Alcaloide

Fórmula de la cafeína, un alcaloide estimulante.

Se llama alcaloides (de álcali, " carbonatos de alcalinos", y -oide, "parecido a", "en forma de") a aquellos metabolitos secundarios de las plantas sintetizados, generalmente, a partir de aminoácidos, que tienen en común su hidrosolubilidad a pH ácido y su solubilidad en solventes orgánicos a pH alcalino. Los alcaloides verdaderos derivan de un aminoácido; por lo tanto son nitrogenados. Todos los que presentan el grupo funcional amina o imina son básicos. La mayoría de los alcaloides poseen acción fisiológica intensa en los animales incluso a bajas dosis con efectos psicoactivos, por lo que se emplean mucho para tratar problemas de la mente y calmar el dolor. Ejemplos conocidos son la cocaína, la morfina, la atropina, la colchicina, la quinina, la cafeína, la estricnina y la nicotina.

Sus estructuras químicas son variadas.[2]

Historia y evolución del término

El nombre alcaloide fue acuñado por el químico alemán Carl Friedrich Wilhelm Meissner en 1819 para referirse a productos naturales de origen vegetal que mostraban propiedades básicas similares a los álcalis. Dada la información estructural limitada en aquellos tiempos, la definición de Meissner resultaba vaga. Königs reservaba el nombre “alcaloide” a compuestos básicos relacionados con la piridina, y Guereschi consideraba el término como sinónimo de “base vegetal”. Winterstein y Trier (1910) consideraban alcaloides en sentido amplio a todos los compuestos provenientes de cualquier ser vivo que contienen nitrógeno básico. Estos autores distinguían entre un alcaloide verdadero y una base relacionada con los alcaloides. Un compuesto, de acuerdo con esta definición, debía cumplir los siguientes requisitos:

  • Presentar un nitrógeno básico
  • El nitrógeno debe estar incluido en un sistema heterocíclico
  • Tener una estructura compleja
  • Presentar actividad farmacológica potente
  • Tener una distribución restringida a las plantas

A medida que avanzaron los estudios en productos naturales, se han ido descubriendo compuestos que son considerados alcaloides, pero no cumplen con alguno de estos requisitos: muchos alcaloides no presentan sistemas heterocíclicos, su nitrógeno no es básico (como los grupos nitro), pueden presentar estructuras simples (como el caso de la efedrina, muchas amidas -como la capsaicina)- pueden ser inertes farmacológicamente y muchos alcaloides han sido aislados de animales.

Hegnauer (1960) clasificó los alcaloides en tres tipos: alcaloides verdaderos, pseudoalcaloides y protoalcaloides. El término secoalcaloide se infiere de la nomenclatura de productos naturales y se considera aquí como una cuarta categoría:

  • a) Alcaloides verdaderos: Metabolitos secundarios que poseen un nitrógeno heterocíclico, y su esqueleto de carbono proviene, parcial o totalmente, de un aminoácido proteínico.
  • b) Pseudoalcaloides: Metabolitos secundarios que poseen un nitrógeno, pero que no han sido biosintetizados a partir de aminoácidos sino que se forman por transferencia de nitrógeno en forma de amoniaco a un compuesto de origen terpénico, esteroide, policétido, monosacárido o a un ácido graso.
La aconitina, un pseudoalcaloide producido por especies de Aconitum y Delphinium.
  • c) Protoalcaloides: Metabolitos secundarios que no forman un sistema heterocíclico y se forman a partir de un aminoácido proteínico. Muchos de estos compuestos contienen un grupo amino, amida, etc.[3]
  • d) Secoalcaloides: Alcaloides que provienen de un alcaloide verdadero, pero en los que por escisión del anillo heterocíclico se forma un grupo nitrogenado de cadena abierta.
  • e) Genalcaloides: -u óxidos aminados de alcaloide- son derivados por oxidación de los alcaloides que contienen el grupo R=(NO)-R, donde el nitrógeno tiene número de oxidación +5, en contraposición a los alcaloides normales, donde es trivalente (R=N-R). Su acción es la misma que la del alcaloide del cual provienen, pero es más pausada. Se nombran añadiendo el prefijo gen- al nombre del alcaloide. Algunos genoalcaloides se encuentran en la naturaleza, como la geneserina (derivado del alcaloide eserina (fisostigmina)) presente en el haba de Calabar.[4]

Existen productos naturales cuya consideración como alcaloides se encuentra en debate:

  • Las bases nitrogenadas ( Adenina, timina, guanina, uracilo y citosina debido a su papel primario como componentes de nucleótidos y ácidos nucleicos.
  • Los aminoácidos no proteínicos debido a que su actividad biológica no es por unión a un sitio receptor celular, sino porque reemplazan a los aminoácidos proteínicos y en consecuencia forman proteínas defectuosas.
  • Los esfingolípidos, debido a que son componentes de membranas celulares.
  • Las vitaminas (sobre todo las del complejo B) por ser consideradas metabolitos primarios con actividad catalítica.
  • Los glucósidos cianogénicos debido a que su actividad biológica no es por unión a un sitio receptor celular, sino porque al hidrolizarse producen ácido cianhídrico, el cual es el que tiene la actividad biológica.
  • Los glucosinolatos debido a que su actividad biológica no es por unión a un sitio receptor celular, sino porque al hidrolizarse producen isotiocianatos, los cuales son los que presentan la actividad biológica.
  • Los aminoazúcares, tales como la glucosamina, por ser considerados más bien como glúcidos.
  • Los tetrapirroles, tales como la porfirina y la corrina siguen en debate, ya que algunos de ellos son metabolitos secundarios (Como la turacina) y otros se consideran como primarios debido a que los metales como el hierro ( Hemo) magnesio ( Clorofilas) o cobre( Citocrominas) y funcionan como transportadores de oxígeno o electrones.
  • Los péptidos no ribosomales, los anhidropéptidos y los antibióticos betalactámicos, siguen en debate ya que se pueden referir como alcaloides o no. Se les considerará en este artículo sólo como prototipos estructurales.

El aislamiento de los primeros alcaloides en el siglo XIX coincidió más o menos con la introducción del proceso de percolación para la extracción de las drogas. El farmacéutico francés Charles Derosne probablemente aisló en 1803 el alcaloide denominado después narcotina, y el farmacéutico Friedrich Sertürner investigó sobre el opio y aisló la morfina. A ello siguió rápidamente el aislamiento de otros alcaloides como la estricnina, cafeína, entre otros.

La cocaína es el alcaloide más antiguo en cuanto al establecimiento de su estructura y de su síntesis, pero otros, como la colchicina, necesitaron más de un siglo para que se definieran sus estructuras.

En el área mesoamericana, desde tiempos muy antiguos se ha utilizado gran variedad de alcaloides en la medicina tradicional maya. Las substancias psicotrópicas tanto alcaloides como alcoholes, se han utilizado por más de dos mil años con fines medicinales y en rituales ceremoniales. Su uso lo regulan las mujeres mayores de 39 años (3 x 13 ciclos de evolución biológica según su propia aproximación científica), y normalmente se administran de una forma ceremonial en que la persona que los ingiere está rodeada de otros miembros especializados de la comunidad.

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