Alcaloide
English: Alkaloid

Fórmula de la cafeína, un alcaloide estimulante.

Se llama alcaloides (de álcali, "carbonatos de alcalinos", y -oide, "parecido a", "en forma de") a aquellos metabolitos secundarios de las plantas sintetizados, generalmente, a partir de aminoácidos, que tienen en común su hidrosolubilidad a pH ácido y su solubilidad en solventes orgánicos a pH alcalino. Los alcaloides verdaderos derivan de un aminoácido; por lo tanto son nitrogenados. Todos los que presentan el grupo funcional amina o imina son básicos. La mayoría de los alcaloides poseen acción fisiológica intensa en los animales incluso a bajas dosis con efectos psicoactivos, por lo que se emplean mucho para tratar problemas de la mente y calmar el dolor. Ejemplos conocidos son la cocaína, la morfina, la atropina, la colchicina, la quinina, la cafeína, la estricnina y la nicotina.

Sus estructuras químicas son variadas.[2]

Historia y evolución del término

El nombre alcaloide fue acuñado por el químico alemán Carl Meissner en 1819 para referirse a productos naturales de origen vegetal que mostraban propiedades básicas similares a los álcalis. Dada la información estructural limitada en aquellos tiempos, la definición de Meissner resultaba vaga. Königs reservaba el nombre “alcaloide” a compuestos básicos relacionados con la piridina, y Guereschi consideraba el término como sinónimo de “base vegetal”. Winterstein y Trier (1910) consideraban alcaloides en sentido amplio a todos los compuestos provenientes de cualquier ser vivo que contienen nitrógeno básico. Estos autores distinguían entre un alcaloide verdadero y una base relacionada con los alcaloides. Un compuesto, de acuerdo con esta definición, debía cumplir los siguientes requisitos:

  • Presentar un nitrógeno básico
  • El nitrógeno debe estar incluido en un sistema heterocíclico
  • Tener una estructura compleja
  • Presentar actividad farmacológica potente
  • Tener una distribución restringida a las plantas

A medida que avanzaron los estudios en productos naturales, se han ido descubriendo compuestos que son considerados alcaloides, pero no cumplen con alguno de estos requisitos: muchos alcaloides no presentan sistemas heterocíclicos, su nitrógeno no es básico (como los grupos nitro), pueden presentar estructuras simples (como el caso de la efedrina, muchas amidas -como la capsaicina)- pueden ser inertes farmacológicamente y muchos alcaloides han sido aislados de animales.

Hegnauer (1960) clasificó los alcaloides en tres tipos: alcaloides verdaderos, pseudoalcaloides y protoalcaloides. El término secoalcaloide se infiere de la nomenclatura de productos naturales y se considera aquí como una cuarta categoría:

  • a) Alcaloides verdaderos: Metabolitos secundarios que poseen un nitrógeno heterocíclico, y su esqueleto de carbono proviene, parcial o totalmente, de un aminoácido proteínico.
  • b) Pseudoalcaloides: Metabolitos secundarios que poseen un nitrógeno, pero que no han sido biosintetizados a partir de aminoácidos sino que se forman por transferencia de nitrógeno en forma de amoniaco a un compuesto de origen terpénico, esteroide, policétido, monosacárido o a un ácido graso.
La aconitina, un pseudoalcaloide producido por especies de Aconitum y Delphinium.
  • c) Protoalcaloides: Metabolitos secundarios que no forman un sistema heterocíclico y se forman a partir de un aminoácido proteínico. Muchos de estos compuestos contienen un grupo amino, amida, etc.[3]
  • d) Secoalcaloides: Alcaloides que provienen de un alcaloide verdadero, pero en los que por escisión del anillo heterocíclico se forma un grupo nitrogenado de cadena abierta.
  • e) Genalcaloides: -u óxidos aminados de alcaloide- son derivados por oxidación de los alcaloides que contienen el grupo R=(NO)-R, donde el nitrógeno tiene número de oxidación +5, en contraposición a los alcaloides normales, donde es trivalente (R=N-R). Su acción es la misma que la del alcaloide del cual provienen, pero es más pausada. Se nombran añadiendo el prefijo gen- al nombre del alcaloide. Algunos genoalcaloides se encuentran en la naturaleza, como la geneserina (derivado del alcaloide eserina (fisostigmina)) presente en el haba de Calabar.[4]

Existen productos naturales cuya consideración como alcaloides se encuentra en debate:

  • Las bases nitrogenadas (Adenina, timina, guanina, uracilo y citosina debido a su papel primario como componentes de nucleótidos y ácidos nucleicos.
  • Los aminoácidos no proteínicos debido a que su actividad biológica no es por unión a un sitio receptor celular, sino porque reemplazan a los aminoácidos proteínicos y en consecuencia forman proteínas defectuosas.
  • Los esfingolípidos, debido a que son componentes de membranas celulares.
  • Las vitaminas (sobre todo las del complejo B) por ser consideradas metabolitos primarios con actividad catalítica.
  • Los glucósidos cianogénicos debido a que su actividad biológica no es por unión a un sitio receptor celular, sino porque al hidrolizarse producen ácido cianhídrico, el cual es el que tiene la actividad biológica.
  • Los glucosinolatos debido a que su actividad biológica no es por unión a un sitio receptor celular, sino porque al hidrolizarse producen isotiocianatos, los cuales son los que presentan la actividad biológica.
  • Los aminoazúcares, tales como la glucosamina, por ser considerados más bien como glúcidos.
  • Los tetrapirroles, tales como la porfirina y la corrina siguen en debate, ya que algunos de ellos son metabolitos secundarios (Como la turacina) y otros se consideran como primarios debido a que los metales como el hierro (Hemo) magnesio (Clorofilas) o cobre(Citocrominas) y funcionan como transportadores de oxígeno o electrones.
  • Los péptidos no ribosomales, los anhidropéptidos y los antibióticos betalactámicos, siguen en debate ya que se pueden referir como alcaloides o no. Se les considerará en este artículo sólo como prototipos estructurales.

El aislamiento de los primeros alcaloides en el siglo XIX coincidió más o menos con la introducción del proceso de percolación para la extracción de las drogas. El farmacéutico francés Charles Derosne probablemente aisló en 1803 el alcaloide denominado después narcotina, y el farmacéutico Friedrich Sertürner investigó sobre el opio y aisló la morfina. A ello siguió rápidamente el aislamiento de otros alcaloides como la estricnina, cafeína, entre otros.

La cocaína es el alcaloide más antiguo en cuanto al establecimiento de su estructura y de su síntesis, pero otros, como la colchicina, necesitaron más de un siglo para que se definieran sus estructuras.

En el área mesoamericana, desde tiempos muy antiguos se ha utilizado gran variedad de alcaloides en la medicina tradicional maya. Las substancias psicotrópicas tanto alcaloides como alcoholes, se han utilizado por más de dos mil años con fines medicinales y en rituales ceremoniales. Su uso lo regulan las mujeres mayores de 39 años (3 x 13 ciclos de evolución biológica según su propia aproximación científica), y normalmente se administran de una forma ceremonial en que la persona que los ingiere está rodeada de otros miembros especializados de la comunidad.

Actividad biológica

Sus actividades biológicas son importantes por su mimetismo hormonal y su intervención en las reacciones principales del metabolismo celular. A pesar de ser sustancias poco similares entre ellas desde el punto de vista estructural, poseen propiedades fisiológicas análogas. Muchos alcaloides son la causa de intoxicaciones en humanos y animales. La forma más común es la intoxicación por infusiones con hierbas con fines medicinales, siendo esta una causa importante de muerte sobre todo en niños. Su presencia en vegetales hace posible su incorporación accidental en alimentos, creando una vía fácil de intoxicación.

Generalmente actúan sobre el sistema nervioso central, si bien algunos afectan al sistema nervioso parasimpático y otras al sistema nervioso simpático, por ejemplo, la cocaína actúa impidiendo la recaptación de dopamina de la terminal sináptica, lo que produce un mayor efecto de los receptores dopaminérgicos.

La actividad biológica de los alcaloides es muy diversa; la más estudiada es la acción euforizante que presentan algunos como la cocaína, si bien también existen alcaloides con efectos depresores del sistema nervioso central como la morfina.

Los alcaloides pirrolidínicos están asociados con estructuras de pirrolizidinas; son metabolitos secundarios de una gran variedad de plantas, que incluye especies que se encuentran en todo el mundo. Estas plantas son la causa de numerosos casos de envenenamiento de ganado, y ha causado grandes pérdidas económicas. También son causa de muerte en humanos, especialmente en países poco desarrollados, como consecuencia de la contaminación de cereales y semillas por lo que son de gran importancia en el campo de los alimentos. Se cree que la ingestión de hierbas y vegetales que contienen estos alcaloides, son causa de dolencias. La estructura de estos alcaloides consiste en dos anillos de 5 átomos unidos que comparten un átomo de nitrógeno. En la naturaleza por lo general los anillos tienen como sustituyentes grupos hidroximetileno en la posición c-1 y grupos hidroxilos en c-7; esta estructura se conoce como necina. Ejemplos típicos de esta base son la heliotridina y la retronecina.

Fitoquímica

Los métodos de extracción son muy variados, pero últimamente está adquiriendo fuerza la purificación por medio de fluidos supercríticos, concretamente con dióxido de carbono.Para obtener los alcaloides de los vegetales, se extraen de las partes de la planta que los contienen, con agua si están en forma de sales (solubles) o con ácido clorhídrico diluido si están en forma insoluble.

En cuanto a su detección, existen multitud de métodos: procedimientos cromatográficos, reacciones coloreadas (reacción de Mayer, de Dragendorff, de Bouchardat... si bien no son específicas de los alcaloides: puede obtenerse un resultado positivo en presencia, por ejemplo, de péptidos). Actualmente se utilizan métodos espectroscópicos tales como espectrometría de masas, resonancia magnética nuclear y espectroscopia infrarroja.

Clasificación por estructura química

Compuestos no heterocíclicos

Dado que los pseudoalcaloides no heterocíclicos, los protoalcaloides y secoalcaloides no tienen una estructura heterocíclica, se puede considerar que presentan una estructura hidrocarbonada muy diversa. En esta sección se clasificarán estos compuestos por su grupo funcional:

Grupo funcionalEstructuraEjemplos
Amina primaria
Primary-amine-2D-general.svg
aminas biógenas, ácido antranílico, ácido p-aminobenzoico, bleniona.
Amina secundaria (R1 = H) o terciaria
Amine-2D-general.svg
Espermina, espermidina, sarcosina, peshawarina, narceína, joubertiamina, cordiformamida, lilacinona, lepiotaquinona, tetraciclinas, taspina.
Sal de amonio cuaternaria
Quaternary ammonium cation.svg
Betaínas, muscarinas.
Amida primaria
Primary amide.png
Anandamida, nicotinamida, cerulenina, agrocibina.
Amida secundaria y terciaria
Amide-general.png
Péptidos no ribosomales. Ceramidas. Bufotoxinas, capsaicina, herclavina, boletocrocinas, fagaramida, dasiclamida, turtschamida, subafilina, ocratoxinas, norbeladina, secopiriferina, secoodorina, secopirrolotenina, grandiamidas, paucina, subafilina, haplamidina, gloquidiatusamida, capsaicina, colchicina, jerusalemina, salimina, arnotianamida, curvulárido E, xilariamidas, fisariginas, escaurinas, boletocrocinas, melanocrocinas, lipstatina, antimicinas, zwittermicina, salicihalamidas, apicularenos.
Guanidina
Guanidine-group-2D-skeletal.png
Galegina, creatina, hirudonina, esferofisinas, fontaineína
Nitrilo
Nitrile-group-2D.png
glucósidos cianogénicos
Diazo
Diazo compound - tautomer 1.png
Kinamicinas, agaritina, giromitrina, rubroflavina, craniformina, estefanosporina.
Azoxi
Azoxy-group-2D.png
Cicasina, azoxibacilina
Nitro
Nitro-group-2D.png
Ácido β-nitropropiónico y sus ésteres, cloranfenicol, ácido aristolóquico, ácido 1-amino-2-nitrociclopentanocarboxílico, ácido 3-nitro-4-hidroxifenilacético, aureotina, miserotoxina, ascoclavina
Hidroxilamina y oxima
Hydroxylamine-2D.png
Desferrioxaminas B, deferoxaminas, hadacidina, lobatamidas

Estructuras heterocíclicas

A continuación se clasificarán los alcaloides y pseudoalcaloides de acuerdo con sus estructuras heterocíclicas.

NombreEsqueletoEjemplos
Aziridina
Aziridine.svg
Ácido 2,3-aziridindicarboxílico, disidazirina.
Azetidina
Azetidine structure.svg
Ácido azetidin-2-carboxílico, Ácido mugineico, 3-azetidinona, 3,3-azetidinodiol, SQ 26,180, nicotianamina, penaresidinas, penazetidinas, calidafninona, antibióticos betalactámicos.
Pirrol
Pyrrole-2D-numbered.svg
Pirrolidinas: Cuscohigrina, higrina, higrolina, estaquidrina, ficina, vochisina, eleocarpina, dendrocrisaninas, agaricona, pirrociclinas, chabamida F, equisetina, fomasetina, salinosporamidas, pseurotinas, ácido kainico, ruspolinona, gerrardina, ácidos aminopirrolodincarboxílicos, anfiasterina C1 y C2, anisomicinas, antibiótico GKK 1032A2, barmumicina, brousonetinas, codonopsina, anisomicina, cucubalactama, detoxinina, hidroxipirrolidinas, divaricataéster A, donaxaridina; disibetaína, fulvanina A, involucratina, irniina, lanopilinas, ácido morusímico, ácido neoselaginélico, piperciclamida, radicamina A, rafanusanina, sarmentamida B, escalusamida A, sesilina, escuamolona, traquinona, uncinina, villatamina A, peripentadenina.

Pirroles, pirrolonas y succinimidas: Ácidos pirrolocarboxílicos, ácido tenuazónico, porfirinas, porfibilinógeno, prodigiosinas, ryanodina, pirrolezantinas, ácido 3-pirrolacrílico, 2-cianopirrol, cistamidinas, farinomaleína, showdomicina, ácido pirrolo-2,3-dicarboxílico, ácido pirrolo-2,5-dicarboxílico, 5-(23-Ciano-23-hidroxi-6-tricosenil)-1H-pirrol-2-carboxaldehído, curvupálidos, batraciotoxina, himanimidas, paquidermina, policefalinas, ácido fisorubínico, variotina, pencólido, pirrolostatina, gliciapirroles, sarcotrinas, palinurinas, ircinamina, tambjaminas, kikumicinas, rumbrina, auxarconjugatinas, indanomicina, stawamicina, cafamicina, dioaxapirrolomicina.

Imidazol
Imidazole 2D numbered.svg
Ácido urocánico, histamina, murexina, diftamida, ergotionina, pilocarpina, dolicotelina, pilosina, nagelamidas, esceptrinas, clatrodina, oroidina, himenidina, keramadina, creatinina, policarpina, esteletazoles, crisofisarinas, lepidinas.
Pirazol
Pyrazole 2D numbered.svg
β-pirazol-1-il alanina, pirazofurina
Oxazol
Oxazole 2D numbered.svg
Oxazolidinas: Goitrina, lipoxazolidinonas

Oxazoles: Muscazona, hennoxazoles, rizoxina, forboxazol, anulolina, halfordinol, texalina, texamina, vibriobactina, curromicina A, martefraginas, almazolona, clavosinas, quivosazoles.

Isoxazol
Isoxazole 2D numbered.svg
Isoxazolidinas: Cicloserina

Isoxazoles: Ácido iboténico, ácido tricolómico, muscimol.

Tiazol
Thiazole numbering.png
Epotilonas, tiamina, micrococcina, mixotiazoles, nostociclamidas, tiostreptona, raocilamidas, dendroamidas, tenuacilamidas, yersiniabactina, curacinas, venturamidas.
1,2,4-oxadiazol
1,2,4-oxadiazole.png
Ácido quisquálico
Piridina
Pyridine numbers.svg
Piperidinas: Coniina, coniceína, pinidina, lobelanina, ácido pipecólico, glutanimina, indigoidina, sedamina, lobelina, anaferina, piperina, nufamina, nufaramina, carpaína, estenusina, ácido evonínico, ácido wilfórdico, ácido edulínico, evonina, rohitukina, crotacuminas, capitavina, cassina, himbacina, astrofilina, arenosclerina, haliclonaciclaminas, batzelásidos, lactidomicinas, estreptimidina, adenocarpina, amnodendrina, prosopinina, criptoforina .

Piridinas: 4-Hidroxi-2-metilpiridina, Ácido nicotínico, ácido quinolínico, ácido picolínico, nicotina, miosmina, mimosina.hachijodinas, orellanina, anabasina, anabatina, trigonelina, ricinina, arecolina, homarina, guvacina, hermidina, ácido betalámico, betalaínas, gentianina, evonina, hipocrateína, wilfortrina, triptoninas, ácido fusárico, caripirina, nigrifactina, desmosina, xilopiridinas, euonimina, wilfordsina, cangorininas, maytenina, ebenifolina, wilfordconina, aspertinas, piericidinas, ácido evonínico, baikiaína.

