Ácido láctico

 
Ácido láctico
Lactic-acid-skeletal.svg
Acido-lactico.png
Fórmula estructural y modelo tridimensional del ácido láctico.
Nombre IUPAC
Ácido 2-hidroxipropanoico
General
Fórmula semidesarrollada H3C- CH( OH)- COOH
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C3H6O3
Identificadores
Número CAS [50-21-5]
L:[79-33-4]
D:[10326-41-7]
D/L:[598-82-3][1]
ChEBI 78320
ChemSpider 592
DrugBank 04398
PubChem 612
Propiedades físicas
Densidad 1206 kg/ m3; 1.206 g/ cm3
Masa molar 90.08 g/ mol
Punto de ebullición 371 K (98 °C)
Propiedades químicas
Acidez 3.86 pKa
Compuestos relacionados
Ácidos relacionados Ácido propanoico, Ácido pirúvico
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[ editar datos en Wikidata]

El ácido láctico, o su forma ionizada, el lactato (del lat. lac, lactis, leche), también conocido por su nomenclatura oficial ácido 2-hidroxi-propanoico o ácido α-hidroxi-propanoico, es un compuesto químico que desempeña importantes roles en varios procesos bioquímicos, como la fermentación láctica. Es un ácido carboxílico, con un grupo hidroxilo en el carbono adyacente al grupo carboxilo, lo que lo convierte en un ácido α-hidroxílico (AHA) de fórmula H3C- CH( OH)- COOH (C3H6O3). En solución puede perder el hidrógeno unido al grupo carboxilo y convertirse en el anión lactato.

El ácido láctico es quiral, por lo que se pueden encontrar dos enantiómeros (isómeros ópticos). Uno es el dextrógiro ácido D-(+)-láctico o d-ácido láctico (en este caso, el ácido (R)-láctico); el otro es el levógiro ácido L-(-)-láctico o ℓ-ácido láctico (en este caso, ácido (S)-láctico), que es el que tiene importancia biológica. La mezcla racémica (cantidades idénticas de estos isómeros) se llama d,ℓ-ácido láctico.

Historia

Fue refinado por primera vez por el químico sueco Carl Wilhelm Scheele en 1780 a partir de leche agria. En 1808, Jöns Jacob Berzelius descubrió que se libera ácido láctico en los músculos al realizar esfuerzos físicos intensos.[2] Su estructura fue determinada por Johannes Wislicenus en 1873.

En 1856 Louis Pasteur descubrió el lactobacillus y su rol en la producción de ácido láctico. Este ácido comenzó a ser producido comercialmente por la compañía alemana Boehringer Ingelheim en 1895.

En 2006 la producción global de ácido láctico alcanzó 275,000 toneladas con un crecimiento promedio anual de 10%.[3]

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