Amida

Las amidas poseen un sistema conjugado sobre los átomos de O, C, N, consistente en orbitales moleculares ocupados × en:electrones deslocalizados. Uno de los "orbitales moleculares π" en formamida se muestra arriba.

Una amida es un compuesto que se forma conceptual o químicamente por el reemplazo del hidroxilo de un oxácido por un sustituyente amino. En química orgánica, se le denomina por antonomasia como "amida" a las amidas de los ácidos carboxílicos (estrictamente, carboxamida). Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).[1]​ Por esto su grupo funcional es del tipo RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno:

Formamida

(amida del ácido fórmico)

Amida (carboxamida)

(amida de ácido carboxílico)

Urea o carbamida

(amida del ácido carbónico)

Cianimida

(amida del ácido ciánico)

Hexametilfosforamida

(amida hexametilada del ácido fosfórico)

Sulfamida

(amida de ácido sulfúrico)

Nitramida

(amida de ácido nítrico)

Formamide-2D.pngAmide-general.pngUrea Structural Formula V2.svgCyanimide.PNGHMPA-2D-skeletal.pngSulfamide.pngNitramide-resonance-2D.png

Cuando el grupo amida no es el principal, se nombra usando el prefijo carbamoil:[2]

CH3-CH2-CH(CONH2)-CH2-CH2-COOHácido 4-carbamoilhexanoico.

Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente [5]​Las amidas también se utilizan mucho en la industria farmacéutica.

Poliamidas

La amida del ácido carbónico es denominada urea y sus derivados son el grupo funcional ureido.

Las diacilaminas son denominadas como grupo funcional imida y son análogas a los anhídridos carboxílicos:

Grupo funcional imida

Las poliamidas son compuestos que contienen grupos amida.[8]

Caprolactam-2D-skeletal.png

ε-caprolactama

El nailon es una poliamida debido a los característicos grupos amida en la cadena principal de su formulación. Por ejemplo, el nailon 6 se obtiene por polimerización de la ε-caprolactama.

Nailon 6.png

Nailon 6

Ciertas poliamidas del tipo nailon son la poliamida-6, la poliamida-11, la poliamida-12, la poliamida-9,6, la poliamida-6,9, la poliamida-6,10 y la poliamida-6,12. Se pueden citar como ejemplo de poliamidas no lineales los productos de condensación de ácidos dimerizados de aceites vegetales con aminas.

Los péptidos, incluyendo las proteínas como la seda, a la que el nailon reemplazó, también son poliamidas. Estos grupos amida son muy polares y pueden unirse entre sí mediante enlaces por puente de hidrógeno. Debido a esto y a que la cadena del nailon es tan regular y simétrica, los nailones son a menudo cristalinos, y forman excelentes fibras.

Oligopéptido (tetrapéptido)
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