiona (también conocida como 4-androstenediona) es una hormona esteroide de 19- carbonos producida en las glándulas suprarrenales y en las gónadas como un intermediario en el proceso bioquímico que produce al andrógeno testosterona y a los estrógenos estrona y estradiol.

Síntesis

Esteroidogénesis humana. La androstenediona está en el centro.

La androstenediona es el precursor común de las hormonas sexuales masculinas y femeninas. Un poco de androstenediona también es secretada al plasma sanguíneo, y puede ser convertido en testosterona o estrógeno en los tejidos periféricos.

La androstenediona puede ser sintetizada de una de dos maneras. La vía principal involucra la conversión de la 17-hidroxipregnenolona en dehidroepiandrosterona por medio de la 17,20-liasa, con la posterior conversión de la dehidroepiandrosterona en androstenediona vía la enzima 3beta-hidroxiesteroide deshidrogenasa. La vía secundaria involucra la conversión de la 17-hidroxiprogesterona, más a menudo un precursor del cortisol, a androstenediona directamente por medio de la 17,20-liasa. Por lo tanto, la 17,20-liasa es requerida para la síntesis de la androstenediona, independientemente de la forma en que se sintetice.

La androstenediona es convertida en testosterona o estrógeno. La conversión de la androstenediona en testosterona requiere la enzima 17 beta hidroxiesteroide deshidrogenasa, mientras que la conversión de la androstenediona en estrógeno (por ejemplo, en la estrona o estradiol) requiere la enzima aromatasa.

La producción de la androstenediona suprarrenal está regulada por la ACTH, mientras que la producción de la androstenediona gonadal está regulada por las gonadotropinas. En las mujeres premenopáusicas, las glándulas suprarrenales y los ovarios producen cada uno alrededor de la mitad de la androstenediona total (alrededor de 3 mg/día). Después de la menopausia, la producción de androstenediona es reducida a alrededor de la mitad, principalmente debido a la reducción de los esteroides secretados por los ovarios. Sin embargo, la androstenediona es el esteroide principal producido por el ovario postmenopáusico.

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