Pirimidina
Pyrimidine structure.png
Ectoína, capreomicidina, timina, citosina, uracilo, vicina, convicina, latirina, ácido barbitúrico
Pirazina
Pyrazine structure.png
Ácido pulcherrímico, ácido aspergílico, ligustrazina, riterazinas, anhidropéptidos, crotonina, dragmacidinas, sarcodoninas, sarcoviolinas, albornousina, picroroccelina, ácido rodotorúlico, equinulina, flavacol, micelianamida, barrenazinas.
Piridazina
Pyridazine numbering.png
Piridazomicina, Piridazocidina
Tiomorfolina
Thiomorpholine numbering.svg
Condrina, ácido tiomorfolino-3-carboxílico, cicloaliina
Azepina
Azepine-2D-skeletal.png
Azepanos': Bengamidas, isobengamidas, muscaflavina, Ciliatamidas, ofiocordina, balanol, chalciporona, peritoxina A, ustalimida, amamistatina A, antibiótico A 500359A, balanol, calpinactama, capuramicina, carboximicobactinas, ciliatamida A, circinatina, drazepinona, formobactina, 4,8-difenil-5H-1,3-dioxolo[4,5-d]azepino-5,7(6H)-diona, montiporina E, nocardimicinas, peritoxina A, pestalactama A, solacina C.
Azocina
Azocine.png
Otonecina
Azacicloalcanos
Azacicloalcano formula general.png
Motuporaminas, macrociclolactamas, Keramafidina C
7-azabiciclo[2.2.1]heptano
7-azabicyclo 2.2.1 heptane.png
Epibatidina
Tropano
Tropane numbered.svg
Atropina, escopolamina, hiosciamina, cocaína, ecgonina, calisteginas
9-Azabiciclo[3.3.1]nonano
9-azabicyclo 3.3.1 nonane.png
Pseudopeletierina, eufococcinina
Pirrolizidina
Pyrrolizidine.svg
Necinas: Retronecina, heliotridina, laburnina, indicina, lindelofina, sarracina, platifilina, tricodesmina, falenopsina, licopsamina, creatonotinas, calimorfina, supidina, rosmarinecina, danaiona, traquelantamidina, hastanecina, crotanecina, platinecina, turneforcidina, ipangulinas, minalobinas, pirrolamas,
Indolizidina
Indolizidine.svg
Swainsonina, castanospermina, pumiliotoxinas, la lentiginosina, las poligonatinas, monomorina, eslaframina, serratinina.
Indol
Indole numbered.svg
Ciclo-DOPA, oleraceínas, auxinas, glucobrassinina, escatol, triptamina, serotonina, aeruginascina, indol, indoxilo, isatina, camalexina, 5-(3’-metilbuten-2’-il)isatina, ascorbígenos, melosatinas, hipaforina, bufotenina, beocistina, plakohipaforinas, bromoindoles, indolmicina, Sinalexina, Convolutindol A, Petromindol, Brasilidinas, Dilemaonas, 5-MeO-DMT, 5,6-hidroxiindol, mesembrina, ésteres del triptofol, 1-(2-metilbut-3-en-2-il)-1H-indol-3-carboxilato de metilo, 1-(3,4-dihidroxi-2-metilbutan-2-il)-1H-indol-3-carboxilato de metilo, homolicorina, birnbauminas, cinereapirroles, fragilamida, martensinas, urdamicina D, violaceína, Convolutindol A.
Isoindol
Isoindol.svg
Citocalasinas, quetoglobosinas, cespitulactamas, hericerina, estereninas, clitocibinas.
Benzotiazol
Benzothiazole.png
Luciferina
Benzoxazol
1,3-benzoxazole numbering.svg
Nakijinol, pseudopteroxazoles
Indazol
Indazole 2D numbered.svg
Nigelidina, nigelicina, nigeglanina
Pirrolo[3,2-b]piridina
1H-pirrolo 3,2-b piridina.png
Laccarina, agrocibenina, cortamidinas
Pirrolo[1,2-a]pirazina
Pirrolo 1,2-a pirazina.png
Vercapamida A
Imidazo[1,2-a]pirazina
Imidazo 1,2-a pyrazine.png
Coelenteracina, vargulina
Quinolina
Quinoline numbered.svg
'Hidroquinolinas: Mirionina, tortuosamina

'Quinolinas: Ácido xanturénico, ácido quinurénico, 2-quinolinamina, quinolina, ácido quináldico, ácido cinconínico, lepidina, 4,8-Quinolinodiol, 2-quinolinametanotiol, 2-quinolinametanol, 4-quinolinametanol, 2,3,4,7,8-quinolinapentol, 2,3,4,7-quinolinatetrol, 2,3,4,8-quinolinatetrol, 2,4,6,8-quinolinatetrol, 2,4,7,8-quinolinatetrol, 3,4,5,8-quinolinatetrol, 2,3,4-quinolinatriol, 2,4,6-quinolinatriol, 2,4,8-quinolinatriol, 4,7,8-quinolinotriol, 2-quinolinol, 3-quinolinol, 4-quinolinol, 2(1H)-quinolinona, 4(1H)-quinolinona, viridicatina, cusparina, evocarpina, equinopsina, crispina E, dictamnina, fagarina, esterculinina.

Isoquinolina
Isoquinoline numbered.svg
Tetrahidroisoquinolinas: canadalina, filocriptina, filocriptonina, velucriptina, ceratonicina, Policarpina (Isoquinolina), anocherinas, macrostomina, arenina, compostelina, sarcocapninas, la gouregina, aristoyagonina, aristocularinas, cularina, secocularinas, noyaína, quetaminas, hidrastina, autumnalina, pisopowetina, pisopowiaridina, dauricina, vanuatina, malekulatina, ambrinina, neferina, rodiasina, tiliacorina, berbamina, oxiacantina, talicberanos, talidasanos, talmanos, tubocuraranos trilobina, repandulina, auroramina, pennsylpavina, baluchistanamina, epiberbivaldina, cancentrina, punjabina, gilgitina, talcamina, jhelumina, chenabina, karakoramina, ipecósido, korupensaminas, michelamina, habropetalinas, dioncofilina, liensinina, bicuculinina, talifarapina, pakistanamina.

Isoquinolinas: Isoquinolina, salsolina, lofocerina, coridaldina, oxihidrastinina, ancistrocladinas, papaverina, laudanosina, sendaverina, papaveraldina, carcrisina B, fusarimida, cassiarinas, monascorubramina, fredericamicinas A y B, lagunamicina.

Quinolizidina
Quinolizidine.svg
Lupinina, nufaridina, nufarolutina, nufacristina, nufarpumilaminas.
quinazolina
Quinazoline numbered.svg
Febrifuguina, glicorina, arborina, glicosminina, glicoscimina, glicofimolina, glomerina, homoglomerina, equinozolinona, tetrodotoxina, )-ona, 7-bromoquinazolino-2,4-diona, 7-hidroxiequinozolinona, dictioquinazoles.
Quinoxalina
Quinoxaline numbering.png
Baimantuoluoamida B
3H-Pirrolo[1,2-a]azepina
3H-Pirrolo 1,2-a azepina.png
Estemoadina
3H-3-benzazepina
3H-3-benzazepina.png
Roeadina, papaverrubinas
2,7-Naftiridina
2,7-naphthyridine.png
Lofocladinas
Purina
9H-Purine.svg
Xantosina, adenina, guanina, cordicepina, eritadeninas, nebularina, citoquininas, cafeína, teofilina, teobromina.
Pteridina
Pteridin - Pteridine.svg
Biopterinas, leucopterina, xantopterina
Pirimido[5,4-e][1,2,4]triazina
Pyrimido 5,4-e 1,2,4 triazine.png
Reumitsina, toxoflavina.
Pirazolo[4,3-e][1,2,4]triazina
Pirazolo 4,3-e 1,2,4 triazina.png
Fluvioles
Carbazol
Carbazole.png
3-Metilcarbazol, 3-Formilcarbazol, Ácido 3-carbazolcarboxílico, 1-Hidroxi-3-metilcarbazol, clausinas, murrayafolinas, koenolina, murrayanina, ácido mukoénico, mukonina, 2-hidroxi-3-metilcarbazol, mukonal, mukonidina, 2-metoxi-3-metilcarbazol, glicosinina, heptafilina., currayanina, exozolina, carquinostatinas
Acridina
Acridin.svg
Rutacridona, melicopidina, Xantevodina, eskimianina.
Fenazina
Phenazine.png
Piocianina, aeruginosinas.
Fenoxazina
10H-Fenoxazina.png
Cinabarina, ácido cinabarínico, tramesanguina, polistictina, fenoxazona, α-aminofenoxazona, orceínas, picnoporina.
Benzo[g]isoquinolina
Benzo g isoquinoline.png
Tolipocladina
Benzo[g]quinolina
Benzo g quinolina.png
Cleistofolina
4H-1,4-benzoxazina
4H-1,4-benzoxazine.png
DIMBOA
Quinuclidina
Quinuclidine.svg
Quinina quinidina cinconina, cinchonidina.
1,2-Dihidroespiro[indol-3,3'-pirrolidina]
1,2-dihydrospiro indole-3,3'-pyrrolidine.png
Coerulescina, Horsfilina
β-Carbolina
Beta-Carboline.svg
Harmano, harmina, harmalina, eleagnina, cecilina, tripargimina, bruneínas, flazina, flazinamida.
Benzo[g]pteridina
Benzo g pteridina.png
Lumazina, Limicromo, isoaloxazinas, roseoflavina
7H-dibenzo[d,f]azonina
7H-dibenzo d,f azonina.png
Protostefanina
Benzo[h]isoquinolina
Benzo h isoquinoline.png
Chiloenina, santiagonamina
Fenantridina
Phenanthridin - Phenanthridine.svg
Crinina
Benzo[c]cinolina
Benzo-c-cinnoline.png
Necatorina
Pirido[1,2-a]indol
Pirido 1,2-a indol.png
Gliotoxina, dioxopirazinoindoles
Pirido[2,1,6-de]quinolizina
Pyrido 2,1,6-de quinolizine.png
Coccinelina, mirrina, precoccinelina, hipodamina, convergina, poranterina, porantelidina, porantericina, propileína
11bH-pirido[2,1-a]isoquinolina
11bH-pyrido 2,1-a isoquinoline.png
Emetina
Pirrolo [2,1-a]isoquinolina
Pyrrolo 2,1-a isoquinoline.png
Lamelarinas
Pirrolo[4,3,2-de]quinolina
Pirrolo 4,3,2-de quinolina.png
Micearubinas, makaluvaminas, damirona C, hematopodinas.
2H-1,8,8b-Triazaacenaftileno
2H-1,8,8b-Triazaacenaftileno.png
Cilindrospermopsina y sus derivados.
5H-5,6,8b-Triazaacenaftileno
5H-5,6,8b-Triazaacenaftileno.png
Ptilomicalinas, batzeladinas, cambrescidinas.
9aH-5,8-diazabenzo[cd]azuleno
9aH-5,8-diazabenzo cd azulene.png
Aaptosamina
4H-benzo[de][1,6]-naftiridina
1H-benzo de 1,6 naphthyridine.png
Aaptaminas, isoaaptaminas
Pirido[2,1-j]quinolina
Pirido 2,1-j quinolina.png
Cilindricina B, fasicularina, policitorol A
1H-pirrolo[2,1-j]quinolina
1H-pirrolo 2,1-j quinolina.png
Cilindricinas A, K, D, E, J, I; Lepadiforminas A y B.
1,8-dihidropirrolo[2,3-b]indol
1,8-Dihydropyrrolo 2,3-b indole.png
Fisostigmina (eserina), eteramina, fisovenina, eptastigmina, flustraminas.
5H,10H-Dipirrolo[1,2-a:1',2'-d]pirazina
5H,10H-dipirrolo 1,2-a 1',2'-d pirazina.png
Vercapamida C, pirocol, aranotina.
2-oxa-6-azatriciclo[4.2.1.03,7]nonano.
2-oxa-6-azatriciclo 4.2.1.0 3,7 nonano.png
Lolinas, temulina
Dibenzo[c,g]azecina
Dibenzo c,g azecina.png
Protopina, coricavamina, coricavidina.
Dibenzo[b,i]quinolizina
Dibenzo b,i quinolizina.png
Cohirsina, shaheenina, cohirsinina, cohirsitinina.
Pirrolo 2,1,5-cdindolizina
Pirrolo 2,1,5-cd indolizina.png
Mirmicarinas
1H,10H-pirrolo[1,2-c]purina
1H,10H-pirrolo 1,2-c purina.png
Saxitoxinas
Indolo[2,1-a]isoquinolina
Indolo 2,1-a isoquinolina.png
Criptowolidina, criptowolinol, criptowolina.
9H-Indeno[2,1-b]piridina
9H-indeno 2,1-b piridina.png
Haouamina
Azepino[3,2,1-hi]indol
Azepino 3,2,1-hi indole.png
Estenina, tuberostemonina, estemoamida, estemonina, neostemonina, croomina, estemonidina.
6,10-Metano-4,6-dihidropirido[1,2-a]azepina
6,10-Metano-4,6-dihidropirido 1,2-a azepina.png
Securiniaminas, sufruticodina, securinoles, filocrisina
2,5-Metano-9H-pirido[1,2-b][1,2]oxazepina
2,5-Metano-9H-pirido 1,2-b 1,2 oxazepina.png
Filantidina, secuamamida D
4H-dibenzo[de,g]quinolina
4H-dibenzo de,g quinolina.png
Alcaloides aporfinoides: Glaucina, boldina, bulbocapnina, nanteína, hernandialina, nuciferina, liriodenina, pukateína, laurotetamina, lauroscolzina, escolina, magnoflorina, duguenaína y pancoridina, talifaberina, urabaína, dehatrifina
7H-dibenzo[de,h]quinolina
7H-dibenzo(de,h)quinolina.png
Menisporfina
Indeno[1,2,3-ij]isoquinolina
Indeno 1,2,3-ij isoquinolina.png
Rufescina, imeluteína
1,2-Epimino-3H-pirrolo[1,2-a]indol
1,2-Epimino-3H-pirrolo 1,2-a indol.png
Mitomicinas
Eupolauridina
EUPOLAURIDINA.png
Eupolauridina y sus derivados
Pirrolo[3,2,1-de]fenantridina
Pyrrolo 3,2,1-de phenanthridine.png
Licorina
7H-Nafto[1,2,3-ij][2,7]naftiridina
7H-Nafto 1,2,3-ij 2,7 naftiridina.png
Sampangina, eupomatidinas
Espiro[2,5-ciclohexadieno-1,7'(1'H)-ciclopenta[ij]isoquinolina]
Espiro 2,5-ciclohexadieno-1,7'(1H)-ciclopenta ij isoquinolina.png
Orientalinona, glaziovina, estefarina, mecambrina, pronuciferina.

Dímero: Roehibridina

1,2-dihidrospiro[2-H-indeno-2,1'-isoquinolina]
Spirobenzylisoquinoline.png
Lahorina
Benzo[d]-[4,5-g]pirido[4,3,2-jk][2]benzazepina
Benzo d -1,3-dioxolo 4,5-g pirido 4,3,2-jk 2 benzazepina.png
Dragabina
Esparteína
(−)-Sparteine.svg
Esparteína
1H,4H,9H-Dipirido[2,1-b:3',2',1'-ij]quinazolina
1H,4H,9H-Dipirido 2,1-b 3',2',1'-ij quinazolina.png
Sibiridina, schoberina
Morfinano
MORFINANO.png
Codeína, tebaína, salutarina, morfina, oripavina
Hasubanano
Hasubanano.png
Hasubanonina, cefaramina, cefasamina
(1S,9R)-7,11-diazatriciclo[7.3.1.02,7]tridecano
7,11-diazatriciclo 7.3.1.02,7 tridecano.png
Citisina, angustifolina
Dibenzo[f,h]pirrolo[1,2-b]isoquinolina
Dibenzo f,h pirrolo 1,2-b isoquinolina.png
Ficuseptinas, la criptopleurina y la tiloforina.
(6S,11bS)-6,11b-Metano-3a,6,11a,11b-tetrahidrofuro[2,3-c]pirido[1,2-a]azepina
(6S,11bS)-6,11b-Metano-3a,6,11a,11b-tetrahidrofuro 2,3-c pirido 1,2-a azepina.png
Securiniaminas, sufruticodina y los securinoles A-D
Dibenzo[a,g]-9aH-quinolizina
Dibenzo a,g -9aH-quinolizina.png
Protoberberina, anisociclina, palmatina, coripalmina, discretamina, berlambina, lambertina, coreximina, talifaurina, coptisina, escoulerina, estilopina.
6,15-epimino-4H-isoquino[3,2-b][3]benzazocina.
6,15-Epimino-4H-isoquino 3,2-b 3 benzazocina.png
Saframicina, renieramicina, jorunamicinas
(1R,2R,7S,12R,13S,15S)-14-Oxa-6,8-diazapentaciclo[10.6.0.02,7.02,15.08,13]octadecano

(Nitraramida)

Nitraramida.png
Nitraramida, nitrabirina
3,5-o-fenilen-2,3,4,5-tetrahidro-1H-2-benzazepina
3,5-o-fenilen-2,3,4,5-tetrahidro-1H-2-benzazepina.png
Amurensina
3,6-Dihidropirrolo[3,2-e]indol
3,6-Dihidropirrolo 3,2-e indol.png
Duocarmicinas, yatakemicina.
5,11-Epiminodibenzo[a,e][8]anuleno
5,11-Epiminodibenzo a,e 8 anuleno.png
Pavinas, isopavinas
10H-azuleno[1,2,3-ij]isoquinolina
10H-azuleno 1,2,3-ij isoquinolina.png
Imerubrina
5H-Indeno[1,2-b]piridina
5H-Indeno 1,2-b piridina.png
Oniquina
Dibenzo[6,5,4-cd:f]indol
Dibenzo 6,5,4-cd f indol.png
Cefaronas
5H-Isoindolo[1,2-b][3]benzazepina
5H-Isoindolo 1,2-b 3 benzazepina.png
Lennoxamina
Benzo[6,7]ciclohept[1,2,3-ij]isoquinolina
Benzo 6,7 ciclohept 1,2,3-ij isoquinolina.png
Kreysigina,
9H-azuleno[1,2,3-ij]isoquinolina
9H-azuleno 1,2,3-ij isoquinolina.png
Grandirubrina
Homoeritrinano ([4,5-h]indolo[7a,1-a][2]benzazepina)
4,5-h indolo 7a,1-a 2 benzazepina.png
Schelhameridina, erimelantina, erisopinoforina.
Eritrinano
Eritrinano.png
β-Erytroidina, Erisotramidina.
3H-ciclopenta[b]pirrolo[1,2-a][3]benzazepina
3H-ciclopenta b pirrolo 1,2-a 3 benzazepina.png
Cefalotaxina, harringtonina, isoharringtonina, cefalezominas
Dibenzo[5,6-a:4',5'-g]-4H-quinolizina
Dibenzo 5,6-a 4',5'-g -4H-quinolizina.png
Cavidina, Talictrifolina, apocavidina, isoapocavidina.
Quinolino[2',3':3,4]pirrolo[2,1-b]quinazolina
Quinolino 2',3' 3,4 pirrolo 2,1-b quinazolina.png
Luotoninas
Benzo[c]fenantridina
Benzo c fenantridina.png
Quelidonina, sanguinarina, palmatina, queleritrina
Benzo[j,k]acridina
6H-Benzo j,k acridine.png
Necatarona
Indolo[3,2-c]quinolina
Indolo 3,2-c quinolina numerada.png
Isocriptolepina
Quindolidina
Quindolina numerada.png
Quindolidina, Criptolepina
Quinindolina
Quinindolina numerada.png
Neocriptolepina
7H-Indolo[2',3':3,4]pirido[2,1-b]quinazolina
7H-Indolo 2',3' 3,4 pirido 2,1-b quinazolina.png
Evodiamina
5H-indolo[2,3-a]pirrolo[3,4-c]carbazol
Arcyriaflavins core.png
Arciriaflavinas, estaurosporina
9H-Quino[4,3,2-de][1,10]fenantrolina
9H-Quino 4,3,2-de 1,10 phenanthroline.png
Ascididemina
11,22-Diazatetraciclo[11.11.2.12,22.02,12]heptacosane
11,22-diazatetracyclo 11.11.2.12,22.02,12 heptacosane.png
Ircinales

La nicotina se encuentra en el jugo del tabaco acompañada de otros alcaloides. Es un líquido incoloro, de olor semejante al tabaco y sabor ardiente y picante. Es muy tóxica en dosis altas.

  • Alcaloides de núcleo isoquinoleico: se encuentran en las plantas papaveráceas y ranunculáceas. El más importante es la papaverina, que tiene propiedades hipnóticas (aunque no tan acentuadas como las de la morfina).
  • Alcaloides de núcleo fenantrénico: el más importante es la morfina. Se encuentra en el opio en forma de sal. Se emplea en medicina en forma de clorhidrato y sulfato, como sedantes y calmantes.
  • Alcaloides de núcleo tropánico: pertenecen a este grupo la atropina y la cocaína. La atropina se encuentra en el jugo de varias plantas como la belladona y el estramonio. La cocaína se extrae de las hojas de coca, es de sabor amargo, insensibiliza la lengua, y se usa en medicina en forma de clorhidrato.
  • Alcaloides de núcleo indólico: los más importantes son la estricnina y la brucina. La estricnina es uno de los alcaloides más enérgicos, se extrae de diversas plantas del género Strychnos, entre ellas el haba de San Ignacio y de la nuez vómica. Es de sabor amargo muy intenso y muy tóxica. su ingestión produce convulsiones tetánicas.
  • Alcaloides de núcleo no definido: son todos aquellos alcaloides cuya constitución aún no se ha establecido con claridad. Entre ellos se encuentra la aconitina (veneno muy violento, utilizado en terapéutica para combatir ciertas dolencias) y la ergotinina (uno de los principios activos del cornezuelo de centeno, que ejerce una acción específica sobre el útero).

