Ácido múcico

 
Ácido múcico
Mucic acid structure.png
Nombre IUPAC
Ácido (2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahidroxihexanodioico
General
Fórmula semidesarrollada HOOC-(CHOH)4-COOH
Fórmula molecular C6 H10 O8 
Identificadores
Número CAS 526-99-8[1]
Propiedades físicas
Apariencia Polvo cristalino
Masa molar 210.1388 g/ mol
Punto de fusión 213 °C (486 K)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua Insoluble en agua fría
Solubilidad Insoluble en alcohol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El ácido múcico, C6H10O8 ó HOOC-(CHOH)4-COOH, se obtiene por la oxidación del azúcar de la leche ( lactosa), la dulcita, la galactosa, la quercita y la mayoría de las variedades de goma natural que incorporan ácido nítrico.

Características

Forma un polvo cristalino que se funde a los 213° C. Es insoluble en alcohol, y prácticamente insoluble en agua fría. Cuando se calienta con piridina hasta los 140° se convierte en ácido alómico. Cuando se digiere con ácido clorhídrico fumante durante algún tiempo se convierte en furfural, mientras que si es calentado con sulfuro de bario se transforma en el ácido carboxílico tiofeno. La destilación seca de su sal de amonio da lugar a dióxido de carbono, amoníaco, pirrol y otras sustancias. El ácido cuando de mezcla con bases cáusticas da lugar al ácido oxálico.

Con bisulfato potásico el ácido múcico forma 3-hidroxi-2-pirona por deshidratación y descarboxilación.

Reacción del ácido múcico para dar 3-hidroxi-2-pirona con: a) bisulfato potásico a 160 °C durante 4 horas; b) ácido clorhídrico hasta pH=7.


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