Ácido pirúvico

 
Ácido pirúvico
Pyruvic-acid-3D-balls.png
Nombre IUPAC
Ácido oxopropanoico
General
Otros nombres Ácido pirúvico,
ácido α-cetopropanoico
Fórmula semidesarrollada H3C-CO- COOH
Fórmula estructural Ver imagen: gris=carbono, rojo=oxígeno, blanco=hidrógeno.
Fórmula molecular C3 H4 O3
Identificadores
Número CAS 127-17-3[1]
ChEBI 32816
ChemSpider 1031
DrugBank 00119
PubChem 1060
Propiedades físicas
Apariencia Incoloro
Densidad 1.250 kg/ m3; 1.25 g/ cm3
Masa molar 88,06 g/ mol
Punto de fusión 285 K (12 °C)
Punto de ebullición 438 K (165 °C)
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 355 K (82 °C)
Temperatura de autoignición 578 K (305 °C)
Compuestos relacionados
Ácidos relacionados Ácido láctico
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El ácido pirúvico (ver otros nombres en la tabla) es un ácido alfa-ceto que desempeña un papel importante en los procesos bioquímicos. El anión carboxilato del ácido pirúvico se conoce como piruvato.

Química

El ácido pirúvico es un ácido incoloro, de aroma similar al ácido acético. Es miscible en agua y soluble en etanol y dietiléter. En el laboratorio, puede ser sintetizado por calentamiento de una mezcla de ácido tartárico y bisulfato de potasio; o por la hidrólisis de cianuro de etanoilo, formado por la reacción de cloruro de etanoilo y cianuro de potasio:

CH3−CO− Cl + K CN → CH3−CO−CN + KCl
CH3−CO−CN → CH3−CO−COOH

Es además un ácido monoprótico, ya que puede liberar un catión hidrógeno formando el anión piruvato.

CH3−CO−COOH → CH3−CO−COO + H+
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