Clasificación por biosíntesis

Los alcaloides se encuentran formando sales con los ácidos acético, oxálico, láctico, málico, tartárico y cítrico. A continuación se mostrará un resumen de la diversidad biosintética de los alcaloides.

Protoalcaloides

Muchos compuestos considerados pseudoalcaloides podrían incluirse en la categoría de protoalcaloides si se consideran todos aquellos que no forman sistemas heterocíclicos. Los más importantes que considerar son las aminas y las amidas.

Aminas

Cuando un aminoácido se descarboxila, se forman las aminas biógenas. La histidina y el triptófano, por poseer de por sí un anillo heterocíclico, serán contemplados en secciones aparte.

Aminoácido precursorAmina biógenaEstructura
GlicinaMetilamina
Methylamine-2D.png
AlaninaEtilamina
Ethylamine-2D-skeletal.png
SerinaEtanolamina
Ethanolamine-2D-skeletal-B.png
CisteínaCisteamina
Cysteamine-2D-skeletal.png
Ácido aspárticoβ-Alanina
Beta-alanine structure.svg
Metionina4-Metilsulfuro-1-propanoamina
3-Metilsulfuro-1-propanoamina.png
Treonina1-Amino-2-propanol
Aminopropanol.png
Ácido glutámicoÁcido γ-aminobutírico (GABA)
Gamma-Aminobuttersäure - gamma-aminobutyric acid.svg
OrnitinaPutrescina
Diaminobutane.png
ArgininaAgmatina
Agmatine.svg
LisinaCadaverina
Cadaverine-2D-skeletal.png
FenilalaninaFenetilamina
Fenyloetyloamina.svg
TirosinaTiramina
Tyramine.svg
DOPADopamina
Dopamine2.svg
ValinaIsobutilamina
Isobutylamine.svg
LeucinaIsoamilamina
Isoamylamine.svg

Muchas de estas aminas forman derivados posteriores, tales como las catecolaminas. Las efedrinas se forman a partir del ácido benzoico y el piruvato por acción de pirofostato de tiamina.

Muchas aminas pueden aceptar un segundo o hasta tercer grupo alquilo para formar aminas secundarias o terciarias. Cuando un aminoácido forma una sal de trimetilamonio se denomina betaína. Ejemplos de betaínas son la betaína glicínica, la trimetilserina (precursor de la colina) y la hipaforina. La muscarina es una sal de amonio de Amanita muscaria.

Amidas

Las amidas se forman por la conexión heteroatómica de una amina o el amoniaco con una acil-coenzima A.

Guanidinas

Existen aminas que reciben un grupo carbimino de la arginina, tales como la galegina y la creatina.

Alcaloides verdaderos

Poseen siempre un nitrógeno que forma parte de un heterociclo, tienen naturaleza básica, se encuentran normalmente en estado de sal y biogenéticamente proceden de aminoácidos.

Alcaloides derivados de la serina, la cisteína y la glicina

ALCALOIDES DE LA SERINA, CISTEINA Y GLICINA.png
Serina
  • La serina forma la cicloserina, una isoxazolidin-5-ona por oxidación intramolecular del nitrógeno.
  • La serina puede formar el ácido 2,3-diaminopropiónico (DAP), que a su vez puede formar el ácido quisquálico, un aminoácido no proteínico con un anillo de 1,2,4-oxadiazolidina, aislado de la piscuala. El DAP también forma β-lactamas, las cuales son constituyentes de los antibióticos SP 26.
  • La serina puede incorporarse como etanolamina al alcaloide azamacrólido epilacneno.
  • En varios péptidos no ribosomales, la serina puede formar oxazoles y estos pueden ser referidos como péptidos alcaloidales. Los oxazoles son el resultado de la ciclación y oxidación de péptidos no ribosómicos de serina o treonina
En donde X = H, Met para serina o treonina respectivamente, B = base.
(1) Ciclización enzimática. (2) Eliminación. (3) [O] = Oxidación enzimática.
Cisteína

La cisteína puede formar diversos tiazoles:

  • Un ejemplo es el ácido 2-metil-1,3-tiazol-4-carboxílico. Este ácido tiazólico es la unidad de iniciación de policétidos como las epotilonas.
Epothilone C D.svg
Epotilona C
  • Otro ejemplo de tiazoles de la cisteína son los mixotiazoles, los cuales fueron aislados por Höfle y sus colaboradores en los años 70's. El mixotiazol A fue descrito primero en 1978 en una patente y posteriormente fue descrito en los 80's. Los mixotiazoles son 2,4'-bi-1,3-tiazoles aislados de hongos que se forman a partir de un policétido con una unidad de iniciación de cisteína y otra molécula de cisteína.[5]
Glicina
  • La glicina puede formar anillos de imidazol, tales como el AIR y la creatinina.
  • A partir de la guanina se pueden sistetizar anillos de isoaloxazina y pteridinas. Muchos insectos pueden producir pigmentos a partir de pteridinas (p. ejemplo Drosofilina, Leucopterina, Drosopterina) u otros anillos derivados:
RUTA DE LAS PTERIDINAS.png
  • La reumitsina y la toxoflavina son compuestos que presentan como esqueleto base la pirimido[5,4-e]-1,2,4-triazina (referidos también como Azapteridinas). Estos compuestos fueron aislados de bacterias del género Actinobacter. Estas triazinas pueden provenir biogenéticamente de una purina o pteridina.
  • Ejemplos de azaguanidinas es la zarzisina.
Pyrimido 5,4-e 1,2,4 triazine.png
Pirimido[5,4-e][1,2,4]triazina

Alcaloides derivados del aspartato

En esta sección se consideran los alcaloides de los aminoácidos biosintéticamente relacionados con el ácido aspártico: aspartato, asparragina, treonina y metionina.

Aspartato y asparagina

El aspartato puede formar otro aminoácido relacionado por reducción del carboxilo terminal y aminación reductiva: el ácido 2,4-diaminobutírico (DABA). Al descarboxilarse puede formar 1,3-diaminopropano. El aspartato puede aceptar un grupo carbamilo por medio de su nitrógeno amino para formar el ácido N-carbamoilaspártico. Además, el ácido aspártico puede condensarse con el fosfato de dihidroxiacetona para formar la vitamina ácido nicotínico.

RUTA DE ALCALOIDES DEL ASPARTATO.png
  • Pirimidinas: El precursor es el ácido orótico, el cual se forma por heterociclización del ácido N-carbamoilaspártico. Las bases pirimídicas (Uracilo, Timina, Citosina) surgen de este precursor. El ácido barbitúrico es producto del catabolismo de las pirimidinas. Ejemplos de alcaloides que provienen del ácido orótico son la vicina, la convicina, de Vicia faba y la clitocina de Pectinophora gossypiella. La latirina podría ser considerada como un aminoácido no proteínico o un alcaloide debido al anillo de pirimidina. La ectoína es una pirimidina 2-sustituida que no procede de la ruta del ácido orótico sino que a partir del ácido 2,4-diaminobutírico acetilado en el nitrógeno del carbono 4.
  • Pirazoles: Los anillos de pirazol no son abundantes en la naturaleza, y tienen valor quimiotaxonómico. Un caso es la β-pirazol-1-il alanina y la pirazofurina.
BIOSINTESIS DE B-PIRAZOL-1-IL-ALANINA.png
  • Alcaloides pirido[1,2-a]azepínicos: Se forman en la esponja Niphates digitalis a partir del aldehído subérico y la 1,3-propanoamina (que proviene de la descarboxilación del ácido 2,4-diaminobutírico)[6]
Biosíntesis de alcaloides pirido[1,2-a]azepínicos
Treonina

Se cree que varios aminoácidos no proteínicos con actividad tóxica -como las hipoglicinas, la canalina y la canavalina-, provienen de la treonina.

Metionina

Los metabolitos secundarios nitrogenados de la metionina principalmente consisten en glucosinolatos de la metionina, homometionina y dihomometionina. La goitrina es una 1,3-oxazolidina formada del glucosinolato progoitrina. La S-Adenosil metionina es lo suficientemente reactiva para formar un sistema de azetidina, en forma de ácido azetidin-2-carboxílico, el cual es la base de los isopéptidos conocidos como ácidos mugineicos. Algunas azetidinas se presumen que provienen de este precursor, tales como la 3-azetidinonay el 3,3-azetidinodiol.

(S)-(-)-2-Azetidinecarboxylic acid.png
Goitrin.png
Ácido (S)-(-)-2-AzetidinocarboxílicoGoitrina
Nicotinato

El ácido nicotínico se forma de novo en las plantas por condensación de una molécula de triosa y una molécula de iminoaspartato (el derivado imino del ácido aspártico), mientras que en animales y hongos se puede formar por catabolismo del triptófano. El ácido nicotínico (ácido piridino-3-carboxílico) es la base estructural de muchos alcaloides piridínicos. El ácido fusárico es un alcaloide piridínico que se forma bajo el mismo principio de condensación pero a partir de aspartato y ácido triacético.

  • Piridinas: Esta vitamina puede descarboxilarse para dar piridina, hidrogenarse para formar dihidropiridinas u oxidarse. Algunas piridinas relacionadas con el ácido nicotínico son los alcaloides de la palma Areca (Arecolina, guvacina), la ricinina de las semillas del ricino, la hermidina de Mercurialis annua y la trigonelina de la alholva. Varias plantas de la familia Celastraceae producen ésteres del ácido evonínico (ácido nicotínico enlazado con una molécula de ácido 2-metilbutírico) y sesquiterpenos tipo agarofurano. Ejemplos de estos alcaloides son la maytolina, maytina, acantotamina, evonina, neoevonina, euonimina, hipocratinas, emarginatinas.
Ácido evonínico.png
Estructura de los alcaloides de celastraceae.png
Ácido evonínicoEstructura general de los alcaloides de Celastraceae.
  • Bispiridinas: Las bis-piridinas se forman por acoplamiento de radicales libres (Crisohermidina[7]​) o por condensación (Anatabina). Los anillo de piridina se pueden acoplar con otros anillos como en el caso de la nicotina (Anillo pirrolidínico)o anabasina (Anillo piperidínico de la lisina)
Centro
Anatabine.svg
CrisohermidinaAnatabina
  • Hachijodinas: Son hidroxilaminas derivadas de ácidos grasos que se forman cuando el ácido nicotínico es utilizado como unidad de iniciación:[8]
HACHIJODINAS.png

Alcaloides derivados de aminoácidos de la familia del glutamato

RUTA DEL ALCALOIDES DEL GLUTAMATO-ORNITINA-PROLINA.png

Varios alcaloides provienen de los aminoácidos de la familia del glutamato (glutamina, glutamato, prolina, ornitina y arginina.

Glutamato y glutamina
  • Cuando la glutamina heterocicliza en sus extremos, forma la glutanimina, la cual tiene un esqueleto piperidínico. Cuando dimeriza forma la indigoidina (Estructura: 1,1',2,2',3,3',4,4'-octahidro-4,4'-bipiridina).
Indigoidina
  • El glutamato hidroxilado puede formar un isoxazol de una manera similar a la cicloserina para formar el ácido iboténico, un aminoácido no proteínico con un heterociclo de isoxazol. Este aminoácido es precursor de muchos isoxazoles del hongo Amanita muscaria, tales como el muscimol y el ácido tricolómico.
  • El lascivol es una amida de la glutamina y un precursor policétido de los muchos compuestos de estructura indólica, tales como 2,4-dimetilindol, (2-metil-4-hidroximetilindol, (2-metil-4-metoximetilindol y 2,4-dimetil-5-metoxindol
Prolina

La prolina y la ornitina pueden formar alcaloides con núcleo pirrolizidínico; de hecho, la prolina por sí misma es una pirrolizidina. A partir de la prolina se pueden formar:

  • Ácidos 2-pirrolocarboxílicos así como sus derivados bromados, aislados de esponjas.
  • La estaquidrina, presente en la betónica, es la betaína de la prolina.
  • Antibióticos beta-lactámicos tipo carbapenam.
CARBAPENAM BIOSYNTHESIS.png
  • Muchos hongos clavicipitáceos producen alcaloides con esqueleto de 2-oxa-6-azatriciclo[4.2.1.03,7]nonano, tales como la lolina y la temulina, a partir de prolina y homoserina.
Biosíntesis de las lolinas.png
  • Las prodigiosinas son pigmentos tripirrólicos producidos por bacterias del género Serratia. El primer anillo de pirrol se biosintetiza por la deshidrogenación de un tioéster de prolina con la enzima:[10]
Prodigiosina
Serratia marcescens, bacteria productora de prodigiosinas
Prodigiosin Ring A.png

Posteriormente, el residuo 2-pirrolcarbonílico se condensa con un nuevo anillo de pirrol de origen tipo policétido:

Prodigiosin Ring B.png
Ornitina y arginina

La ornitina y la arginina están relacionadas biosintéticamente, ya que la arginina proviene de la ornitina por adición de un grupo carbamilo al nitrógeno terminal de la ornitina con posterior adición de un nitrógeno de aspartato (primeras 3 reacciones del ciclo de la urea)

La ornitina forma alcaloides de dos tipos: los derivados de la putrescina y los derivados de las poliaminas espermina, homoespermina y espermidina

  • Derivados de la putrescina: La putrescina puede heterociclizar para formar el catión N-metil-Δ1-pirrolinio. Este intermediario metabólico puede incorporarse a muchas rutas tales como:
a) Formación de 3-pirrolidin-2-il piridinas, como la nicotina
b) Formación de azaazulenos, tales como la (+)-5-epiindolizidina 167B.
c) Formación de dos unidades de acetilo: Por el mismo mecanismo de los policétidos (Sólo que la unidad de iniciación es una imina, por lo que en lugar de una condensación de Claisen se lleva a cabo una condensación de Mannich. Así se forman la higrina, cuscohigrina y las dendrocrisaninas. Cuando el derivado tipo policétido heterocicliza forma el esqueleto de tropano. Muchos alcaloides tropánicos se forman en solanáceas y eritroxiláceas, tales como Datura, Atropa,Mandragora y Erythroxylon. Ejemplos de estos alcaloides son cocaína, hiosciamina, tropina, las calisteginas, las esquizantinas, la litorina, meteloidina y escopolamina.
Biosíntesis de alcaloides tropánicos.png
d) Alcaloides pirrolidinflavonoides: Los anillos de N-metil-Δ1-pirrolinio pueden incorporarse a estructuras de flavonoides. Ejemplos de estos alcaloides son la ficina, la vochisina y la eleocarpina
FICINA.png
Vochisina.png
FicinaVochisina
  • Las dendrocrisaninas son anillos de pirrolidina con sustituyentes cinamoilo en el nitrógeno.[11]
Trans-Dendrocrisanina.png
  • La agaricona es un pigmento producido por Agaricus xanthoderma.
-Derivados de poliaminas: La homoesperidina puede dar una doble ciclización para producir biosintéticamente alcaloides pirrozilidínicos. Las plantas del género Senecio, la mariposa monarca (Danaus plexippus y otros lepidópteros relacionados (los cuales consumen la planta) y varias orquídeas son los principales productores de alcaloides pirrolizidínicos:[12]
Biosíntesis de alcaloides pirrolizidínicos.png

Ejemplos de estos alcaloides son la falenopsina, licopsamina, retronecina, creatonotinas, calimorfina, supidina, rosmarinecina, otonecina, danaiona, traquelantamidina, platafilina, sarracina, hastanecina, crotanecina, heliotridina, platinecina, turneforcidina, ipangulinas y minalobinas.

  • Muchos alcaloides macrocíclicos provienen de la espermina, como en el caso de la lunarina (Aislada de Lunaria annua[13]​):
Biosíntesis de la lunarina.png
  • La estructura de las motuporaminas sugiere un origen a partir de poliaminas y un ácido graso de cadena mediana:[14]
Motuporaminas.png
  • Alcaloides de la Stemona: Las especies de la familia Stemonaceae producen una gran clase de alcaloides diversos estructuralmente relacionados con el núcleo de 4-azaazuleno. Sus raíces han sido utilizadas para el tratamiento de tuberculosis, bronquitis y parasitosis. Ejemplos de estos alcaloides son la estenina, tuberostemonina, estemoamida, estemonina, neostemonina, croomina y estemonidina.
GRUPOS DE ESTENINA - ESTEMOADINA.png
Tuberoestemonina
  • Alcaloides de Elaeocarpus: Las especies del género Elaeocarpus producen una serie de alcaloides indolizidínicos pero a diferencia de los que son tipo swansonina, estos alcaloides se presume que provienen de la espermidina. Se clasifican en:
- Alcaloides 8-acilindolizidínicos: Como ejemplos se pueden citar a las eleokaninas A-C, grandisinas E y D, la isoelaeocarpicina y la eleocarpenina.
- Alcaloides tipo eleokanidina: Presentan un esqueleto base de pirrolo[2,1-f][1,6]naftiridina o 1H-pirano[2,3-g]indolizina. Ejemplos de estos alcaloides son las eleokanidinas A-C y las eleokaninas D y E.
- Alcaloides tipo eleocarpina: Presentan un esqueleto base de 12H-[1]benzopirano[2,3-g]indolizina, como por ejemplo la eleocarpina, la pseudoepiisoeleocarpilina, las grandisinas C y F, la rudrakina, la eleocarpilina, la aloeleocarpilina, epialoeleocarpilina, epiisoeleocarpilina, isoeleocarpilina, epieleocarpilina.
BIOSÍNTESIS PROPUESTA DE LOS ALCALOIDES DE Elaeocarpus.png
Elaeokanine A.svg
Isoelaeocarpicine.svg
Grandisine G.svg
Elaeokanidine A.svg
Elaeocarpine.svg
Eleokanina AIsoeleocarpicinaGrandisina GEleokanidina AEleocarpina
  • Derivados de la arginina: La arginina es precursor de varios productos naturales, tales como el ácido clavulánico, la capreomicidina (una hexahidropirimidina), la tetrodotoxina y las saxitoxinas (Saxitoxina, neosaxitoxina, GTX1-7, C1-C4, dcSTX, dcneoSTX, dcGTX 1-4) las cuales presentan un esqueleto de 1H,10H-pirrolo[1,2-c]purina,[15]
1H,10H-pirrolo[1,2-c]purina, esqueleto base de las saxitoxinas
  • Las verpacamidas y la peramida son anhidropéptidos de la arginina y la prolina:
Vercapamidas.png

Derivados del porfibilinógeno

El porfobilinógeno es el precursor de los bilanos, porfirinas, corrinas y bilinas. Algunos alcaloides cromóforos producidos por insectos que provienen de este compuesto son la pterobilina, sarpedobilina y la forcabilina.[16]

Alcaloides derivados de la lisina

La lisina puede ser biosintetizada por la ruta del diaminopimelato (DAP) en hongos o por la ruta de α-aminoadipato (AAA). Durante su biosíntesis se pueden formar metabolitos tales como el ácido picolínico y ácido dipicolínico, los cuales son isómeros del ácido nicotínico y el ácido quinolínico, respectivamente.

