Amoxicilina

Amoxicilina
Amoxicillin.svg
Amoxicillin-3D-balls.png
Nombre ( IUPAC) sistemático

ácido (2S,5R,6R)-6-[(R)-2-amino-2-(4-hidroxifenil)

acetamido]-3,3-dimetil-7-oxo-4-tio-1-azabiciclo [3.2.0] heptano-2-carboxílico.
Identificadores
Número CAS 26787-78-0
Código ATC QG51AX01
PubChem 33613
DrugBank APRD00248
Datos químicos
Fórmula C
16
H
19
N
3
O
5
S
Peso mol. 365,4 g/mol
Farmacocinética
Unión proteica 20%
Vida media 60-75min
Datos clínicos
Estado legal ?
Vías de adm. Oral. Intravenosa. Intramuscular Profunda
Wikipedia no es un consultorio médico  Aviso médico
[ editar datos en Wikidata]

La amoxicilina es un antibiótico semisintético derivado de la penicilina. Se trata de una amino penicilina. Actúa contra un amplio espectro de bacterias, tanto Gram positivos como Gram-negativos. Por esto se emplea a menudo como primer fármaco en infecciones de diferente gravedad, tanto en medicina humana como también en veterinaria. Se utiliza por vía oral o parenteral, aunque la forma parenteral ( intramuscular o intravenosa) no está aprobada en todos los países debido a su comprobado daño al sistema auditivo y renal, causando en algunos casos sordera.

La amoxicilina fue probada por primera vez en 1972. Desde entonces se comercializa entre otros por parte de GlaxoSmithKline con el nombre de Amoxil®, Clamoxil® o Augmentine®. Hoy la patente ha caducado y se encuentra en el mercado también con otros nombres como Actimoxi®, Amoxibiotic®, Amoxicilina®, Amoxidal®, Pamoxicillin®, Lamoxy®, Polymox®, Trimox®, Tolodina® y Zimox® (Nota: las denominaciones comerciales pueden variar en diferentes países).

A pesar de su amplio espectro, no es estable frente a beta lactamasas, por lo que no debe usarse frente a infecciones por gérmenes productores de las mismas. Sin embargo, hay preparados comerciales con la adición de ácido clavulánico o sulbactam, que aumentan su estabilidad y amplían su espectro en estos casos.

Como todas las penicilinas puede provocar reacciones alérgicas severas o efectos secundarios como fiebre, náuseas, vómitos o diarrea.

Mecanismo de acción

Como las demás penicilinas, la amoxicilina impide en las bacterias la correcta formación de la pared celular. Concretamente inhibe la conexión entre las cadenas peptidoglicáneas lineares que forman la mayor parte de las paredes de los microorganismos Gram-positivos. Al impedir que la pared celular se construya correctamente, la amoxicilina ocasiona, en último término, la muerte del microorganismo.

Es absorbida rápidamente en el intestino delgado (disponibilidad de aproximadamente el 80 %) tanto en ayunas como tras la ingesta de alimentos. Es eliminado con la orina sin ser metabolizado.

La amoxicilina no resiste la acción hidrolítica de las beta-lactamasas de muchos estafilococos, por lo que no se usa en el tratamiento de estafilococias. Aunque la amoxicilina es activa frente a los estreptococos, muchas cepas se están volviendo resistentes mediante mecanismos diferentes de la inducción de β-lactamasas, por lo que la adición de ácido clavulánico no aumenta la actividad de la amoxicilina frente a estas cepas resistentes. Dado que muchos otros gérmenes se están volviendo resistentes a la amoxicilina, se recomienda realizar un antibiograma antes de instaurar un tratamiento con amoxicilina, siempre que ello sea posible.

Existen algunas cepas resistentes a este fármaco. Especialmente todas las cepas de Pseudomonas spp., Klebsiella spp., Enterobacter spp., indol-positivos Proteus spp., Serratia marcescens, y Citrobacter spp. son resistentes. La cantidad de cepas resistentes de Escherichia coli parece aumentar.

Other Languages
العربية: أموكسيسيلين
български: Амоксицилин
bosanski: Amoksicilin
čeština: Amoxicilin
Deutsch: Amoxicillin
English: Amoxicillin
Esperanto: Amoksicilino
euskara: Amoxizilina
français: Amoxicilline
galego: Amoxicilina
magyar: Amoxicillin
Bahasa Indonesia: Amoksisilin
italiano: Amoxicillina
한국어: 아목시실린
lingála: Amoxicilline
lietuvių: Amoksicilinas
македонски: Амоксицилин
മലയാളം: അമോക്സിലിൻ
नेपाल भाषा: एमक्सिसिलिन
Nederlands: Amoxicilline
polski: Amoksycylina
português: Amoxicilina
română: Amoxicilină
русский: Амоксициллин
srpskohrvatski / српскохрватски: Amoksicilin
slovenčina: Amoxicilín
српски / srpski: Амоксицилин
Basa Sunda: Amoxicillin
svenska: Amoxicillin
Türkçe: Amoksisilin
українська: Амоксицилін
Tiếng Việt: Amoxycillin
中文: 阿莫西林