Ácido ftálico

 
Ácido ftálico
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Phthalic-acid-3D-balls.png
Nombre IUPAC
ácido benceno-1,2-dicarboxílico
General
Otros nombres ácido ftálico, ácido benzeno-1,2-dioico
Fórmula molecular C8H6O4
Identificadores
Número CAS 88-99-3[1]
Propiedades físicas
Apariencia blanco
Densidad 1593 kg/ m3; 1,593 g/ cm3
Masa molar 166,14 g/ mol
Propiedades químicas
Acidez 2,98, 5,28[2] pKa
Solubilidad en agua 0,6[4]
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El ácido ftálico (C6H4(CO2H)2) es una sustancia incolora, soluble en agua y en alcohol. Tiene un sistema fenílico con dos grupos carboxi en posición 1 y 2. Su pKa1=2,89 y pKa2=5,50. Su nombre deriva del naftaleno del cual se generaba antiguamente por oxidación. Hoy en día la síntesis se basa en la oxidación del o- xileno.

El ácido ftálico se produce por la oxidación catalítica del naftaleno o del ortho-xileno directamente en anhídrido ftálico y una posterior hidrólisis del anhídrido.[5]

Historia

El ácido ftálico se obtuvo por primera vez por el químico francés Auguste Laurent en 1836 mediante la oxidación de tetracloruro de naftaleno. Creyendo que la sustancia que resultó era un derivado del naftaleno, lo llamó "ácido naftalico".[8] Los métodos de fabricaciónen el siglo XIX fueron mediante la oxidación de tetracloruro de naftaleno con ácido nítrico, o, mejor, la oxidación del hidrocarburo con ácido sulfúrico fumante, usando mercurio o el sulfato de mercurio (II) como catalizador.

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