Alcanfor

Para el alcanfor blanco véase naftalina.
 
Alcanfor
Alcanfor-2D.svg
Fórmulas estructurales del (R) y el (S)-alcanfor.
Alcanfor-3D-xray.png
Modelo molecular de ambos enantiómeros.
Nombre IUPAC
1,7,7-trimetilbiciclo[2.2.1]heptan-2-ona
General
Fórmula molecular C
10
H
16
O
1
Identificadores
Número CAS 76-22-2[1]
Número RTECS EX1225000
ChEBI 36773
ChEMBL 504760
ChemSpider 2441
DrugBank DB01744
PubChem 25357
UNII 5TJD82A1ET
KEGG D00098
Propiedades físicas
Apariencia Blanco, cristales translúcidos
Masa molar 152.120115134 g/ mol
Punto de fusión 448 K (175 °C)
Punto de ebullición 477 K (204 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El alcanfor es una sustancia semisólida cristalina y cerosa con un fuerte y penetrante olor acre. Es un terpenoide con la fórmula química C10H16O. Se encuentra en la madera del árbol alcanforero Cinnamomum camphora, un enorme árbol perenne originario de Asia (particularmente de Borneo, de donde toma su nombre alterno "Árbol de Borneo"), y en algunos otros árboles de la familia de las lauráceas. Puede también ser sintetizado del aceite de trementina. Se usa como bálsamo y con otros propósitos medicinales.

Historia

La palabra alcanfor probablemente derive de la latinización del vocablo árabe al-Kafur que toma a su vez del malayo Kapur Barus que significa "Gis de Barus". De hecho comerciantes malayos a quienes los hindúes les compraban el alcanfor lo llamaban Kapur, "Gis" (por su color blanco). Barus era el puerto situado en la costa oeste de la isla de Sumatra, de donde los comerciantes lo traían. En la lengua sánscrita la palabra Karpūram es usada para llamar el alcanfor.

El estudio químico del alcanfor fue iniciado por Nicolas-Théodore de Saussure, continuado posteriormente por Justus von Liebig, Jean-Baptiste Dumas y Théophile-Jules Pelouze; y Pelouze obtuvo el alcanfor artificial en 1840 oxidando el alcanfor de Borneo. Marcellin Berthelot consiguió su síntesis por la oxidación del canfeno en 1859 determinando su composición química.

El alcanfor fue sintetizado totalmente por vez primera por Gustav Komppa en 1903. Previamente algunos compuestos orgánicos (como la urea) habían sido sintetizados en laboratorio como prueba conceptual; pero el alcanfor era un producto natural escaso y con una demanda en todo el mundo. Komppa comenzó su producción industrial en Tainionkoski ( Finlandia) en 1907, siendo la primera síntesis totalmente industrial.

Noralcanfor es un alcanfor derivado del reemplazo de los tres grupos metilo por hidrógeno.

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