RUTAS DE LA LISINA.png

Cuando la lisina heterocicliza, forma la lactama de la lisina (Esqueleto base: perhidroazepina). Esta lactama es la base de las bengamidas. La alisina el producto de transaminación del amino terminal de la lisina. La desmosina proviene de este intermediario. La alisina puede formar el ácido pipecólico, el cual es un componente de la ascomicina y la rapamicina.La descarboxilación de la lisina produce la cadaverina, la cual por heterociclización produce Δ1-piperideína. Este anillo puede formar varios sistemas de alcaloides.

Los alcaloides de la lisina se pueden clasificar como derivados de la cadaverina y derivados del pipecolato.

  • Los derivados de la cadaverina principalmente son los que proceden de la incorporación de una unidad de piperidina a diversos componentes, por ejemplo:
- La anaferina, la peletierina y la pseudopeletierina son derivados de acetilación de modo análogo a la biosíntesis de la higrina y los alcaloides del tropano.
ALCALOIDES DE LISINA 1.png
- La estenusina es un derivado por condensación con isoleucina. Otros ejemplos son el ácido evonínico, ácido wilfórdico, el ácido edulínico y la evonina.
Estenusina
- Alcaloides piperidinflavonoides' Un ejemplo es la rohitukina, las crotacuminas y los derivados de la capitavina.
Schumannioficina.png
ROHITUKINA.png
SchumannioficinaRohitukina
- Alcaloides 1,3-diazepinflavonoides: Por ejemplo la aquiledina y la isoquiledina.
- Alcaloides quinolizidínicos: Se forman por dos unidades de piperideína. Se encuentran en varios miembros de la familia Fabaceae. Ejemplos típicos son la lupinina, la lusitanina y la castoramina.
BIOSINTESIS DE LA LUPININA.png
- A partir de la peletierina y otros derivados se forman nuevos sistemas de anillos heterocíclicos, tales como citisina, esparteína, licodina, angustifolina, albina, fawcetimida, poranterina, cernuina, sofocarpina, criptopleurina, ormosamina, afilina, afilidina, lupanina, retamina, aloperina, baptifolina, multiflorina, camoensidina, matrina, soforidina, soforamina y serratinina.
(−)-Sparteine.svg
(-)-Cytisine.svg
ANGUSTIFOLINA.pngLICODINA.png
Ormosamina.png
Fawcetidina.png
Mirionina.png
EsparteínaCitisinaAngustifolinaLicodinaOrmosaminaFawcetidinaMirionina
- La anabasina, astrofilina y anabatina son bis-piridinas producto de la condensación de Mannich entre otras piperidinas de origen lisínico o nicotínico.
Anabasina
- La lobelanina, la lobelina y la sedamina se forman por la incorporación de derivados fenilpropanoides.
Lobelina
- La piperina, la nigramida R, la piperciclobutanamida C y las chabamidas H e I son ejemplos de alcamidas de la piperidina.
Piperin.svg
- Alcaloides indolizidínicos: La castanospermina proviene biosintéticamente del ácido pipecólico. Este se condensa con dos unidades de acetato por medio de condensaciones de Claisen de la misma manera que en los policétidos, generándose así la 1-indolizidinona, la cual es precursora de muchos alcaloides indolizidónicos. Ejemplos de estos alcaloides son la castanospermina, swainsonina, las pumiliotoxinas, la lentiginosina, las poligonatinas y la monomorina. Las mirmicarinas presentan un esqueleto de indolizidina fusionado con un pirrol (Pirrolo[2,1,5-cd]indolizina). Los alcaloides indolizidínicos pueden presentarse fusionados con anillos aromáticos (Dibenzo[f,h]pirrolo[1,2-b]isoquinolina) como en el caso de las ficuseptinas, la criptopleurina y la tiloforina.
Indolizin - Indolizine.svg
Pirrolo 2,1,5-cd indolizina.png
Dibenzo f,h pirrolo 1,2-b isoquinolina.png
IndolizinaPirrolo 2,1,5-cd indolizinaDibenzo[f,h]pirrolo[1,2-b]isoquinolina
BIOSÍNTESIS DE LA CASTANOSPERMINA.png
  • Alcaloides de litráceas: Estos alcaloides ciclofánicos se componen de un ciclo quinazolínico o piperidínico proveniente de la lisina, los cuales se esterifican con ácidos aromáticos fenilpropanoides o forman éteres entre anillos aromáticos.[17]
ALCALOIDES DE LAS LITRÁCEAS.png
  • Alcaloides de Nitraria: Gerrit-Jan Koomen y Martin J. Wanner[19]
Alcaloides de Nitraria.png
  • Ácidos acromélicos: Aislados del hongo Clitocybe acromelalga. Están relacionados biogenéticamente con el ácido kainico y el ácido domoico.[20]​ Lo que se asegura de todos estos alcaloides es la correlación con el ácido glutámico. El ácido fusárico se condensa en una manera similar, sólo que formando un alcaloide piridínico.
Acromelic acid A structure.svg
Acromelic acid B structure.svg
Kainic acid.png
Domoic acid.svg
Fusaric acid.svg
Ácido acromélico AÁcido acromélico BÁcido kainicoÁcido domoicoÁcido fusárico

Alcaloides derivados de la fenilalanina y tirosina

La fenilalanina y la tirosina se biosintetizan por la ruta del ácido shikímico, vía corismato, prefenato y arilpiruvatos. Plantas y bacterias sintetizan ambos aminoácidos por rutas separadas, mientras que los animales y los hongos pueden obtener tirosina por hidroxilación de fenilalanina.

Los alcaloides de los aminoácidos tirosina-fenilalanina son un grupo muy amplio y diverso, por lo que serán clasificados por su biosíntesis en los siguientes tipos:

a) Alcaloides de Securinega
b) Alcaloides azólicos
c) Alcaloides isoquinolínicos
d) Alcaloides mesembrenoides
e) Alcaloides norbeladínicos
f) Anhidropéptidos de aminoácidos aromáticos
g) Alcaloides citocalasánicos
h) Alcaloides de la ciclo-DOPA
i) Alcaloides de las seco-DOPAs
Alcaloides de la Securinega

Las plantas del género Securinega producen alcaloides con el esqueleto base (6S,11bS)-6,11b-metano-3a,6,11a,11b-tetrahidrofuro[2,3-c]pirido[1,2-a]azepina. Este pequeño grupo de 30 alcaloides parece provenir biosintéticamente de la tirosina y la lisina, como el caso de la securinina. Otros ejemplos son las securiniaminas, sufruticodina y los securinoles A-D. La filantidina tiene la estructura metanofuro[2,3-d]pirido[1,2-b][1,2]oxazocina. Sankawa y colaboradores dedujeron que la securinina puede provenir de una molécula de tirosina y otra de cadaverina. Los precursores lisina, cadaverina, y tirosina fueron los que mostraron mayor incorporación. Los experimentos de degradación revelaron que la [1,5-14C]-cadaverina marcó específicamente el anillo de piperidina de securinina y la radioactividad de DL-tirosina-[2-14C] fue incorporado en el carbonilo C-11 de la lactona. Los experimentos con L-tirosina[U-14C] y L-tirosina-[3’,5’-³H;U-14C] prueba que el fragmento C6 – C2 es derivado del anillo aromático y los carbono C-2 y C-3 de la tirosina.[21]

BIOSÍNTESIS DE LA SECURININA.png
(6S,11bS)-6,11b-Metano-3a,6,11a,11b-tetrahidrofuro 2,3-c pirido 1,2-a azepina.png
Securinina.png
Secuamamine D.png
Phyllantidine.png
Securinega suffruticosa.JPG
(6S,11bS)-6,11b-Metano-3a,6,11a,11b-
tetrahidrofuro[2,3-c]pirido[1,2-a]azepina
SecurininaSecuamamina DFilantidinaSecurinega suffruticosa
Heterociclos formados por ensamblaje
  • Los anhidropéptidos de la fenilalanina forman estructuras tipo 2,5-pirazinodiona. Estos metabolitos se encuentran ampliamente distribuidos en hongos. Los anhidropéptidos pueden ser diarílicos (se forman por condensación peptídica de dos arilalaninas, por ejemplo picroroccelina, albonoursina, anhídrido fenilalanínico, ciclopenina, viridicatina, Piperafizina B, emeheterona.
PIPERAFIZIN B.png
Picroroccelin.png
Piperafizina BPicroroccelina B

Los anhidropéptidos mixtos (se forman a partir de una arilalanina y otro aminoácido). Por ejemplo, la gliotoxina se forma a partir de la fenilalanina y la serina:

Biosíntesis de gliotoxina

Varios hongos (Arachniotus, Aspergillus, Epicoccum) pueden realizar otras condensaciones y por medio de una electrociclización reversa de un epóxido de areno, se forman alcaloides policíclicos tales como al aranotina. En este caso se lleva a cabo una segunda ciclización, en la que se forma un compuesto policíclico. La aranotina presenta adicionalmente una electrociclización reversa a partir del epóxido de areno correspondiente para forma r un sistema de oxepina.

Biosíntesis de la aranotina
  • Otros sistemas de ensamblaje heterocíclico de arilalaninas son las luciferinas de celenterados:
Coelenteramine.svg
Coelenteramide.svg
Coelenterazine.png
Aequorea4.jpg
CoelenteraminaCoelenteramidaCoelenterazinaLa medusa Aequorea victoria produce coelenteramida como producto de la bioluminiscencia.
Nocardia es un género de bacterias productoras de vancomicina.
  • Diversos aminoácidos modificados son constituyentes de péptidos ribosomales y dépsidos, tales como la vancomicina, la tirocidina y la bauvericina:
Vancomycin.svg
Tyrocidine A.svg
Beauvericin.svg
VancomicinaTirocidina ABeauvericina

Las fenetilaminas pueden incorporarse a anillos de imidazoles (como la la Policarpina) y oxazoles, como la anulolina, el halfordinol, la texalina y la texamina:

Policarpina (Imidazol).png
Halfordinol2.png
PolicarpinaHalfordinol
Luciérnaga común (Lampyris noctiluca)
  • Los fenoles simples producto de la degradación de arilalaninas también pueden ensamblarse sin formación de esqueletos de carbono nuevos por condensación intramolecular, formando sistemas heterociclos con dos heteroátomos. Por ejemplo, la luciferina de Lampyris noctiluca se forma por este mecanismo:
Biosíntesis de la luciferina de Lampyris
Alcaloides isoquinolínicos

Los alcaloides isoquinolínicos y tetrahidroisoquinolínicos (THIQ) comprenden una diversa gama de compuestos ampliamente distribuidos principalmente en el reino vegetal. Cabe destacar que estas isoquinolinas tienen un sustituyente alquilo en la posición 1. Cualquier otro patrón de sustitución hace pensar en otra ruta biosintética. Biogenéticamente se pueden formar por una Reacción de Pictet-Spengler de una catecolamina con un aldehído o un ácido α-cetocarboxílico:

Tetrahydroisoquinoline.png
ESQUEMA DE LA BIOSÍNTESIS GENERAL DE LAS THQ.png
Peyote Cactus.jpg
Opium pod cut to demonstrate fluid extraction1.jpg
Berberis darwinii shoot.jpg
1,2,3,4-TetrahidroisoquinolinaBiosíntesis de THIQ.
La (S)-norcoclaurina sintasa EC:4.2.1.78 es el ejemplo típico de las enzimas que catalizan esta reacción, en este caso a partir del 3,4-dihidroxifenilacetaldehído (carbonilo) y dopamina (catecolamina).
Peyote (Lophophora williamsii)
Produce 1-alquil-THIQ, en donde R = Me, H, iso-Bu, etc.
Cápsula de amapola (Papaver somniferum)
El opio contiene diversos alcaloides derivados de 1-bencil-THIQ.
Las plantas del género Berberis producen alcaloides tipo berberina.

De acuerdo al aldehído utilizado, se pueden reconocer 4 grandes familias de este tipo de alcaloides:

a) Las isoquinolinas simples, las cuales se forman por condensación de una catecolamina con acetaldehído, glioxal, piruvato, formaldehído, etc.
b) La bencilisoquinolinas, que comprenden el grupo más amplio de todos se forman por condensación de una catecolamina con un fenilacetaldehído.
c) Las fenetilisoquinolinas, que se forman por condensación de una catecolamina con un fenilpropanal.
d) Los alcaloides tipo ipecósido, en donde el aldehído es un iridoide.
Gigantine structure.png
Lofoforina.png
Anhalamine.svg
Doryanine.png
Iseluxine.png
Doryphora sassafras flowers St Ives.jpg
GigantinaLofoforinaAnhalaminaDorianinaIseluxinaDoryphora sassafras
Planta productora de isoquinolinas simples
  • El grupo de la saframicina y la renieramicina presenta la estructura de 6,15-epimino-4H-isoquino[3,2-b][3]benzazocina. Ejemplos de estos alcaloides son las jorunamicinas.
6,15-Epimino-4H-isoquino[3,2-b][3]benzazocina
- Alcaloides bencilisoquinolínicos y bencilquinolínicos: Se forman por reacción de Pictet-Spengler de una catecolamina con fenilacetaldehídos, provenientes de las rutas de los fenilpropanoides. Ejemplos de estos alcaloides son la papaverina, filocriptina, filocriptonina, velucriptina, papaveraldina y las anocherinas. La arenina y la macrostomina, así como sus derivados poseen adicionalmente un anillo de pirrolidinio acoplado al anillo aromático.
Biosíntesis de benciltetrahidroisoquinolinas
Papaverina
(S)-Arenine.png
PapaverinaArenina
- Alcaloides bisbencilisoquinolínicos: Se producen por acoplamientos de radicales libres y se conectan por medio de uno, dos o tres enlaces éter o bifenilo. Las unidades monoméricas son principalmente bencilisoquinolinas hidroxiladas o metoxiladas. Las aporfinas pueden contener componentes de aporfina. Este gran grupo de alcaloides se pueden dividir en cinco categorías, de acuerdo a la clasificación de Shamma:
(a) Alcaloides que sólo presentan grupos arilo acoplados. De la corteza de Popowia pisocarpa se han aislado un grupo de 7 alcaloides que presentan enlaces entre C-11 y C-11'. Algunos ejemplos son la pisopowetina y la pisopowiaridina.
Pisopowina
(b) Alcaloides que contienen sólo un enlace éter: Los enlaces éter comúnmente se encuentran en los carbonos C-11 y C-12', como la dauricina, C-11 y C-10', como en la vanuatina, entre C-10 y C-7' como la malekulatina y la ambrinina, C-11 y C-7', como en la neferina.
(c) Alcaloides que contienen un enlace con un aromático y uno o dos enlaces éter. Estos alcaloides están basados en el esqueleto de la rodiasina, por ejemplo la tiliacorina.
Rodiasina
(d) Alcaloides que contienen 2 enlaces éter: El más grande subgrupo simple que contiene dos enlaces éter posee el esqueleto de berbamano, p. ejem. la berbamina. Otro grupo de alcaloides son los del tipo oxiacantano, como la oxiacantina, por ejemplo la oxiacantina, el cual se conecta en los carbonos C-8 y C-7' y entre C-12 y C-13'. Este grupo incluye el talicberano (C-8 a C-6' y C-11 a C-12'), talidasano (C-8 a C-5¢ y C-11 a C-12'), y talmano (C-7 a C-5' y C-11 to C-12'). Todos estos tipos contienen enlaces entre los anillos de bencilo y entre los anillos aromáticos del componente tetrahidroisoquinolínicos. El tubocurarano contiene enlaces éter entre el anillo de bencilo de una unidad y el anillo aromático del componente de isoquinolina de la otra unidad.
Berbamano.png
Oxiacantano.png
Talicberano.png
Tubocurarano.png
BerbamanoOxiacantanoTalicberanoTubocurarano
(e) Alcaloides con tres enlaces éter: Estos alcaloides incluyen a los grupos del 6',7-epoxioxiacantano (p. ejem.trilobina), 7,8'-epoxioxiacantano, y 8,12'-epoxitubocurarano.
- Alcaloides pseudobencilisoquinolínicos: Este término se utiliza para describir un esqueleto de isobenzoquinolina en la cual un esqueleto de bencilisoquinolina en el cual el anillo aromático se encuentra oxigenado en el carbono C-2', C-3' y C-4'. Estos alcaloides provienen biogenéticamente de sales protoberberínicos por la escisión del enlace C8-C8a. La policarpina, canadalina, Taxilamina y Ledecorina son ejemplos de este tipo de alcaloides.
- Alcaloides cularínicos: Los alcaloides derivados de la cularina ((12aS)-2,3,12,12a-Tetrahidro-6,9,10-trimetoxi-1-metil-1H-[1]benzoxepino[2,3,4-ij]isoquinolina) son tetrahidroisoquinolinas que contienen una oxepina o dihidrooxepina fusionada entre los carbonos C-8 y C-2'. Se forman por un acoplamiento oxidativo intramolecular. Ejemplos son compostelina, sarcocapninas, la gouregina, aristoyagonina, aristocularinas y la cularina.
- Alcaloides secocularínicos: Se pueden clasificar en dos grupos, las B- y C- secocularinas. Un ejemplo de las β-secocularinas (por ejemplo la secocularina, la secocularidina y la norsecocularina las cuales son estructuralmente relacionadas a alcaloides derivados del fenantreno derivados de aporfinas. Las C-secocularinas (p. ejem. la noyaína).
- Alcaloides tipo cancentrina: Son dímeros de una unidad de cularina y un morfinano a través de una unión espiro. Se encuentran en especies del género Dicentra.
- Alcaloides tipo quetamina: Sólo se conocen tres compuestos relacionados: Quetamina, secoquetamina y la dihidrosecoquetamina. Estos alcaloides se encuentran en Berberis baluchistanica.
Cularina.png
POLICARPINA (QUINOLINA).png
NOYAÍNA.png
Quetamina.png
CularinaPolicarpinaNoyaínaQuetamina
- Alcaloides tipo pavina: Estos alcaloides se forman por modos alternativos de ciclización oxidativa de precursores benzoquinolínicos. P. ejemplo Pavina, argemonina.
-Alcaloides tipo amurensina: Amurensina
Amurensina.png
Pavina.png
AmurensinaPavina
- Benzopirrocolinas: Criptowolidina, criptowolinol, criptowolina.
- Alcaloides proaporfínicos: Este grupo de alcaloides representa una etapa intermedia en la conversión de las bencilisoquinolinas en ciertas aporfinas. Ejemplos de estos alcaloides son la orientalinona, glaziovina, estefarina, mecambrina, pronuciferina.
Biosíntesis de proaporfinas
- Alcaloides aporfínicos:Este gran grupo de alcaloides contiene el sistema de anillo tetracíclico aporfínico (4H-dibenzo[de,g]quinolina)formado por acoplamiento oxidativo de un fenol precursor bencilisoquinolínico.
Biosíntesis de aporfinas. Las aporfinas pueden biosintetizarse por transposición de proaporfinas (1) y por acoplamineto radicalario de una bencilisoquinolina (2).

