Ácido oxálico

 
Ácido oxálico
Oxalsäure3.svg
Estructura del ácido oxálico.
OxalicAcid-stickAndBall.png
Estructura tridimensional.
Oxalic acid dihyrate.JPG
Nombre IUPAC
Ácido etanodioico
General
Fórmula semidesarrolladaHOOC-COOH
Fórmula molecularC2H2O4
Identificadores
Número CAS144-62-7[1]
ChEBI44583 16995, 44583
ChEMBLCHEMBL146755
ChemSpider946
DrugBank03902
PubChem971
UNII9E7R5L6H31
KEGGC00209
Propiedades físicas
Aparienciacristales blancos
Densidad1900 kg/m3; 1,9 g/cm3
Masa molar90.03 g/mol
Punto de fusión374,65 K (102 °C)
Punto de ebullición638,15 K (365 °C)
Punto de descomposición462,65 K (190 °C)
Propiedades químicas
Acidez1.19 pKa
Solubilidad en agua9.5 g/100 mL (15 °C)
Peligrosidad
SGAGHS-pictogram-skull.svg
Punto de inflamabilidad462,15 K (189 °C)
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
3
0
Riesgos
InhalaciónPuede producir irritación severa y quemaduras en nariz, garganta y tracto respiratorio.
PielRiesgo de irritación severa y posibles quemaduras. Puede ser absorbido a través de la piel.
OjosIrritante ocular. Puede producir efectos corrosivos.
LD50375 mg/kg (en ratas, vía oral)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido oxálico o ácido etanodioico es un ácido dicarboxílico con dos átomos de carbono. Su fórmula molecular es H2C2O4 y su fórmula desarrollada HOOC-COOH.

Su nombre deriva del género de plantas Oxalis, por su presencia natural en ellas. De hecho, sus sales fueron identificadas en las acederas por el químico y botánico holandés Herman Boerhaave en 1745, siendo aislado por el químico alemán Wiegleb en 1776. Posteriormente se encontró también en una amplia gama de otros vegetales, incluyendo algunos consumidos como alimento como el ruibarbo o las espinacas.

Es un ácido orgánico unas 3000 veces más potente que el ácido acético. El bi-anión, denominado oxalato, es tanto un agente reductor como un agente quelante en química. Numerosos iones metálicos forman precipitados insolubles con el oxalato, un ejemplo destacado en este sentido es el del oxalato de calcio, el cual es el principal constituyente de la forma más común de cálculos renales.

Propiedades

Es el diácido orgánico más simple. Soluble en etanol y agua, cristaliza fácilmente en el agua en forma dihidratada. Su punto de fusión hidratado es de 101.5 °C. Es un ácido fuerte en su primera etapa de disociación debido a la proximidad del segundo grupo carboxílico.

Calentándolo se descompone liberando principalmente dióxido de carbono (CO2), monóxido de carbono (CO) y agua.

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