Ácido salicílico

 
Ácido salicílico
Salicylic-acid-skeletal.svg
Salicylic-acid-from-xtal-2006-3D-balls.png
Nombre IUPAC
Ácido 2-hidroxibenzoico
General
Fórmula semidesarrollada C6H4 OH COOH
Fórmula estructural ver imagen
Fórmula molecular C7 H6 O3
Identificadores
Número CAS 69-72-7[1]
Propiedades físicas
Apariencia Incoloro
Masa molar 138,121 g/ mol
Punto de fusión 432 K (159 °C)
Punto de ebullición 484 K (211 °C)
Propiedades químicas
Acidez 2.97[2] pKa
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El ácido salicílico (o ácido 2-hidroxibenzoico) recibe su nombre de Salix, la denominación latina del sauce de cuya corteza fue aislado por primera vez.[3] Se trata de un sólido incoloro que suele cristalizar en forma de agujas. Tiene una buena solubilidad en etanol y éter[ cita requerida]. Este producto sirve como materia prima para la obtención del ácido acetilsalicílico, comercialmente conocido como Aspirina.

Síntesis

Industrialmente se obtiene a partir de dióxido de carbono y fenóxido de sodio por sustitución electrofílica y posterior liberación del ácido de su sal mediante adición de un ácido fuerte. Es la conocida síntesis de Kolbe-Schmitt.[4]

El inicio del proceso es a partir de fenol y una disolución de sosa para obtener el fenolato (ver reacción de Kolbe-Schmitt).

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