Las variaciones estructurales incluyen:

(a) las aporfinas simples y las dioxoloaporfinas, por ejemplo la glaucina, la boldina, la bulbocapnina, la nantenina, la hernandialina, la nuciferina, la liriodenina y la pukateína. Laurotetamina, lauroscolzina, escolina, magnoflorina. También se incluyen derivados de insaturación generalmente entre el carbono C-6a y C-7.
Aporphine.svg
Glaucin V3.svg
Bulbocapnine skeletal.svg
Nantenine.png
Esqueleto de aporfinaGlaucinaBulbocapninaNantenina
(b) apoporfinoides tipo duguenaína y pancoridina. Su esqueleto base es la 9,10-dihidro-5H,7H-benzo[f][1,3]dioxolo[6,7]isoquino[8,1,2-hij][3,1]benzoxazina.
Pancoridina
Deguenaína
PancoridinaDuguenaína
(c) oxoisoaporfinas (p. ejem. la menisporfina). Presentan la estructura de 7H-dibenzo(de,h)quinolina
(d) azafluorantenos (p. ejem. la rufescina y la imeluteína). Presentan la estructura de indeno[1,2,3-ij]isoquinolina
(e) diazafluorantenos (p. ejem. eupolauridina).
(f) 1-azaoxoaporfinoides (p. ejem. sampangina). Presentan el esqueleto de 7H-Nafto[1,2,3-ij][2,7]naftiridina.
(g) azahomoaporfinas (p.ejem. la dragabina). Presenta la estructura de benzo[d]-1,3-dioxolo[4,5-g]pirido[4,3,2-jk][2]benzazepina
7H-dibenzo(de,h)quinolina.png
Indeno 1,2,3-ij isoquinolina.png
EUPOLAURIDINA.png
7H-Nafto 1,2,3-ij 2,7 naftiridina.png
Benzo d -1,3-dioxolo 4,5-g pirido 4,3,2-jk 2 benzazepina.png
7H-dibenzo(de,h)quinolinaIndeno[1,2,3-ij]isoquinolinaEupolauridina7H-Nafto[1,2,3-ij][2,7]naftiridinaBenzo[d]-1,3-dioxolo[4,5-g]pirido[4,3,2-jk][2]benzazepina
(h) aporfinoides oxidados (p. ejem. Andesina, chiloenina, santiagonamina).
(i) tropoloisoquinolinas (p. ejm. imerubrina). El esqueleto base es la 10H-azuleno[1,2,3-ij]isoquinolina.
(j) alcaloides tipo benzo[g]quinolina, por ejemplo la cleistofolina
(k) alcaloides tipo lennoxamina (Esqueleto base: 5H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoindolo[1,2-b][3]benzazepina)
(l) alcaloides tipo 5H-Indeno[1,2-b]piridina, por ejemplo la oniquina
(m) compuestos en los cuales el heterociclo se ha abierto para dar derivados del fenantreno, como por ejemplo la taspina.
(n) alcaloides que contienen anillos de lactamas de 5-miembros, como las aristolactamas (como la cefaranona A) y la piperolactama. Las cefaronas tienne como esqueleto el benzo[f]-1,3-benzodioxolo[6,5,4-cd]indol. El ácido aristolóquico es un derivado de N oxidación a grupo nitro.
Santiagonamina.png
10H-azuleno 1,2,3-ij isoquinolina.png
Benzo g quinolina.png
5H-Indeno 1,2-b piridina.png
Benzo f' -1,3-benzodioxolo 6,5,4-cdindole.png
5H- 1,3 dioxolo 4,5-h isoindolo 1,2-b 3 benzazepina.png
Santiagonamina10H-azuleno[1,2,3-ij]isoquinolinaBenzo[g]quinolina5H-Indeno[1,2-b]piridinaBenzo[f]-1,3-benzodioxolo[6,5,4-cd]indol5H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoindolo[1,2-b][3]benzazepina
Dímeros de bencilisoquinolina-aporfina: Tienen un solo enlace éter. Un caso típico es la talicarpina.
- Limalongina
- Alcaloides morfinánicos: Estos alcaloides tienen como esqueleto base al morfinano. Se forman a partir del acoplamiento oxidativo de un precursor isoquinolínico hidroxilado. Algunos ejemplos de este grupo son la codeína, salutarina, morfina y oripavina.
MORFINANO.png
- Alcaloides tipo hasubanano: Se forman de una manera similar a los morfinanos. Se aislaron de la planta Stephania japonica Hasubanonina, cefaramina, devalaína, glabradina, limalongina, longanina, longeterina, metafanina, miersina, periglaucinas A-D, prometafanina, prostefabisina, prostefanaberrina, runanina, estefabenina, estefadiamina, estefamiersina, estefavanina.
- Alcaloides tipo 7H-dibenzo[d,f]azonina: Se aislaron de la planta Stephania japonica. Protostefanina.
Hasubanano.png
7H-dibenzo d,f azonina.png
Hasubanano7H-dibenzo[d,f]azonina
  • Alcaloides benzo[c]fenantridínicos:
Dibenzo a,g -9aH-quinolizina.png
- Alcaloides protoberberínicos: Son alcaloides tetracíclicos que tienen como esqueleto base a la protoberberina. Ejemplos de estos alcaloides son anisociclina, palmatina, coripalmina, discretamina, berlambina, lambertina, coreximina, talifaurina, coptisina, escoulerina, estilopina,

cavidina, queilantifolina, corisolidina, coribulbina, coridalidzina, coridalina, coripalmina, corisamina, sinactina, capaurimina. Este grupo de alcaloides comprende:

(a) tetrahidroprotoberberinas, por ejemplo las tetrahidropalmatinas.
(b) protoberberinas, como la berberina;
(c) Derivados metilados en la posición 13 tal como la coridalina
(d) secoberberinas, las cuales tienen un anillo escindido. Algunos ejemplos son la aobamina, la macrantalina y la macrantoridina.
- Alcaloides tipo protopina Estos alcaloides tienen el esqueleto base bis[1,3]benzodioxolo[4,5-c:5',6'-g]azecina[22]Protopina, coricavamina, coricavidina, argemexicaínas A y B, constrictosina, criptopina, fagarinas I - III, muramina, pseudoprotopina.
Bis 1,3 benzodioxolo 4,5-c 5',6'-g azecina.png
bis[1,3]benzodioxolo[4,5-c:5',6'-g]azecina
- Alcaloides tipo roeadina. El roeadano ([1,3]dioxolo[4,5-h][1,3]dioxolo[7,8]-1H-isocromeno[3,4-a][3]benzazepina) es el esqueleto base de estos alcaloides[23]​ roeadina, papaverrubinas, alpinigenina, glaucamina, zangezurina.
Rhoeadane.png
[1,3]dioxolo[4,5-h][1,3]dioxolo[7,8]-1H-isocromeno[3,4-a][3]benzazepina
- Alcaloides espirobencilisoquinolínicos: Tienen como esqueleto base la 1,2-dihidrospiro[2-H-indeno-2,1'-isoquinolina], por ejemplo la lahorina, africanina, coridaína, coristewartina, fumaricina fumarilinahiperectina, ocotensina, severzinina, radeanamina, radeanina.
Spirobenzylisoquinoline.png
1,2-dihidrospiro[2-H-indeno-2,1'-isoquinolina]
- Alcaloides benzo[c]fenantridínicos:[24] Pueden tener como esqueleto base a la [1,3]benzodioxolo[5,6-c]-1,3-dioxolo[4,5-i]fenantridina o a la bis[1,3]benzodioxolo[5,6-a:4',5'-g]-4H-quinolizina, tales como la Quelidonina, sanguinarina, coridamina, arnotianamida, corinolamina, arnotianamida, quelilutina, corinolina. Dímeros: Sanguidimerina
Benzobisdioxolo c fenantridine.png
Chelidonine core.png
Bis[1,3]benzodioxolo[5,6-a:4',5'-g]-4H-quinolizina[1,3]benzodioxolo[5,6-c]-1,3-dioxolo[4,5-i]fenantridina
- Alcaloides tipo narceína.[25]​ Bicuculinina, Peshawarina, narceína.
- Alcaloides ftalidoisoquinolínicos: α-Hidrastina.
- Alcaloides fenetilisoquinolínicos
- Alcaloides homoaporfínicos Tienen como esqueleto base a la benzo[6,7]ciclohept[1,2,3-ij]isoquinolina, p. ejem. kreysigina
Benzo 6,7 ciclohept 1,2,3-ij isoquinolina.png
Benzo[6,7]ciclohept[1,2,3-ij]isoquinolina
- Alcaloides tipo colchicina: Son aminas de derivados de benzo[a]heptaleno, tales como la colchicina, O-Metilandrocimbina, autumnalina, alcaloide AM 3, colchicilina, colchifolina, cornigerina, lumicolchicinas, demecolcinona, especiosina.
- Alcaloides tipo homoeritrina: El homoeritrinano es un heterociclo con estructura base de [4,5-h]indolo[7a,1-a][2]benzazepina. Ejemplos de estos alcaloides son schelhammeridina, erimelantina, erisopinoforina, cefalofortuneína, comosina, comosivina, dishomeritrina, fortuneína, holidina, homoerisotina, isofelibilidina, lucidinina, felibilina.
4,5-h indolo 7a,1-a 2 benzazepina.png
[4,5-h]indolo[7a,1-a][2]benzazepina
- Dibenzocicloheptilaminas: Estos alcaloides han sido encontrados en plantas del género Colchicum y Androcymbium. Por ejemplo la jerusalemina, la salimina, el alcaloide K4 y la colchibifenilina.
- Alcaloides eritrinánicos β-Erytroidina, Erisotramidina. La cefalotaxina presenta una estructura 4H-ciclopenta[a][1,3]dioxolo[4,5-h]pirrolo[2,1-b][3]benzazepina. La harringtonina y la isoharringtonina.
Eritrinano.png
Eritrinano
  • Alcaloides tipo aaptamina: La aaptamina y sus congéneres naturales son alcaloides marinos que contienen anillos de 4H-benzo[de][1,6]-naftiridina. Todas las aaptaminas han sido aisladas de Demospongiae (Porifera). Se podrían clasificar estos alcaloides en los siguientes grupos:
- Derivados de la aaptamina: por ejemplo la aaptamina y la isoaaptamina
Aaptamina.png
- 1a,3,9-triazapirenos
- 8H-5,8-diazabenzo[cd]azulenos: Por ejemplo aaptosina y aaptosamina.
- Dímeros tipo dihouidina
-Alcaloides tipo lamelarina: Las lamelarinas son una familia de alcaloides pirrolo[2,1-a]isoquinolínicos relacionados con las ningalinas, estorniamidas y lukianoles. Biosintéticamente son alcaloides bencilisoquinolínicos condensados con un fenilpropanoide. Se han aislado más de 30 compuestos relacionados y derivados de las diversas lamelarinas. Las lamelarinas A-D fueron aisladas por Andersen en 1985,[26]
Lamelarinas.png
-Alcaloides espiguetidínicos: Espiguetidina, dragabina.
Existen diversos oligómeros de isoquinolinas tales como la repandulina, auroramina (p. ejem. la pennsylpavina y la baluchistanamina) y otros alcaloides como la epiberbivaldina y la cancentrina.
Cancentrina
Auroramina
Repandulina
CancentrinaAuroraminaRepandulina
  • Alcaloides de Isopyrum: Son éteres de una THIQ y una aporfina, por ejemplo la Isopirutaldina, isopitaldina e isotalmidina, talifina e isotalifina.
- Alcaloides secobisbencilisoquinolínicos: Son aquellos en los cuales una de las unidades de bencilisoquinolina se rompe entre el carbono C-1 y el átomo de carbono α. Se pueden formar así lactamas de aldehídos (como la Punjabina), ésters lactámicos (gilgitina, talcamina) o aminoaldehídos (Jhelumina, chenabina). La karakoramina carece del fragmento de la lactama pero posee una función hidroximetilo en el carbono C'-aromático.
Karakoramina.png
Punjabina.png
Jhelumina.png
KarakoraminaPunjabinaJhelimina
  • Dímeros aporfinoides, tales como la talifaberina, coyhaiquina y hernandalina. Roemeridina y Ourabaína.
  • Alcaloides tipo emetina: Estos alcaloides forman una unidad de tetrahidroisoquinolina a partir de un aldehído iridoide.El precursor de estos alcaloides es el ipecósido[27] La emetina es el alcaloide típico de este grupo.
Alcaloides fenantroindolizidínicos y fenantroquinolizidínicos
- Alcaloides fenantroindolizidínicos y fenantroquinolizidínicos: Tiloforina, Criptopleurina.
Alcaloides norbeladínicos y mesembrenoides

La familia Amaryllidaceae produce un grupo de alcaloides cuyo precursor es la norbeladina, una amina formada por la reducción de la base de Schiff formada entre el aldehído protocatecuico y la tiramina. La norbeladina puede acoplar por radicales libres los dos anillos aromáticos que presenta. Así, pueden formarse distintas estructuras de acuerdo al patrón de acoplamiento de los anillos.[28]​ Norbeladina, criptostilina I, cherilina, y nivalidina, galantamina, hemantidina, tazetina, y pancracina. Montanina. Licorina, Licorenina. Narciclasina. Principalmente se tienen los esqueletos tipo:

a) Licorina
b) Crinina
c) Galantamina
ESQUEMA GENERAL BIOSINTÉTICO DE LOS ALCALOIDES DE AMARILIDÁCEAS.png

Los Alcaloides mesembrenoides son derivados de dos unidades de fenilalanina con pérdida de una de las cadenas laterales de etanamina, los cuuales proceden de un intermediario tipo lobeladínico. Este grupo de aproximadamente 20 alcaloides tiene tres tipos estructurales:

a) Tipo mesembrina: Tienen el esqueleto base de 3a-feniloctahidro-1H-indol.Mesembrina, mesembrol, crinafolidina.
Mesembrine.svg
b) Tipo joubertiamina: Se forman por la ruptura del anillo de indol, formando así una amina lineal.
c) Tipo tortuosamina: La amina formada en los alcaloides tipo joubertamina vuelve a ciclar para formar una estructura tipo 6-fenil-5,6,7,8-tetrahidroquinolina.
Alcaloides dibenzoquinolizínicos y dibenzoindolizínicos

Constituye una pequeña familia de alcaloides que constan de un residuo aromático proveniente de un derivado de un arilpropano y un ciclo condensado, formado probablemente como las cilindrinas. Han sido aisladas de las plantas menispermáceas Cocculus hirsutus[31]

Cohirsine.png
Cohirsitinine.png
CohirsinaCohirsitinina
Citocalasinas y pseurotinas

Las citocalasinas son alcaloides policétidos que consisten en una amida del extremo carboxílico del policétido con el grupo amino de la fenilalanina. Posteriormente este sistema condensa para formar una pirrolona y posteriormente se presenta una reacción de Diels Alder intramolecular.

Cytochalasin D.png

Las pseurotinas son alcaloides policétidos espirofuropirrólicos producidos por un policétido precursor que forma una amida con la fenilalanina. Posteriormente se forma la heterociclización del pirrol y al final la espirolactama con oxidaciones posteriores. Las cefalimisinas son alcaloides con biosíntesis relacionada a las pseurotinas.

Alcaloides de la ciclo-DOPA

La dihidroxifenialanina (DOPA) puede formar el 2,3-dihidroindol denominado cicloDOPA. Este compuesto puede formar indoles intermedios. Cuando este compuesto polimeriza, se cicla o se condensa con cisteína forma las eumelaninas y las feomelaninas.

BIOSÍNTESIS DE EUMELANINAS.png
Alcaloides de la seco-DOPA
  • Betalaínas.La base de estos pigmentos alcaloides es el ácido betalámico, el cual se forma por la escisión oxidativa de la DOPA. Cuando el ácido betalámico forma iminas con el nitrógeno de los aminoácidos, se forman las betalaínas. Se clasifican en dos tipos: las betacianinas, que son sales de iminio de la cicloDOPA, y las betaxantinas, que son iminas con aminoácidos o aminas biógenas. Estos metabolitos secundarios de las plantas nitrogenados actúan como pigmentos rojos y amarillos. Están presentes solamente en el taxón Caryophyllales excepto Caryophyllaceae y Molluginaceae (Clement et al. 1994[33]
BIOSINTESIS DE MUSCAFLAVINA Y ÁCIDO BETALÁMICO.png

Alcaloides derivados del antranilato

El ácido antranílico se forma por eliminación concertada con una adición de un nitrógeno de la glutamina del ácido corísmico. Este compuesto es el precursor de múltiples metabolitos secundarios, los cuales pueden ser clasificados en las siguientes categorías:

  • a) Protoalcaloides del antranilato.
  • b) Alcaloides fenazínicos
  • c) Policétidos mixtos con ácido antranílico
  • d) Alcaloides quinazolínicos
  • e) Alcaloides indólicos
  • f) Alcaloides β-carbolínicos
  • g) Alcaloides del ergot
  • h) Anhidropéptidos del triptófano
  • i) Dímeros del triptófano
  • j) Derivados de la quinurenina
  • k) Alcaloides quetoglobosánicos
Metabolitos del antranilato
Protoalcaloides del antranilato
  • Protoalcaloides del ácido antranílico: Damascenina
  • Dímeros del ácido antranílico: Bleniona, lilacinona
  • 2H-Benzo[c]pirano[2,3-h]cinolinas: Necatorina
2H-Benzo c pirano 2,3-h cinolina.png
Alcaloides fenazínicos
  • Alcaloides fenazínicos: piocianina, aeruginosinas, esmeraldinas.
Phenazine.png

La piocianina es un alcaloide fenazínico que constituye una de las muchas toxinas producidas y secretadas por la bacteria Gram negativa Pseudomonas aeruginosa. La piocianina es un metabolito secundario de coloración azul con la capacidad de oxidar y reducir otras moléculas y, por lo tanto, puede matar a los microbios que compiten contra P. aeruginosa así como a las células de los pulmones de los mamíferos a los cuales P. aeruginosa ha infectado durante la fibrosis quística. El ácido corísmico es el precursor de la piocianina, en la que se forma un intermediario aminado que al ensamblarse con dos unidades tautoméricas distintas, genera el ácido fenazino-1-carboxílico. Este compuesto es precursor de otras fenazinas.[34]

Biosíntesis de fenazinas.png
  • Alcaloides 1,4-benzoxazin-3-ónicos: DIMBOA
Policétidos mixtos con ácido antranílico
  • Quinolonas y furo[2,3-b]quinolinas: equinopsina, dictamnina, platidesmina, flindersina, eskimianina, cusparina
  • Alcaloides acridínicos: xantevodina, 4-hidroxi-2-quinolona, melicopicina, acronicina, rutacridona.Acrimarina.
Acridin.svg
  • Alcaloides quindolínicos: Criptolepina 10H-Indolo[3,2-b]quinolina (Quindolina), criptospirolepina, criptolepinas, isocriptolepina, neocriptolepina, hidroxicriptolepina, criptoheptina, biscriptolepina, criptomisrina y criptoquindolina.
  • Alcaloides carbazólicos: murrayafolinas, mukonina, koenolina, 3-metilcarbazol, clausinas, 1-hidroxi-3-metilcarbazol, ácido mukoeico, glicozolina, girinimbinol, furostifolina, clauszolinas, mahanimbinol, murrastifolinas, carbazomicina, koeniginaquinonas, Carbazomadurinas
Biosíntesis de alcaloides carbazólicos.png
Alcaloides quinazolínicos
  • Alcaloides quinazolínicos y pirrolo[2,1-b]quinazolinas: Vasicina, luotonina, febrifuguina, triptoquivalina.Macrorina.
Quinazoline numbering.png
Alcaloides indólicos
Indole numbered.svg
  • Alcaloides pirimidilindólicos: Meridianinas, psamopeminas, isomeridianinas
Meridianinas.png
  • Alcaloides pirroloindólicos: Se forman por heterociclización de la triptamina para formar 1,8-dihidropirrolo[2,3-b]indoles tales como la Quimonantina, fisostigmina, flustraminas.
1,8-Dihydropyrrolo 2,3-b indole.png
1,8-dihidropirrolo[2,3-b]indol
  • Necataronas
Necatarone.png
Necatarona
Alcaloides β-carbolínicos
  • β-carbolínas simples: Se forman por condensación con formaldehído, piruvato, acetaldehído, etc.
Formación de b-carbolinas.png

β--Carbolina, Harmano, eleagnina, harmina, harmalina, Pseudofrinaminas A, 5-Bromo-6-hidroxi-β-carbolina, pseudofrinaminol, perlolirina, borrerina, eudistominas, cantin-6-ona, infractinas, flazina, cantinonas.

