1,1-dimetilhidrazina

 
1,1-dimetilhidrazina
1,1-dimethylhydrazine-3D-balls.png
Nombre IUPAC
1,1-Dimetilhidrazina
General
Otros nombresDimetilhidrazina asimétrica
Fórmula semidesarrollada1,1-Dimethylhydrazin.svg
Fórmula estructuralImagen de la estructura
Fórmula molecularC2H8N2
Identificadores
Número CAS57-14-7[1]
Número RTECSMV2450000
ChEBI18853
ChemSpider5756
PubChem5976
KEGGC19233
Propiedades físicas
Densidad793 kg/m3; 0.793 g/cm3
Masa molar60,1 g/mol
Punto de fusión216,15 K (-57 °C)
Punto de ebullición336,15 K (63 °C)
Peligrosidad
NFPA 704Ver referencia.[2]

NFPA 704.svg

3
4
1
Riesgos
Más informaciónVéase también Hidrazina, monometilhidrazina, 1,2-dimetilhidrazina
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La 1,1-dimetilhidrazina (o dimetilhidrazina asimétrica) es un compuesto orgánico de fórmula H2N-N-(CH3)2 derivado de la hidracina. Es utilizado como ingrediente de un combustible de cohetes espaciales hipergólico, generalmente junto con N2O4. Es bastante conocido por sigla en inglés UDMH (Unsymmetrical dimethylhydrazine, que significa Dimetilhidrazina asimétrica).

Este compuesto es tóxico, carcinógeno, y muy propenso a explotar en presencia de oxidantes. Durante la década de 1980 se conoció que la presencia en varios alimentos generaba cáncer, especialmente en jugos de manzana.

Producción

La dimetilhidrazina asimétrica se produce industrialmente por dos rutas.[3]​ Uno, basado en el proceso de Olin Raschig, implica la reacción de la cloramina con dimetilamina. Este método da el clorhidrato de la hidrazina:

(CH3)2NH + NH2Cl → (CH3)2NNH2 + HCl

Alternativamente, la acetilhidrazina se puede N-metilar usando formaldehído para dar la N, N-dimetil-N'-acetilhidrazina, que puede hidrolizarse posteriormente:

CH3C(O)NHNH2 + 2 CH2O + 2 H2 → CH3C(O)NHN(CH3)2 + 2 H2O
CH3C(O)NHN(CH3)2 + H2O → CH3COOH + H2NN(CH3)2
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