Ácido pirúvico

 
Ácido pirúvico
Pyruvic-acid-3D-balls.png
Nombre IUPAC
Ácido oxopropanoico
General
Otros nombresÁcido pirúvico,
ácido α-cetopropanoico
Fórmula semidesarrolladaH3C-CO-COOH
Fórmula estructuralVer imagen: gris=carbono, rojo=oxígeno, blanco=hidrógeno.
Fórmula molecularC3H4O3
Identificadores
Número CAS127-17-3[1]
ChEBI45253 32816, 45253
ChemSpider1031
DrugBank00119
PubChem1060
Propiedades físicas
AparienciaIncoloro
Densidad1.250 kg/m3; 1.25 g/cm3
Masa molar88,06 g/mol
Punto de fusión285 K (12 °C)
Punto de ebullición438 K (165 °C)
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad355 K (82 °C)
Temperatura de autoignición578 K (305 °C)
Compuestos relacionados
Ácidos relacionadosÁcido láctico
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido pirúvico (ver otros nombres en la tabla) es un ácido alfa-ceto que desempeña un papel importante en los procesos bioquímicos. El anión carboxilato del ácido pirúvico se conoce como piruvato.

Química

El ácido pirúvico es un ácido incoloro, de aroma similar al ácido acético. Es miscible en agua y soluble en etanol y dietiléter. En el laboratorio, puede ser sintetizado por calentamiento de una mezcla de ácido tartárico y bisulfato de potasio; o por la hidrólisis de cianuro de etanoilo, formado por la reacción de cloruro de etanoilo y cianuro de potasio:

CH3−CO−Cl + KCN → CH3−CO−CN + KCl
CH3−CO−CN → CH3−CO−COOH

Es además un ácido monoprótico, ya que puede liberar un catión hidrógeno formando el anión piruvato.

CH3−CO−COOH → CH3−CO−COO + H+
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