  • Picrasidinas: Bis-β-carbolinas producidas por condensación de triptamina con adipaldehído.
  • Eudistominas: Grupo de alcaloides que condensan con cisteína aislados de tunicados:
  • Carbolinas fusionadas con antranilato: Evodiamina
Beta-Carboline.svg
Harmine structure.svg
EUDISTOMIN C.png
Evodiamine.svg
β-CarbolinaHarminaEudistomina CEvodiamina
  • Alcaloides pirrolo[4,3,2-de]quinolínicos: Indoloquinonas con ciclización intramolecular de un enlace imino que forman estructuras de pirrolo[4,3,2-de]quinolina. Ejemplos: Makaluvaminas y micearrubinas.[36]​ Las sanguinonas tienen otros 2 anillos fusionados, al igual que las hetatopodinas
Pirrolo 4,3,2-de quinolina.png
Sanguinone A.svg
Haematopodin.png
Pirrolo[4,3,2-de]quinolina,

estructura base de las makaluvaminas

Sanguinona AHematopodina
INFRACTOPICRIN.png
Infractopicrina:
  • Alcaloides indólicos de Nitraria: Se forman por la condensación de un anillo hidrolizado de piperideina proveniente de la lisina (Alcaloides β-carbolinmonopiperideínicos) o con dos unidades de piperideina (Alcaloides β-carbolindipiperideínicos). Ejemplos de estos alcaloides son la nazlinina, schobericina, komaroidina, las komavinas, nitrarina, nitramidina, nitraricina, nitrarizina, tangutorina, nitraraína, komarovina, komarovicina, komaroína, komarovidina, isokomarovina, nitramarina
Alcaloides carbolínicos indólicos de Nitraria.png
RUTA DE LA ESTRICTOSIDINA.png
  • Alcaloides tipo camptotecina: Presentan anillos de (1H,4H,12H)-pirano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolina como la Rubescina, camptotecina.
Camptothecin core.png
(1H,4H,12H)-pirano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolina
  • Alcaloides indoloquinolizidínicos: Angustina, Deplancheína
Angustine.png
Angustina
Alcaloide tipo Corynanthe: Geissosquizina, sitsirikina, Ocrolifuaninas, Usambarinas
Geissoschizine.png
Ochrolifuanine A.png
GeissosquizinaOcrolifuanina A
CORINANO Y OXAYOHIMBANO.png
  • Alcaloides tipo Ajmalicina: Ajmalicina, oxayohimbano, corinanteína
CORINANO.png
OXAYOHIMBANO.png
Ajmalicine.png
CorinanoOxayohimbanoAjmalicina
  • Alcaloides oxindólicos: Rincofilina, Formosanina
CORINOXANO Y FORMOSANANO.png
GELSEMINA.png
Yohimbano.png
  • Alcaloides tipo Akuammilina: Akuammilina, equitamina, eripina, aspidodasicarpina, alstofilina, narelina,
Akuamilano.png
Macroline.png
AkuamilanoMacrolina
  • Alcaloides tipo sarpagina: Sarpagina, vobasina, gardneramina, ervatamina, ervitsina y koumina.Ervatamina, tabernaemontanina
Sarpagano.png
Akuammidine.png
Ervatamine.png
SarpaganoAkuamidinaErvatamina
Ajmalano.png
  • Alcaloides tipo pleiocarpamina: Pleiocarpamina
Pleiocarpamine.png
  • Alcaloides tipo cincona: Este grupo de alcaloides incluye el antimalárico quinina, y contienen un anillo de quinuclidina. Este grupo se clasifica en dos grupos:

Quinina, cinconamina(a) el grupo de la cinconamina, derivado de un precursor tipo corinantina por fisión de N-4 al enlace C-5, y por unión de N-4 a C-17,(b) el grupo de la quinina, el cual contiene un anillo de quinolina generado por la fusión de los enlaces 2,7 seguido de una fusión de N-1 a C-5 del cinconaminal.

BIOSINTESIS DE ALCALOIDES DE LA QUINA.png
Cinchonamine.png
Chinin.svg
CinconaminaQuinina
  • Alcaloides tipo estricnina: Se forman a partir de la akuammicina y sufren una posterior condensación aldólica con una unidad de acetil coenzima A. Algunos ejemplos son la Estricnidina, prekuamicina, brucina, estemadenina, estricnina.
BIOSINTESIS DE LA ESTRICNINA.png
  • Alcaloides condilofolánicos: Condilocarpina, goniomina
BIOSÍNTESIS DEL CONDILOFOLANO.png
  • Alcaloides tipo goniomina: Goniomina
Goniomine.png
  • Alcaloides secodínicos: Secodina y andranginina.
FORMACIÓN DE SECODINA Y ANDRANGININA.png
  • Alcaloides ibogamínicos: Consiste en una serie de alcaloides que provienen de la fisión de la prekuamicina, en donde se forma la estemadenina y por reacción de Dielsa-Alder se forma un nuevo anillo de ibogamina.
Formación de las ibogaminas (catarantina).png

Ejemplos de estos alcaloides son la Catarantina, coronaridina, tabernoxidina.

Ibogamina.png
Ibogamina
  • Alcaloides aspidospermidínicos:[37]​ El esqueleto de los alcaloides aspidospermidínicos se forma por ciclización de la deshidrosecodina, obtenida de un precursor de deshidrosecodina.P. ejemplo la eburenina.
BIOSÍNTESIS DE LOS ALCALOIDES DE LA VINCA.png

Los alcaloides de este grupo incluyen las siguientes variantes estructurales:

(a) alcaloides anilinoacrílicos, tales como la tabersonina, el cual contiene el grupo metoxicarbonilo en el carbono 16. Los dos sustituyentes de carbono en la posición 20 pueden ser un simple grupo etilo, o pueden estar funcionalizados.
Tabersonina

(b) alcaloides que carecen del grupo metoxicarbonilo del carbono 16, como en la aspidospermina. C-18 y C-19 pueden ser un grupo etilo o C-18, el cual puede estar funcionalizado.

Aspidospermidina.png

(c) alcaloides que contienen un puente éter o lactona entre C-18 y C-21;(d) alcaloides que contienen un puente éter o lactona entre C-18 y C-15;(e) alcaloides que contienen un puente lactona entre C-18 y C-17, y un anillo de dihidro-1,4-oxazina entre N-1 y C-12, como en la obscurinervidina:

Obscurinervidine.png
Obscurinervidina

(f) alcaloides que contienen un enlace adicional entre C-18 y C-2, como en la venalstonina;

Venalstonine.png
Venalstonina

(g) alcaloides que contienen un enlace adicional entre C-19 y C-2, como en la vindolinina;

Vindolinine.png
Vindolinina

(h) el grupo de la quebrachamina, la cual es derivada de la fisión del enlace 7,21. Estos alcaloides pueden haber perdido el grupo metoxicarbonilo del C-16 como en la quebrachamina o puede conservarse, como en la vincadina. Ejemplos de estos alcaloides son kopsiyunaninas.

(+)-Quebrachamine.png
Vincadine.png
(+)-QuebrachaminaVincadina

(i) Dímeros tales como la vinblastina, la vinorebina y la vincristina. (V. Alcaloides de la vinca)(j) alcaloides diversos formados por una gran variedad de procesos, p. ejem. aspidodispermina, banucina, vincatina, razinilama, tricofilina, meloscina, melonina, goniomitina

  • Alcaloides kopsánicos: Kopsina, Fruticosina
Kopsano.png
  • Alcaloides tipo lapidilectina y lundurina.
Lapidilectine B.png
Lundurine B.png
Lapidilectina BLundurina B
  • Alcaloides tipo pandolina: Pandolina, Cleavamina, Pandina, Iboxifilina, Ibofilidina
Pandoline.png
  • Alcaloides piridocarbazólicos: Estos alcaloides se forman por la escisión de la estemadenina y por ciclización sobre el anillo de indol. Ejemplos de estos compuestos son la Olivacina, Elipticina, guatambuina, janetina
Formación de la elipticina.png
  • Alcaloides tipo uleína-dasicarpidano: Ngouniensina, vallesamina, uleína
Formación de uleina y aparicina.png
Conophyllidine.png
  • Alcaloides de Eburna: Eburnamina, cuanzina, Equizozigina, Andrangina y Vallesamidina

El esqueleto de estos alcaloides se generan por transposición del sistema de aspidospermidina, por migración del carbono 21 desde el carbono 7 al carbono 2, fisión del enlace 2,16 y por unión de C-16 a N-1.Estos alcaloides se pueden clasificar en:(a) Vincamina y sus derivados, los cuales retienen el grupo metoxicarbonilo;(b) los alcaloides como la eburnamina y la eburnamenina, el cual tiene una pérdida del grupo éster en C-22;(c) algunos derivados en donde C-18 o C-19 son oxidados como la cuanzina;(d) El grupo de la esquizozigina, el cual contiene un enlace adicional entre C-2 y C-18;(e) Alcaloides relacionados andrangina y vallesamidina, en donde C-21 ha migrado a C-2.

Eburnamenine.png
Eburnamenina
  • Alcaloides tipo manzamina
Manzamina A.png
Alcaloides del ergot y otros indolterpénicos
  • Alcaloides ergolínicos: Chanoclavinas, elimoclavina, ácido ciclopiazónico, ergocristina, ergometrina, ergoclavina, ácido clavicipítico, ácido lisérgico, ergina, agroclavina, ácido paspálico, elimoclavina, ergocornina.
ERGOLINA.png
  • Alcaloides tipo Lolitrem: Lolitrem
Lolitrem B
  • Ácido nodulispórico
  • Lolicinas
  • Alcaloides indolo[2,3-a]carbazólicos:
  • Hapalindoles: Indoles prenilados aislados de Cyanophyta.
Hapalindole A.png
Hapalindol A
Aristoteline.png
Aristotelina
  • Alcaloides de Borreria: Borrecapina, borrelina, borreverina.
Borrecapine.png
Borrecapina
  • Alcaloides tipo notoamina
Dímeros del triptófano
Estaurosporina
  • Alcaloides tipo Caulerpa: Caulerpina
  • Alcaloides indoloflavonoides: Lotthanongina
  • Alcaloides tipo arciriaflavina y estaurosporina
  • Peroforamidinas
  • Asterriquinonas
Alcaloides derivados de la quinurenina

Quinurenina, Ácido xanturénico, ácido quinurénico, Orellanina

BIOSÍNTESIS DE LA ORELLANINA.png
  • Alcaloides fenoxazínicos: Cinabarina, ácido cinabarínico, tramesanguina, polistictina, fenoxazona, α-aminofenoxazona. Son alcaloides típicos del hongo Pycnoporus.
10H-Fenoxazina.png
  • Alcaloides tipo dercitina y ciclodercitina. Kuanoniaminas.
Anhidropéptidos del triptófano
  • Anhidropéptidos del triptófano, espirodesminas, imidazoloides y almazolonas:espirodesminas, almazolonas, equinulina, brevianamidas, roquefortina, verruculógeno, oxalina, indolactamas, esporidesminas, aranotina, hamacantinas, espongotinas, topsentinas, hirtadina, tardioxopiperazinas.
  • Alcaloides indolil morfolínicos: oxazininas..
  • Alcaloides tipo 4-fenil-[2,7]-naftiridina: Algunos ejemplos son las lofocladinas.
Alcaloides quetoglobosánicos
  • Quetoglobosanos y esqueletos relacionados: Alcaloides policétidos con una unidad de triptófano esterificada y modificada por una cicloadición de Diels-Alder. Incluye a las quetoglobosinas, proquetoglobosinas, isoquetoglobosinas, penocalasinas y citoglobosinas.
  • Alanditripinona, Alantrifenona, Alantripineno, Alantrileunona

Alcaloides derivados de la histidina

  • Alcaloides imidazólicos
- Alcaloides derivados de la histidina: Histamina, ácido urocánico, murexina, diftamida, ergotionina
- Alcaloides del Jaborandi: Por ejemplo la pilocarpina, dolicotelina y pilosina
Pilocarpine Structural Formulae.png
  • Alcaloides clatrodínicos
- Amidas tipo clatrodina
RUTA DE LAS P2-AI.png
- 6,8-dihidropirimido[4,5-c]pirrolo[3,2-e]azepinas: Latonduinas
- Alcaloides tipo agelaspongina y fakelina
- Alcaloides tipo agelastatina
- Dímeros de clatrodinas:
ALCALOIDES DIMÉRICOS DE LAS CLATRODINAS.png
(a) Alcaloides tipo agelamida
(b) Alcaloides tipo ageliferina
(c) Alcaloides tipo esceptrina
(d) Alcaloides tipo estilisazol
(e) Policiclos de la macrofakelina:: Por ejemplo la palauamina, la masadina, axinelamina y la estiloguanidina.

Alcaloides derivados de los aminoácidos ramificados

  • Pirroles: Ácido tenuazónico
BIOSÍNTESIS DEL ÁCIDO TENUAZÓNICO.png
  • Pirazinas: Ácido aspergílico, flavacol, ácido pulcherímico, ácido neoaspergílico
Biosíntesis propuesta para el ácido pulcherrímico
  • Sarcodoninas

Genalcaloides

Los genalcaloides -u óxidos aminados de alcaloide- son derivados por oxidación de los alcaloides que contienen el grupo R=(NO)-R, donde el nitrógeno tiene valencia V, en contraposición a los alcaloides normales, donde es trivalente (R=N-R). Su acción es la misma que la del alcaloide del cual provienen, pero es más pausada. Se nombran añadiendo el prefijo gen- al nombre del alcaloide.Algunos genoalcaloides se encuentran en la naturaleza, como la geneserina (derivado del alcaloide eserina (fisostigmina)) presente en el haba de Calabar, así como las sarcoviolinas y sarcodoninas.

Pseudoalcaloides

Los pseudoalcaloides son metabolitos secundarios que poseen un átomo de nitrógeno incorporado como amoniaco a una biomolécula tal como un terpeno, un policétido, un ácido graso o un derivado del ácido shikímico.

Quimiotaxonomía

Se han encontrado alcaloides en gimnospermas como Cycas, Pinus, Ephedra y Podocarpus. Se han aislado alcaloides de muchos sistemas vivos distintos a las plantas, como Bacterias, cnidarios, esponjas, hongos verdaderos, vertebrados y artrópodos.

Alcaloides de bacterias y arqueas

Phylum Proteobacterias
ClaseOrdenFamiliasEjemplos
Beta ProteobacteriaNeisserialesFamilia Neisseriaceae:
Violaceína.png
Violaceína
BurkholderialesFamilia Oxalobacteraceae:

Familia Burkholderiaceae:

Toxoflavin.png

Toxoflavina

Gamma ProteobacteriaPseudomonadalesFamilia Pseudomonadaceae:
Pyocyanin.png
Piocianina
EnterobacterialesFamilia Enterobacteriaceae: Trispirroles tipo Prodigiosinas (Serratia)
Prodigiosin.svg
Prodigiosina
Delta ProteobacteriaMyxococcalesFamilia Polyangiaceae:
  • Chivosazoles y epotilonas (Sorangium)
Epothilone A B.svg

Epotilonas A (R = H) y B (R = CH3)

Phylum Cyanobacteria
ClaseOrdenFamiliasEjemplos
CyanophyceaeNostocalesFamilia Nostocaceae:
  • Alcaloides tropánicos con acetilo lateral (Anatoxinas; Anabaena, Aphanizomenon)
  • Alcaloides triazaacenaftilénicos (cilindrosperminas; Cylindrospermopsis, Aphanizomenon)
Anatoxin-a.png

Anatoxina A

OscillatorialesFamilia Noctuoidea:
  • Saxitoxinas (Lyngbya)
  • Tiazoles policétidos (Curacinas, kalkitoxina; Lyngbya)
  • Lingbiatoxinas (Lyngbya).

Familia Phormidiaceae:

  • Alcaloides tropánicos con acetilo lateral (Anatoxinas; Planktothrix)
Saxitoxin structure.png

Saxitoxina

StigonematalesFamilia Mastigocladaceae:
  • Alcaloides indólicos prenilados tetracíclicos con presencia de isocianuros (Hapalindoles; Hapalosiphon)
Hapalindole A.png

Hapalindol A

Phylum Actinobacteria
ClaseOrdenFamiliasEjemplos
ActinobacteriaActinomycetalesFamilia Pseudonocardiaceae:
  • Policétidos tipo ansacarbamitocina (Amycolatopsis)
  • Amicolamicina (Amycolatopsis)
  • Kibdelomicina (Kibdelosporangium)

Familia Actinomycetaceae:

Familia Streptomycetaceae: Se han aislado diversos alcaloides antibióticos de varias especies de Streptomyces, tales como:

De Streptoverticillium se han aislado las olivoretinas.

Familia Micromonosporaceae:

  • Alcaloides pirrolo-ß-lactónicos (Salinosporaminas; Salinospora)
  • Dinemicinas (Micromonospora).

