Ácido oxálico

 
Ácido oxálico
Oxalsäure3.svg
Estructura del ácido oxálico.
OxalicAcid-stickAndBall.png
Estructura tridimensional.
Nombre IUPAC
ácido etanodioico
General
Fórmula semidesarrollada HOOC-COOH
Fórmula molecular C2H2O4
Identificadores
Número CAS 144-62-7[1]
ChEBI 16995
ChemSpider 946
DrugBank 03902
PubChem 971
Propiedades físicas
Apariencia cristales blancos
Densidad 1900 kg/ m3; 1,9 g/ cm3
Masa molar 90,03 g/ mol
Punto de fusión 374,65 K (102 °C)
Punto de ebullición 638,15 K (365 °C)
Punto de descomposición 462,65 K (190 °C)
Propiedades químicas
Acidez 1,19 pKa
Solubilidad en agua 9.5 g/100 mL (15 °C)
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 462,15 K (189 °C)
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
3
0
Riesgos
Inhalación Puede producir irritación severa y quemaduras en nariz, garganta y tracto respiratorio.
Piel Riesgo de irritación severa y posibles quemaduras. Puede ser absorbido a través de la piel.
Ojos Irritante ocular. Puede producir efectos corrosivos.
LD50 375 mg/kg (en ratas, vía oral)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[ editar datos en Wikidata]

El ácido oxálico es un ácido carboxílico de fórmula H2C2O4. Este ácido bicarboxílico es mejor descrito mediante la fórmula HOOCCOOH. Su nombre deriva del género de plantas Oxalis, por su presencia natural en ellas. De hecho, sus sales fueron identificadas en las acederas por el químico y botánico holandés Herman Boerhaave en 1745, siendo aislado por el químico alemán Wiegleb en 1776. Posteriormente se encontró también en una amplia gama de otros vegetales, incluyendo algunos consumidos como alimento como el ruibarbo o las espinacas.

Es un ácido orgánico relativamente fuerte, siendo unas 3.000 veces más potente que el ácido acético. El bi- anión, denominado oxalato, es tanto un agente reductor como un elemento de conexión en la química. Numerosos iones metálicos forman precipitados insolubles con el oxalato, un ejemplo destacado en este sentido es el del oxalato de calcio, el cual es el principal constituyente de la forma más común de cálculos renales.

Propiedades

Es el diácido orgánico más simple. Soluble en alcohol y agua, cristaliza fácilmente en el agua en forma dihidratada. Su punto de fusión hidratado es de 101,5 °C. Es un ácido fuerte en su primera etapa de disociación debido a la proximidad del segundo grupo carboxílico.

Calentándolo se descompone liberando principalmente dióxido de carbono (CO2), monóxido de carbono (CO) y agua.

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