Ampicilina

Ampicilina
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Nombre ( IUPAC) sistemático
Ácido (2S,5R,6R)-6-(2-amino-2-fenilacetil)amino-3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-1-azabiciclo[3.2.0]heptano-2-carboxílico
Identificadores
Número CAS 69-53-4
Código ATC J01CA01
PubChem 6249
DrugBank APRD00320
Datos químicos
Fórmula C16 H18 N3 O4 S 
Peso mol. 349.406 g/ mol
Farmacocinética
Biodisponibilidad 50% (oral)
Unión proteica 15 a 25%
Metabolismo Hígado
Vida media 1-1,8 horas
Excreción Orina 75 a 85%
Datos clínicos
Cat. embarazo A ( Au), B ( U.S.)
Estado legal ?
Vías de adm. Oral, intravenosa
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La ampicilina es un antibiótico betalactámico que ha sido extensamente utilizado para tratar infecciones bacterianas desde el año 1961.

Historia

La ampicilina es la primera penicilina semisintética, desarrollada entre los años 1959 y 1961 por F.P. Doyle, J.H.C. Nayler y Harry Smith en los laboratorios Beecham (actual GlaxoSmithKline) como respuesta a la necesidad de encontrar derivados de la penicilina de mayor espectro, dada la aparición de cepas resistentes. Junto con la amoxicilina es una de las principales aminopenicilinas.[3]

En 1959 se descubrió que el epímero D(–) de la aminopenicilina con un grupo fenil era el más activo de los derivados sintetizados. Se le llamó ampicilina.

En 1963 se sintetizó en laboratorios Beecham (aunque reclamada su patente por Bristol-Myers Squibb) una molécula más estable de ampicilina: el trihidrato de ampicilina.[4]

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