Familia Nocardiaceae:

Familia Actinoplanaceae:

  • Alcaloides indólicos simples (Indolmicina, Chuangxinmicina; Actinoplanes)
Yatakemycin.png

Yatakemycina

Mitomycin A.png

Mitomicina A

Duocarmicina A.png

Duocarmicina A

Staurosporine.svg

Estaurosporina

Olivoretin E.svg

Olivoretina E

Alcaloides aislados de algas y protozoarios

Phylum Dinoflagellata
ClaseOrdenFamiliasEjemplos
DinophyceaeSuessialesFamilia Symbiodiniaceae
SIMBIOIMINA.png

Simbioimina

Phylum Rhodophyta
ClaseOrdenFamiliasEjemplos
FlorideophyceaeCeramialesFamilia Rhodomelaceae:
  • Pirroles como el Ácido kaínico (Alsidium)
  • Bromoindoles (Laurencia)
  • Alcaloides pirroloimidazólicos (Colensólidos; Osmundaria)

Familia Delesseriaceae:

  • Oxazoles (Almazolona; Haraldiophyllum)
ALMAZOLONE.png

Almalozona

RhodophyceaeCeramialesFamilia Delesseriaceae:
  • Alcaloides indólicos (Fragilamida, martensinas; martefraginas, denticinas; Martensia)

Familia Rhodomelaceae:

  • Alcaloides 2,7-naftiridínicos (Lofocladinas; Lophocladia)
Lophocladine A.png

Lofocladina A

Phylum Chlorophyta
ClaseOrdenFamiliasEjemplos
BryopsidophyceaeBryopsidalesFamilia Caulerpaceae:
  • Dímeros del triptófano (Caulerpina, caulersina; Caulerpa)
Ácido caulerpínico.png

Ácido caulerpínico (caulerpina)

UlvophyceaeCladophoralesFamilia Cladophoraceae:

Alcaloides aislados de hongos

Phylum Mycetozoa
ClaseOrdenFamiliasEjemplos
MyxogastriaTrichiidaFamilia Arcyriaceae:
  • Dímeros del triptófano (Arciricianinas, arciriaflavinas, arciroxocinas; Arcyria)
Arciriaflavina A.png

Arciriaflavina A

LiceidaFamilia Reticulariaceae:
  • Dímeros del triptófano (Arciricianinas, arciriaflavinas; Tubifera, Lycogala)
PhysaralesFamilia Physaraceae:
  • Cinamamidas del triptófano (Fuligo)
  • Amidas policétidas con ácido antranílico como unidad de iniciación (Fisariginas; Physarum)
  • Maleimidas policétidas (Policefalinas, ácido fisorubínico; Physarum)

Family Didymiaceae:

  • Alcaloides indoloquinólicos (Makaluvaminas; Didymium)
Phylum Ascomycota
ClaseOrdenFamiliasEjemplos
SaccharomycetesSaccharomycetalesFamilia Saccharomycetaceae:
  • Alcaloides indoloquinazolínicos (Kingdainona, triptantrina; Candida)
  • Alcaloides pirazínicos (Ácido pulcherrímico, Candida)
Incerta sedisIncerta sedisFamilia Pseudeurotiaceae:
  • Espirofuropirrolonas (Pseurotinas; Pseudeurotium)
DothideomycetesPleosporalesFamilia Pleosporaceae:
  • Alcaloides quinazolínicos (Crisogina; Alternaria)
  • Alcaloides pirazopirroloindólicos (Esporidesminas; Alternaria)

Familia Corynesporascaceae

  • Pseudoalcaloides policétidos benzo[g]isoquinolínicos (Escorpinona; Corynespora)

Familia Incerta sedis

  • Pseudoalcaloides policétidos benzo[g]quinolínicos (Fomazarina, isofomazarina; Pyrenochaeta; Phoma)
SordariomycetesHypocrealesFamilia Clavicipitaceae:
  • Alcaloides prenilindólicos: alcaloides tipo ergolina (Ergometrina, ácido lisérgico; Claviceps), tipo lolitrem (Neotyphodium).
  • Alcaloides epoxipirrolizidínicos (Lolinas, Epichloë).
  • Alcaloides pirrolopirazínicos (Peramina, Neotyphidium)
  • Pseudoalcaloides piridínicos (Tenelina; Beauveria).

Familia Ophiocordycipitaceae:

  • Pseudoalcaloides policétidos benzoquinolínicos (Tolipocladina; Tolypocladium)

Familia Hypocreaceae

  • Alcaloides pirazinoides (Gliotoxina, gliocládrido, gliocladina; Gliocladium)
  • Pseudoalcaloides policétidos piperidínicos (Awajanomicina; Acremonium)
Lolitrem B.png

Lolitrem B

Loline.svg

Lolina

SordarialesFamilia Chaetomiaceae:
  • Alcaloides pirazoquinazolínicos (Fiscalinas; Corynascus)
  • Quetoglobosinas (Chaetomium)
  • Alcaloides imidazolo-α-carbolínicos (Quetomininas; Chaetomium)
Chaetoglobosin A.svg

Quetoglobosina A

XylarialesFamilia Xylariaceae:
  • Citocalasinas (Xylaria)
Cytochalasin A.png

Citocalasina A

MagnaporthalesFamilia Magnaportaceae:
  • Alcaloides pirrolónicos (Ácido nortenuazónico; Pyricularia)
EurotiomycetesChaetothyrialesFamilia Herpotrichiellaceae:
  • Alcaloides indolilcarbazólicos (Pitiriazol; Malassezia)
  • Alcaloides indolocarbazólicos (Malasseziazoles; Malassezia)
EurotialesFamilia Trichocomaceae:
  • Anhidropéptidos pirazinoides y sus derivados (Gliotoxina, ácido aspergílico, triprostatinas, azonazina, flavacol, micelianamida, nigerazinas, nigragillina, bilaínas; Aspergillus, Penicillium)
  • Alcaloides quinazolínicos (Triptoquivalinas; notoamidas, estefacidinas, ardeemina, asperlicinas, aurantina, aurantiomidas, benzomalvinas, espiroquinazolina, fumiquinazolinas, cotoquinazolina, trihistatina, quinadolinas; Aspergillus, Penicillium)
  • Pseudoalcaloides policétidos tipo talarotoxina (Talaromyces)
  • Alcaloides α-carbolínicos (Meleagrinas; Penicillium)
  • Alcaloides pirroloindólicos (Roquefortinas, 'Penicillium)
  • Alcaloides sesquiterpénicos con un residuo de piridina (Piripiropeno; Aspergillus)
  • Maleimidas (Pencólido; Penicillium)
  • Alcaloides prenilindólicos con un sistema succinimídico (Ácido ciclopiazónico; Penicillium)
  • Alcaloides policíclicos indoloterpénicos (β-aflatrem; aflavinina, paspalinina, paspalina, aflavazol, penitrem, jantitrem, shearininas; Aspergillus, Penicillium)
  • Indolilterpenos (Emeniveol, tiersindoles; Emericella, Penicillium)
  • Pirrolonas (Variotina; Paecilomyces)
  • Alcaloides 4-fenilquinolínicos Viridicatina; Penicillium)
  • Alcaloides benzodiazepínicos (Ciclopenina; Penicillium)
  • Penicilinas (Penicillium)
  • Alcaloides tipo comunensinas (Penicillium)
  • Alcaloides tipo pseurotina (Aspergillus)
Alcaloides bisindolilquinónicos (Asterriquinonas; Aspergillus)
  • Pseudoalcaloides esteroidales isoindólicos (Ergosterimida; Aspergillus)

Familia Nectriaceae:

  • Alcaloides pirrolidínicos y ácidos tetrámicos (Nectrisina; Nectria, Rigidiusculamidas; Albonectria)
  • Alcaloides piridínicos (Ácido fusárico; Fusarium)
  • Pirroles formados por la condensación de policétidos con serina (Equisetina; Fusarium)
  • Pseudoalcaloides policétidos benzo[g]isoquinolínicos (Bostricoidina; Fusarium)
  • Morfolinas (Lateritina; Fusarium)

Familia Elaphomycetaceae:

  • Pseudoalcaloides policétidos isoquinolínicos (Monascorubramina, rubropunctamina; Monascus)
Ácido aspergílico.png

Ácido aspergílico

Gliotoxin.png

Gliotoxina

TALAROTOXINA.png

Talarotoxina

OnygenalesFamilia Onygenaceae:
  • Pseudoalcaloides policétidos con un anillo de pirrol (Rumbrina, Auxarconjugatinas; Auxarthron)

Familia Gymnoascaceae:

  • Pseudoalcaloides policétidos con un anillo de pirrol (Rumbrina, Auxarconjugatinas; Gymnoascus)
  • Alcaloides pirazoindólicos (Aranotina; Arachniotus)
ArthoniomycetesArthonialesFamilia Roccellaceae:
  • Alcaloides fenoxazínicos (Orceínas; Roccella)
Alpha-aminoorcein.png

α-Aminoorceína

Phylum Basidiomycota
ClaseOrdenFamiliasEjemplos
AgaricomycetesCantharellalesFamilia Ceratobasidiaceae:
  • Indolizinas sin cadenas laterales (Eslaframina; Rhizoctonia)
Slaframine.svg

Eslaframina

PhallalesFamilia Phallaceae:
RussulalesFamilia Russulaceae:

Family Hericiaceae:

  • Pseudoalcaloides geranilpolicétidos isoindólicos (Hericinina; Hericium)
Necatorine.png

Necatorina

AgaricalesFamilia Cortinariaceae:

Familia Tricholomataceae:

  • Indoles derivados del lascivol (Tricholoma)
  • Pseudoalcaloides policétidos isoindólicos (Clitocibinas; Clitocybe)
  • Isoxazolonas (Ácido tricolómico; Tricholoma)

Familia Agaricaceae:

Familia Hymenogasteraceae:

Familia Amanitaceae:

Familia Hygrophoraceae:

  • Pigmentos azepínicos (Higroaurinas, muscaflavina; Hygrocybe)
INFRACTOPICRIN.png

Infractopicrina

Muscimol chemical structure.svg

Muscimol (Panterina)

Psilocybn.svg

Psilocibina

BoletalesFamilia Boletaceae:
  • Pseudoalcaloides azepínicos de origen policétido (Chalciporina; Chalciporus)
  • ß-Carbolinlactonas (Curtisinas; Boletus)
  • Amidas poliénicas (Boletocrocinas; Boletus)
  • Ácidos bencilidentetrámicos (Paquidermina; Chamonixia)

Familia Suillaceae:

  • ß-Carbolinas derivadas del 6-hidroximetilfurfural (Flazina; Suillus)

Familia Mycenaceae:

  • Alcaloides pirroloquinolínicos (Micenarubinas, sanguinonas, hematopodinas; Mycena)
Sanguinone A.png

Sanguinona A

Haematopodin.png

Hematopodina

PAQUIDERMINA.png

Paquidermina

PolyporalesFamilia Meripilaceae:

Familia Fomitopsidaceae:

  • Alcaloide imidazólicos poliénicos (Crisofisarina; Piptoporus)

Familia Polyporaceae:

  • Alcaloides fenoxazínicos (Ácido cinabarínico, picnoporina, cinabarina, tramesanguina; Pycnoporus)
  • Alcaloides piridínicos (Trigonelina, homarina; Polyporus)
Cinnabarinic acid.png

Ácido cinabarínico

ThelephoralesFamilia Bankeraceae:
  • Óxidos de pirazinobenzodioxazinas (Sarcodoninas, sarcoviolinas; Sarcodon)

Alcaloides aislados de plantas

Los alcaloides están ampliamente distribuidos en el reino vegetal (25% de las plantas contienen alcaloides) y en algunas especies su concentración puede alcanzar el 10% (flores). En las familias Amaryllidaceae, Fabaceae, Liliaceae, Papaveraceae y Rutaceae los alcaloides tienen gran valor quimiotaxonómico. La familia solanaceae es rica en alcaloides, pero con diferencias a nivel de género. Así, en el tabaco (Nicotiana) hay derivados de la piridina (Nicotina), en Solanum (Patata, berenjena, tomate) se encuentran pseudoalcaloides espirosolánicos (Tomatina) y Datura, Hyoscyamus, Atropa y Scopolia contienen derivados del tropano: hiosciamina, atropina, etc.

Las pirrolizidinas se encuentran principalmente en las familias Compositae, Boraginaceae, Leguminosae y Apocynaceae. Los géneros productores de estos alcaloides están distribuidos en diferentes regiones y climas y podrían representar hasta el 3% de las plantas con flores. Algunas contienen una sola clase de pirrolizidina pero la mayoría contienen entre cinco y ocho clases. El contenido varía con cada especie, pero puede llegar a ser un porcentaje importante del peso seco. La mayor concentración se encuentra en las raíces y es mayor en hojas jóvenes, inflorescencias y capullos que en hojas más viejas. En algunas especies se encontraron altas concentraciones en semillas, lo que implica un riesgo en los casos en que estas semillas se utilicen para la alimentación humana. Existen N-óxidos de estos alcaloides, que son más solubles en agua y se transportan más fácilmente dentro de la planta.

Phylum Pteridophyta
ClaseOrdenFamiliasEjemplos
PteridopsidaPolypodialesFamilia Davalliaceae:
  • Alcaloides flavonopiperidínicos (Davaliósidos; Davallia)
DAVALIÓSIDOS.png

Davaliósidos

Phyllum Lycopodiophyta
ClaseOrdenFamiliasEjemplos
LycopodiopsidaLycopodialesFamilia Lycopodiaceae::

Familia Huperziaceae:

LICODINA.png

Licodina

Phyllum Pinophyta
ClaseOrdenFamiliasEjemplo
PinopsidaPinalesFamilia Pinaceae:
  • Pseudoalcaloides piperidínicos de origen policétido (Pinidina)

Familia Cephalotaxaceae:

Harringtonina.png

Harringtonina.

Phyllum Gnetophyta
ClaseOrdenFamiliasEjemplo
GnetopsidaEphedralesFamilia Ephedraceae:
  • Se han aislado aminas del tipo de las efedrinas (Ephedra); poliaminas mixtas con espermidina y tirosina (Efedrarinas; Ephedra).
(-)-Ephedrin.svg

Efedrina.

Plantas angiospermas:

  • Monocotyledonae (Liliopsida;Cronquist): Muchos alcaloides provenientes de monocotiledóneas tienen origen en la fenilalanina y son exclusivos de este grupo taxonómico, tales como los alcaloides fenetilisoquinolínicos y los derivados de la norbeladina.
Phyllum Magnolophyta: Clado Monocots (Clase Liliopsida; Cronquist)
OrdenFamiliasEjemplos
LilialesFamilia Liliaceae:
  • Alcaloides flavonopirrolidínicos (Lilacina; Lilium))
  • Alcaloides pirrolidónicos (Derivados del jatrofam; Lilium)

Familia Colchicaceae:

  • Alcaloides fenetiltetrahidroisoquinolínicos y sus derivados (colchicina, androcimbina, isoandricimbina, kreysigina; Colchium, Androcymbium)
  • Alcaloides homoeritrinánicos (Schelhameridina, Schelhammera).

Familia Melanthiaceae:

Schelhameridina.png

Schelhameridina

Jervine.png

Jervina

AsparagalesFamilia Amaryllidaceae:

Familia Asparagaceae:

Familia Xanthorrhoeaceae:

Galantamine.svg

Galantamina

ArecalesFamilia Arecaceae:
Arekolina.svg

Arecolina

PoalesFamilia Poaceae:
  • Alcaloides fenilestiriloxazólicos (Anulolina; Lolium)
  • Alcaloides benzoxazinoides y benzoxazólicos (Coix, Zea)
  • Pseudoalcaloides sesquiterpénicos (Telepogina; Thelepogon)
Telepogina.png

Telepogina

PandanalesFamilia Stemonaceae:
  • Alcaloides azepinoindólicos (Stemona)
Tuberostemonina.png

Tuberoestemonina

OrchidalesFamilia Orchidaceae:
Trans-Dendrocrisanina.png

trans-Dendrocrisanina

AlismatalesFamilia Zosteraceae:
  • Alcaloides flavonopirrolidínicos (Filospadina; Phyllospadix)

Familia Araceae:

  • Alcaloides alquilpirrolidínicos (Irniina; Arisarum)
IRNIINA.png

Irniina

DioscorealesFamilia Dioscoreaceae:
Chemical structure of dioscorine.png

Dioscorina

Phyllum Magnolophyta: Clado Eudicots (Clase Magnolopsida; Cronquist)
Subclase (Cronquist)OrdenFamiliasEjemplos
MagnoliidaeNymphaealesFamilia Nymphaeaceae:
  • Pseudoalcaloides monoterpénicos tipo nufaridina (Nuphar)
PiperalesFamilia Piperaceae:
  • 1-Acilpiperidinas y 1-acilpirrolidinas (Piperina, chabamina, braquiamidas; Piper)
  • Alcaloides dibenzo[cd,f]indólicos (Piperolactamas; Piper)

Familia Saururaceae:

  • Alcaloides dibenzo[cd,f]indólicos (Sauristolactama, Saururus)
Piperin.svg

Piperina

AristolochialesFamilia Aristolochiaceae:
Aristolochic acid.png

Ácido aristolóquico

LauralesFamilia Calycanthaceae:
  • Alcaloides dímeros de pirroloindoles (Quimonantina; Chimonanthus).

Familia Hernandiaceae:

Familia Atherospermataceae

Vanuatine.png

Vanuatina

MagnolialesFamilia Magnoliaceae:

Familia Annonaceae:

Familia Himantandraceae:

Familia Myristicaceae:

EUPOLAURIDINA.png

Eupolauridina

Spiguetidine.png

Espiguetidina

Onychine.png

Oniquina

Ranunculidae (Cronquist)RanunculalesFamilia Ranunculaceae:
  • Pseudoalcaloides sesquiterpénicos tipo aconitano y atisano (Aconitina; Aconitum, Delphinium, Consolida)
  • Alcaloides aporfínicos (Corituberina; Coptis)
  • Éteres aporfino-tetrahidroisoquinolínicos (Talifarapina; Thalictrum)
  • Dímeros bisbencilisoquinolínicos (Isopirutaldina, isopitaldina, isotalmidina Isopyrum)
  • Alcaloides piradizinoindazólicos (Nigeglanina, Nigellicina, Nigellidina; Nigella)
  • Alcaloides flavonodiazepínicos (Aquiledina, isoaquiledina; Aquilegia)

Familia Berberidaceae:

Familia Menispermaceae:

Aconitine.png

Aconitina

Berberin.svg

Berberina

MENISPORFINA.png

Menisporfina

Rufescine.png

Rufescina

PapaveralesFamilia Papaveraceae (incluye ant. fam. Fumariaceae):
Papaverin - Papaverine.svg

Papaverina

Morphin - Morphine.svg

Morfina

Protopine structure.svg

Protopina

Caryophyllidae (Cronquist): Todas producen betalaínas en lugar de antocianinas.CaryophyllalesFamilia Cactaceae:

Familia Ancistrocladaceae:

  • Pseudoalcaloides policétidos bisnaftilisoquinolínicos (Michelamidas, ancistrocladinas, korupensaminas; Ancistrocladus)

Familia Amaranthaceae:

  • Alcaloides β-carbolínicos simples y tipo cantinona. (Aerva)
  • Alcaloides tripiperidínicos (Anabasamina; Anabasis)

Familia Polygonaceae:

  • Alcaloides piperidínicos (Fagomina, Fagopyrum)
  • Alcaloides indoloquinazolínicos (Triptantrina; Polygonum)
Anhalamine.svg

Anhalamina

Dileniidae (Cronquist)CucurbitalesFamilia Cucurbitaceae:
  • Pirazoles (ß-Pirazol-1-ilalanina; Citrullus)
L-β-Pyrazol-1-ylalanine.png

L-β-Pirazol-1-ilalanina

EricalesFamilia Theaceae:

Familia Lecythidaceae:

Familia Actinidiaceae

Actinidine chemical structure.png
BrassicalesFamilia Caricaceae

Familia Capparaceae:

  • Alcaloides macrocíclicos derivados de la espermina (Capparispina, cadabicina; Capparis)

Familia Brassicaceae:

Familia Salvadoraceae:

LUNARINA.png

Lunarina

Ascorbigen A.png

Ascorbígeno

MalvalesFamilia Malvaceae:
HamamelidaeDaphniphyllalesFamilia Daphniphyllaceae:
  • Pseudoalcaloides tipo dafnifilina, calidafninona y yuzirimina (Daphniphyllum)
Pseudoalcaloides de Daphniphyllum2.png
FagalesFamilia Fagaceae:
  • Alcaloides indolizinquinolínicos (Chesnutamida; Castanea)

Familia Casuarinaceae:

  • Alcaloides pirrolizidínicos polihidroxilados (Casuarina; Casuarina)
Rosidae (Cronquist)MalpighialesFamilia Phyllanthaceae:

Familia Salicaceae:

  • Ésteres diterpénicos del ácido pirrolocarboxílico (Ryanodina; Ryania)
  • Alcaloides diazocínicos (Homalina; Homalium)

Familia Rhizophoraceae:

Securinina.png

Securinina

Astrophylline.png

Astrofilina

GERRARDINA.png

Gerrardina

CelastralesFamilia Celastraceae
  • Ésteres y lactonas del ácido evonínico (maytolina, maytina, acantotamina, evonina, neoevonina, euonimina, hipocratinas, emarginatinas; Maytenus, Hippocratea)
Estructura de los alcaloides de celastraceae.png

