Análisis retrosintético

El análisis retrosintético es una técnica para diseñar síntesis orgánicas. Esto se consigue transformando mentalmente la molécula objetivo en una secuencia de estructuras precursoras cada vez más sencillas, hasta alcanzar aquellas que sean asequibles comercialmente o simples. Es una técnica desarrollada por el químico estadounidense E.J. Corey. Se emplea en química computacional.

El objetivo de un análisis retrosintético es la simplificación estructural.

A menudo, una síntesis tendrá más de una posible ruta sintética. Así pues esta técnica viene bien para descubrir diferentes alternativas de síntesis y compararlas siguiendo criterios de sencillez y lógica.

Definiciones

Desconexión

Es un proceso mental, imaginario donde se rompen enlaces de una forma lógica dando lugar a fragmentos o sintones. Una desconexión se puede considerar lógica si:

  1. Existe un mecanismo de "reconexión" razonable.
  2. Conduce a fragmentos relativamente estables.
  3. Representa la mayor simplificación posible.

Igualmente nada impide recurrir durante el análisis a desconexiones aparentemente ilógicas si se consideran útiles.

Transformada

Exactamente lo contrario de una reacción; expresar los materiales de partida de un producto.

Reacción: AB
Transformada: BA

La flecha equivaldría a la expresión: "Proviene de".

Sintón

Fragmento, idealizado, de la molécula. El compuesto orgánico (o reactivo) equivalente al sintón sería su equivalente sintético.

Sintón (izquierda) y su equivalente sintético (derecha)

Retrón

Elemento estructural necesario para poder llevar a cabo una cierta transformada (o desconexión).

Árbol retrosintético

Representación gráfica en forma de árbol de varias de las posibles rutas retrosintéticas.

Molécula objetivo

El compuesto final deseado.

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