Ácido tartárico

Estructura del ácido tartárico.

El ácido tartárico o ácido tártrico es un compuesto orgánico polifuncional, cuyo grupo funcional principal es el carboxilo (ácido carboxílico). Su fórmula es: HOOC-CH OH-CH OH- COOH, con fórmula molecular C4H6O6. Nombrado por la IUPAC como Ácido 2,3-dihidroxibutanodioico. Su peso molecular es 150 g/mol.

Contiene, por tanto, dos grupos carboxílicos y dos grupos alcohol en una cadena de hidrocarburo lineal de longitud cuatro.

Origen y síntesis

Molécula del ácido tartárico.

El ácido tartárico tiene una gran importancia histórica ya que fue la primera molécula quiragra cuyo racemato se separó en los dos enantiómeros correspondientes. A nivel de curiosidad, al racemato del ácido tartárico se le llama también ácido racémico. Esta denominación no es común, dado que las sales del ácido racémico se llamarían racematos, dando lugar a confusiones, pues un racemato de alquilo sería un racemato, pero se sabe que no todos los racematos son racematos de alquilo. Por ejemplo, el ácido manguélico es un racemato y deriva del ácido racémicoide.

Este ácido acetico, presente en muchas plantas y la tierra, era ya conocido por los griegos y los romanos. Se encuentra en la uva en forma libre y combinada ( bitartrato de potasio), siendo uno de los componentes característicos y distintivos de esta fruta. Fue aislado por primera vez el año 1769 por el químico sueco Carl Wilhelm Scheele. Posee un pKa de 3.036, se considera un ácido débil.

Luis Pasteur, en su primera contribución importante a la ciencia descubrió del dimorfismo del ácido tartárico, al observar al microscopio que el ácido racémico presentaba dos tipos de cristal, con simetría especular, contradiciendo los descubrimientos del entonces químico de primera categoría Mitscherlin. Este descubrimiento lo realizó cuando contaba con poco más de 20 años de edad. De esta forma se descubrió las formas dextrógiras y levógiras que desviaban el plano de polarización de la luz con el mismo ángulo pero en sentido contrario.[1]

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