Macrolactonas del ácido evonínico

FabalesFamilia Fabaceae:
Ormosamina.png

Ormosamina

ANGUSTIFOLINA.png

Angustifolina

LATIRINA.png

Latirina

Physostigmine Structural Formulae.png

Fisostigmina

Trigonelline.png

Trigonelina

Gramodendrina.png

Gramodendrina

ProtealesFamilia Elaeagnaceae:
  • Alcaloides ß-carbolínicos simples (Eleagnina, Elaeagnus)

Familia Nelumbonaceae:

Familia Proteaceae

  • Alcaloides ariltropánicos (Knightolina, knightolamina, knightalbinol, estrobamina, chalcostrobamina, darlingina, Ferrugina; Knightia, Darlingia, Triunia) y piranotropánicos (Belendina; Bellendena)
Neferine.png

Neferina

Chalcostrobamina.png

Chalcostrobamina

RosalesFamilia Moraceae:
  • Alcaloides flavonopirrolidínicos (Ficina, isofocina; Ficus)
  • Alcaloides indolizínicos polihidroxilados (Brousonetinas; Broussonetia)
  • Alcaloides fenantroindolizínicos (Ficuseptinas, tilocrebrinas; tiloforinas)
  • Alcaloides alquilpirrolidínicos (Brousonetinas; Broussonetia, Ácidos morusímicos; Morus)

Familia Urticaceae:

  • Alcaloides fenantroquinolizínicos (Criptopleurina; Boehmeria)

Familia Crassulaceae

  • Alcaloides dialquilpiperidínicos (Sedacriptina, sederina, sedinona, homosedinonas y dihomosedinonas; Sedum)
Broussonetinina A.jpg

Broussonetinina A

CRIPTOPLEURINA.png

Criptopleurina

Sedacriptina.png

Sedacriptina

CornalesFamilia Nyssaceae:

Familia Hydrangeaceae:

Familia Alangiaceae:

Camptothecin.png

Camptotecina

ZygophyllalesFamilia Zygophyllaceae:
  • Alcaloides ß-carbolínicos simples (Harmina; Peganum)
  • Alcaloides pirroloquinazolínicos (Peganina; Peganum)
Harmine structure.svg

Harmina

OxalidalesFamilia Elaeocarpaceae:
  • Alcaloides ß-carbolínicos (Eleocarpidina; Elaeocarpus)
  • Alcaloides indolizínicos (Eleocarpina, grandisinas, eleokanidinas, eleokanidinas ; Elaeocarpus)
  • Alcaloides indoloterpénicos tipo aristotelina, serratolina, tasmanina y sorelina (Aristotelia)
Aristoteline.png

Aristotelina

Eleocarpina.png

Eleocarpina

SapindalesFamilia Rutaceae:

Familia Meliaceae:

Familia Simaroubaceae:

Familia Nitrariaceae:

  • Alcaloides polipirrolidínicos (Nitramina, nitrabirina, nitraramina, schoberina,; Nitraria)
  • Alcaloides quinolínicos (Sibiridina; Nitraria), ß-carbolinas monopiperidínicas (Nazlinina, komaroidina, komavina; Nitraria)
  • Alcaloides quinazolínicos (Wuchuyuamidas; Eudia).
Pilocarpine Structural Formulae.png

Pilocarpina

CUSPARINA.png

Cusparina

Dictamnine.png

Dictamnina

Rutacridone.png

Rutacridona

ROHITUKINA.png

Rohitukina

EuphorbialesFamilia Buxaceae:
  • Aminas esteroidales de Buxus (Buxadienina, buxacuamarina).

Familia Euphorbiaceae:

Astrocasina.png

Astrocasina

Julocrotina.png

Julocrotina

MyrtalesFamilia Lythraceae:
  • La granada contiene alcaloides tipo pseudopeletierina y piperidínicos (Peletierina)
  • Alcaloides ciclofánicos con quinolizidinas o piperidinas (decalina, litrancina, litranidina; Lythrum)
Alcaloides piperidínicos fenilbutílicos (Soneratina A; Sonneratia)

Familia Combretaceae:

Alcaloides flavonopiperidínicos (Capitavina, buchenavianina; Buchenavia)

Familia Vochysiaceae

Alcaloides cromanopirrolidínicos (Vochisina; Vochysia)
Soneratina A.png

Soneratina A

ApialesFamilia Apiaceae:

Familia Vochysiaceae:

  • Alcaloides flavonopirrolidínicos (Voquisina; Vochysia)
Coniin - Coniine.svg

Coniina

Asteridae (Cronquist):SolanalesFamilia Convolvulaceae:

Familia Solanaceae:

Kokain - Cocaine.svg

Cocaína

Solanine chemical structure.png

α-Solanina

Nicotine.svg

Nicotina

Anaferine.png

Anaferina

AsteralesFamilia Asteraceae:

Familia Campanulaceae:

Lobeline structure.svg

Lobelina

COTUZINAS A Y B.png

Cotuzinas

LamialesFamilia Boraginaceae:

Familia Acanthaceae:

  • Alcaloides quinazolínicos (Vasicina, Vasicinona; Justicia)
  • Poliaminas mixtas de cadaverina-tirosina (Afelandrina; Aphelandra)
  • Alcaloides quinindolínicos (Quinindolina; Justicia)

Familia Bignoniaceae:

  • Pseudoalcaloides iridoides (Incarvilina, incarvinas, kinabalurinas, tecostanina, tecomina, boschniadina; Incarvillea, Tecoma)
  • Alcaloides pirrolobenzofuránicos (Millingtonina; Millingtonia)

Familia lamiaceae:

Stachydrine.svg

Estaquidrina

GentianalesFamilia Loganiaceae:

Familia Gentianaceae:

  • Pseudoalcaloides piridínicos de origen iridoide (Gentiopicrósido, gentianina; Gentiana)

Familia Apocynaceae: Esta familia representa uno de los grupos más importantes en lo que a diversidad de alcaloides concierne:

Familia Rubiaceae:

Familia Gelsemiaceae:

Caffeine-2D-skeletal.svg

Cafeína

Reserpine.png

Reserpina

Ibogaine.svg

Ibogaína

Elipticina.png

Elipticina

Conophyllidine.png

Conofilidina

Vinblastine.svg

Vinblastina

Alcaloides aislados de animales

Phylum Porifera
ClaseOrdenFamiliasEjemplos
DemospongiaeHadromeridaFamilia Suberitidae:
  • Alcaloides naftiridínicos (Aaptamina y sus derivados; Aaptos)

Familia Trachycladidae

  • Imidazolilindoles (Traquicladindol; Trachycladus)
Aaptamina.png

Aaptamina

HaploscleridaFamilia Petrosiidae:
  • Pseudoalcaloides tipo ingenamina y alcaloides tipo manzamina (Xestospongia)
  • Azacicloalcanos conjugados con poliaminas tipo espermina (Motuporaminas; Xestospongia)
  • Pseudoalcaloides lipídicos tipo madangamina (Xestospongia).
  • Pseudoalcaloides lipídicos tipo xestospongina y petrosina (Xestonpongia, Petrosia)

Familia Callyspongiidae:

  • Pseudoalcaloides lipídicos tipo arenosclerina (Arenosclera)

Familia Chalinidae:

Familia Niphatidae:

  • Alcaloides alquilpiridínicos tipo hachijodina, pirinodemina y nifatoxina (Amphimedon, Niphates)
  • Alcaloides benzopiridofenantrolínicos (Anfimedina; Amphimedon)
  • Alcaloides tipo haliciclamina (Amphimedon)
  • Alcaloides tipo arenosclerina (Pachychalina)
  • Alcaloides tipo DBU (Niphates).
  • Alcaloides indolilimidazocabolínicos (Kapakahinas; Cribrochalina)
  • Alcaloides pirroloisoquinolínicos (Cribostatinas; Cribrochalina)

Familia Chalinidae

  • Alcaloides tipo saraína (Reniera)
  • Alcaloides tipo njaoamina (Reniera)
Ingenamina.png

Ingenamina

Xestospongina A.png

Xestospongina A

Manzamina A.png

Manzamina A

PoeciloscleridaFamilia Myxillidae:
  • Alcaloides ciclopentanoindólicos (Dilemaonas; Ectyonopsis)

Familia Acarnidae:

  • Alcaloides pirroloindólicos (Damironas; Damiria)

Familia Hymedesmiidae

  • Pseudoalcaloides esteroidales imidazólicos (Amaranzol; Phorbas)
Dilemmaone A.png

Dilemaona A

AstrophoridaFamilia Ancorinidae:
  • Bengamidas y bengazoles (Jaspis)
  • Ácidos alquiltetrámicos (Ancorina)

Familia Coppatidae

  • Alcaloide pteridínico (Asteropterina; Asteropus)
ANCORINÓSIDO A.png

Ancorinósido A

AgelasidaFamilia Agelasidae:
  • Alcaloides de la clatrodina (Clatrodinas, nagelaminas, ageliferinas, palauamina, axinelaminas, estilisadinas; Agelas )

Familia Astroscleridae:

  • Alcaloides de la clatrodina (Ageliferinas; Astrosclera )
Palau amine.svg

Palauamina

HalichondridaFamilia Axinellidae:
  • Alcaloides ciclopentano indólicos (Herbindol; Axinella)
  • Alcaloides tipo axinelamina (Axinella)
  • Alcaloides triazaacenaftilénicos (Ptilomicalina; Ptilocaulis)

Familia Halichondriidae:

Succininimidas (Cilindramida; Halichondria)
Alcaloide bisindolimidazólicos (Topsentinas, espongotinas; Spongosorites)
DictyoceratidaFamilia Thorectidae:
  • Henoxazoles (Smenospongia)
  • Alcaloides espiroimidazoindólicos (Dictazolinas, tubastrindoles; Smenospongia)

Familia Irciniidae:

  • Alcaloides pirrólicos (irciniamina; Ircinia);
  • Pseudoalcaloides lipídicos tipo Ircinal (Ircinia)

Familia Spongiidae

  • Imidazoles conjugados con terpenos (Fascioesponginas, espongolactamas, nakijiquinonas; Spongia)
PoeciloscleridaFamilia Chondropsidae:
  • Alcaloides triazaacenftilénicos (Batzeladinas; Batzella)
  • Pseudoalcaloides alquilpirimidínicos de origen lipídico (Batzelásidos; Batzella)
  • Alcaloides pirroloquinolínicos (Batzelinas; Batzella).

Familia Crambeidae:

  • Alcaloides triazaacenftilénicos (Batzeladinas, Crambescidinas; Monanchora)
ChoristidaFamilia Ancorinidae:
  • Clavosinas (Myriastra)
DendroceratidaFamilia Darwinellidae:
  • Alcaloides pirimidinilindólicos (Psamopeminas; Psammopemma)
  • Morfolinas (Queloninas; Chelonaplysilla)
LithistidaFamilia Theonellidae:
  • Swinhoeiamidas (Theonella)
  • Oxazoles tipo caliculina (Discodermia)
  • Alcaloides polienilpirrolidínicos (Aurantósidos; Theonella)
Calyculin.png
VerongidaFamilia Pseudoceratinidae:
  • Alcaloides imidazoazepínicos (Cerataminas; Pseudoceratina)
CalcareaClathrinidaFamilia Clathrinidae (Naamidinas, poliandrocarpaminas, leucetamina; Leucetta )
Phylum Cnidaria
ClaseOrdenFamiliasEjemplos
AnthozoaAlcyonaceaFamilia Xeniidae:
  • Pseudoalcaloides diterpénicos isoindólicos (Cespitulactamas; Cespitularia)
Cespitulactama D.png

Cespitulactama D

PennatulaceaFamilia Renillidae:
Coelenterazine.png

Coelenteracina

ActiniariaFamilia Stichodactylidae
ScleractiniaFamilia Dendrophylliidae:
  • Alcaloides cromanilpiperidínicos (Tubastraína; Tubastrea)
  • Alcaloides hidantoilmetilindólicos (Aplisinopsina; Tubastrea)

Familia Acroporidae

  • Pseudoalcaloides azepinónicos (Montiporina E; Montipora)
AntipathariaFamilia Antipathidae
  • Alcaloides imidazodiazaazulénicos (zoanthoxanthinas; Antipathes)
ZoanthideaFamilia Parazoanthidae
StoloniferaFamilia Clavulariidae
  • Ésteres terpénicos del ácido urocánico (Sarcodictina, eleutorobina; Sarcodictyon)
Phylum Bryozoa
ClaseOrdenFamiliasEjemplos
GymnolaemataCheilostomataFamilia Flustridae:
  • Alcaloides prenilpirroloindólicos (Flustraminas; Flustra)
  • Alcaloides espiro-β-lactama indolenínicos (Chartelinas; Chartella)
Chartelline A.png

Chartelina A

CtenostomataFamilia Vesiculariidae
  • Alcaloides imidazólicos (Amatamidas; Amathia)
Phylum Platyhelminthes
ClaseOrdenFamiliasEjemplos
TurbellariaPolycladidaFamilia Euryleptidae:
VILLATAMINA A.png

Villatamina A

Phylum Mollusca
ClaseOrdenFamiliasEjemplos
BivalviaMytiloidaFamilia Mytilidae
  • Alcaloides indolilmorfolínicos (Oxazininas; Mytilus)
Oxazinin general structure.svg

Estructure general de las oxazininas

PterioidaFamilia Pinnidae
  • Alcaloides espiropiperidínicos (Ácido pinnaico y Ácido tauropinnaico; Pinna)
Ácido pinnaico.png

Ácido pinnaico

GastropodaOpisthobranchiaFamilia Gymnodorididae:
  • Alcaloides bispirrólicos (Tambjamina; Tambja)

Familia Velutinidae:

  • Alcaloides tipo kuanoniamina (Chelynotus)

Familia Aglajidae

  • Alcaloides piridínicos (Navenona A; Navanax)
SorbeoconchaFamilia Muricidae:

Familia Babyloniidae:

  • Alcaloides tipo surugatoxina y neosurugatoxina (Babylonia (molusco))
Surugatoxin.svg

Surugatoxina

VetigastropodaFamilia Trochidae
  • Poliamidas tipo Monodontamida (Monodonta)
AnaspideFamilia Aplysiidae
  • Alcaloides triazabiciclo[3,2,1]octánicos (Aplaminal; Aplysia)
NudibranchiaFamilia Discodorididae
  • Alcaloides tipo jorunamicina (Jorunna)

Familia Proctonotidae

  • Ácidos tetrámicos (Janolusimida; Janolus)
Janolusimida.png

Janolusimida

Phylum Arthropoda
ClaseOrdenFamiliasEjemplos
InsectaDipteraFamilia Drosophilidae:
  • Pigmentos diméricos de pteridinas (Drosofilina, drosopterina; Drosophila)

Familia Tephritidae

ColeopteraFamilia Coccinellidae:

Familia Staphylinidae: Alcaloides pirrolidínicos (Estenusinas; Stenus)

Estenusina

Estenusina

Estenusina

Hipodamina

HimenopteraFamilia Crabronidae:

Familia Formicidae:

  • Dimetilpirrolidinas (Solenopsis, Monomorium)
  • Alcaloides pirroloindolizínicos (Mirmicarinas, monomorina; Myrmicaria)
  • Alcaloides pirazínicos (2,5-Dimetil-3-alquilpirazinas, 2,6-Dimetil-3-alquilpirazinas; Odomanchus, Calomyrmex, Wasmannia, Atta, Myrmica, Tetramorium)

Familia Vespidae:

  • Ácidos imídicos del imidazol (Polibiósido; Polybia)
LepidopteraFamilia Pieridae:

Familia Gelechiidae:

  • Alcaloides pirimidínicos (Clitosina; Pectinophora)

Familia Arctiidae

  • Alcaloides dihidropirrolizidínicos (Hidroxidanaidal; Cisseps, Creatonotos; Estigmene; Phragmatobia)

Familia Nymphalidae

  • Alcaloides dihidropirrolizidínicos (Danaidona; Danaus)

Familia Saturniidae

  • Pigmentos derivados del porfibilinógeno (Forcabilina; Rhodinia)
DiplopodaGlomeridaFamilia Glomeridae:
  • Alcaloides quinazolínicos (Glomerina; Glomeris)
Glomerina.png

Glomerina

PolyzoniidaFamilia Polyzonidae:
  • Alcaloides Espiropentanopirrolizidínicos (Nitropolizonamina; Polyzonium)
NITROPOLIZONAMINA.png

Nitropolizonamina

Phylum Echinodermata
ClaseOrdenFamiliasEjemplos
CrinoideaComatulidaFamilia Himerometridae
  • Alcaloides tipo aerotionina (Himerometra)
Homoaerothinine.png

Homoaerotionina

StelleroideaOphiuridaFamilia Ophiocomidae
  • Alcaloides indoloquinazolínicos (Ofiuroidina; Ophiocoma)
Ophiuroidine.png

Ofiuroidina

Phylum Chordata
ClaseOrdenFamiliasEjemplos
AscidiaceaEnterogonaFamilia Polyclinidae:

Familia Clavelinidae:

  • Alcaloides quinofenantrolínicos (Ascididemina; Cystodytes)
  • Alcaloides ß-carbolínicos derivados de la triptamina con la cisteína (Eudistominas; Eudistoma)
  • Alcaloides 1-pirrolil-ß-carbolínicos (eudistominas A y M; Eudistoma).

Familia Perophoridae:

  • Dímeros de tetrahidroisoquinolinas tipo ecteinascidina (Ecteinascidia)

Familia Pseudodistomidae:

  • Alcaloides tetrahidro-β-carbolínicos (arborescidinas; Pseudodistoma).
HAOUAMINAS.png

Haouaminas

Ascidiathiazone B.png

Ascidiatiazona B

PhlebobranchiaFamilia Diazonidae
  • Alcaloides oxazólicos (Diazonamidas; Diazona)
Diazonamide A.png

Diazonamida A

AplousobranchiaFamilia Didemnidae:
  • Alcaloides quinofenantrolínicos (Ascididemina; Didemnum)
  • Alcaloides cromanoindolizínicos (Lamelarinas; Didemnum)
  • Alcaloides indolilimidalilmaleimídicos (Didemnimidas; Didemnum)
  • Alcaloides imidazocarbazólicos (Granulatimidas; Didemnum)

Familia Polycitoridae

Dímeros esteroidales pirazínicos (Riterazinas; Ritterella)
Ascididemina.png

Ascididemina

Ritterazina M.png

Riterazina M

StolidobranchiaFamilia Styelidae:
  • Alcaloides imidazólicos (Policarpina; Polycarpus)
  • Alcaloides α-carbolínicos (Grossularinas; Polycarpus)
Policarpina (Imidazol).png

Policarpina

AmphibiaCaudataFamilia Salamandridae:
Samandarin.svg

Samandarina

AnuraFamilia Dendrobatidae:
Histrionicotoxin.png

Histrionicotoxina 283A

AvesCuculiformesFamilia Musophagidae:
TURACINA.png

Turacina

PasseriformesFamilia Pachycephalidae:
Batrachotoxin.png

Batraciotoxina

MammaliaCarnivoraFamilia Mustelidae:

Familia Mephitidae:

Familia Canidae

2-(Mercaptomethyl)quinoline.png

2-(Mercaptometil)quinolina

Véase también

Referencias

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  36. Pigments of Higher Fungi: A Review. Jan Velísek and Karel Cejpek Czech J. Food Sci. (2011) 29(2): 87–102
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Enlaces externos

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