Ácido pícrico

 
Ácido pícrico
Pikrinsäure.svg
Nombre IUPAC
2,4,6-Trinitrofenol
General
Fórmula semidesarrollada C6H2OH(NO2)3
Fórmula molecular C6H3N3O7
Identificadores
Número CAS 88-89-1[1]
ChEBI 46149
ChemSpider 6688
DrugBank 03651
PubChem 6954
Propiedades físicas
Apariencia Cristales amarillos
Densidad 1763 kg/ m3; 1,763 g/ cm3
Masa molar 229,11 g/ mol
Punto de fusión 395 K (122 °C)
Punto de ebullición 573,15 K (300 °C)
Propiedades químicas
Acidez 0,3 pKa
Solubilidad en agua 14 g/l
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 423 K (150 °C)
NFPA 704

NFPA 704.svg

4
3
4
Frases R R1 R4 R11 R23 R24 R25
Frases S S28 S35 S37 S45
Compuestos relacionados
Fenol 2,4,6-Trinitrotolueno
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El trinitrofenol (TNP), también denominado ácido pícrico, de fórmula química C6H2OH(NO2)3, es un explosivo que se utiliza como carga aumentadora para hacer explotar algún otro explosivo menos sensible como el TNT.

El trinitrofenol tiende a formar sales de picrato que son peligrosas e inestables.

Además los grupos nitro (fuertemente electronegativos) estabilizan la base conjugada, haciendo que el H del grupo OH se disocie con facilidad, dando entonces una disolución ácida del mismo, de ahí su nombre de " ácido". En Anatomía está catalogado como un fijador simple en su uso común como fijador de muestras histológicas.

Historia

El ácido pícrico fue probablemente mencionado por primera vez en los escritos del alquimista Johann Rudolf Glauber en 1742. Inicialmente, fue realizado por la nitración de sustancias como el cuerno de animales, seda, añil, y resina natural. La primera síntesis a partir de índigo la realizó Peter Woulfe en 1779. La síntesis a partir del fenol y la determinación de su fórmula correcta, se llevaron a cabo con éxito en 1841. Antes de que Hermann Sprengel demostrara en 1873 que el ácido pícrico podía ser detonado, se suponía que sólo sus sales eran explosivas, no el propio ácido. A partir de ese momento la mayoría de las potencias militares comenzaron a utilizarlo como su principal explosivo de alto poder. También se utiliza este compuesto en la química analítica de metales, menas y minerales.

El ácido pícrico fue el primer alto explosivo ( compuesto orgánico nitrado) adecuado para soportar la aceleración del disparo en medios convencionales de artillería. La nitroglicerina y el algodón pólvora estaban disponibles antes, pero la sensibilidad de choque a veces causaba su detonación dentro del cañón de artillería en el momento de disparar. En 1885, basado en la investigación de Hermann Sprengel, el químico francés Eugène Turpin patentó el uso de ácido pícrico prensado ​​y fundido en cargas explosivas y proyectiles de artillería.[2] En 1887 el gobierno francés adoptó una mezcla de ácido pícrico y el algodón pólvora bajo el nombre de melinita. En 1888, Gran Bretaña comenzó a fabricar una mezcla muy semejante en Lydd, Kent, bajo el nombre de lidita. Japón le siguió con una fórmula "mejorada" conocida como polvo de Shimose. En 1889, un material similar, una mezcla de cresilato de amonio con trinitrocresol, o una sal de amonio de trinitrocresol, comenzó a fabricarse bajo el nombre de ecrasite en el imperio Austro-Hungaro. En 1894 Rusia empezó la fabricación de proyectiles de artillería llenos de ácido pícrico. Los Estados Unidos no usaron el ácido pícrico como tal sino una de sus sales, el picrato de amonio, (conocido como Dunnita o explosivo D), utilizado a partir de 1906.

El ácido pícrico se utilizó en la batalla de Omdurman,[3]

Aparte de los accidentes por la sensibilidad por picratos, el ácido pícrico estuvo involucrado en la explosión de Halifax.

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